2024/07/17 更新

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ニシヤマ ユタカ
西山 豊
NISHIYAMA,Yutaka
所属
化学生命工学部 教授
職名
教授
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学位

  • 工学博士 ( 1990年4月 )

  • 工学修士 ( 1985年3月 )

研究分野

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

  • その他 / その他

学歴

  • 大阪大学   工学研究科   応用精密化学

    1985年

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  • 大阪大学   工学部   石油化学

    - 1983年

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    国名: 日本国

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  • 大阪大学   工学研究科   応用精密化学

    1985年

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    国名: 日本国

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経歴

  • 関西大学/助教授

    1996年4月

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  • 関西大学/専任講師

    1992年4月

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  • 関西大学/助手

    1985年4月

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所属学協会

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論文

  • Rhenium complex-catalyzed deoxygenation and silylation of alcohols with hydrosilane

    Yutaka Nishiyama, Shijie Xu, Yuuki Hanatani, Susumu Tsuda, Rui Umeda

    Tetrahedron Letters   99   2022年6月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The reduction of benzylic, tertiary, and allylic alcohols with hydrosilane was efficiently catalyzed by the rhenium complex, such as ReBr(CO)5, to give the corresponding deoxygenarated products, alkanes, in moderate to good yields. In the case of aliphatic secondary alcohol, the alkane was formed along with the formation of dehydrated products. On the other hand, in the case of primary and cyclic alcohols, silylation of alcohols proceeded to form the corresponding silyl ethers.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2022.153839

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  • Selective synthesis of 1-halonaphthalenes by copper-catalyzed benzannulation

    Rui Umeda, Ryo Ueda, Taiki Tanaka, Akitsugu Hayashi, Masahiro Ikeshita, Shuichi Suzuki, Takeshi Naota, Yutaka Nishiyama

    Tetrahedron   79   131872 - 131872   2021年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tet.2020.131872

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  • Nitroselenation of carbon-carbon triple bond by PhSeSePh and NO/O2 or NO2 査読

    Yutaka Nishiyama, M. Sumida, N. Sonoda

    Heteroatom Chemistry   2020, 10.1002/hc21480   2020年

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  • Synthesis and Physics Properties of pai-Extended Molecules having p-Methylenequinone Unit 査読

    R. Umeda, M. Nakatsukasa, Yutaka Nishiyama

    Hetercycles   2020, 101, 318-327   2020年

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  • Synthesis and physical properties of π-extended molecules having p-methylenequinone unit

    Rui Umeda, Masamichi Nakatsukasa, Yutaka Nishiyama

    Heterocycles   101 ( 1 )   318 - 327   2020年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    In this paper, we reported the facile synthesis of the π-extended molecules having p-methylenequinone unit from the aromatic ketones, such as fluorenone, xanthone, thioxanthone, dibenzosuberenone, and acridone, in few steps and the results of their physical properties.

    DOI: 10.3987/COM-19-S(F)12

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  • Facile and practical synthesis of pai-extended oxepins by benzannulation and intramolecular cyclization

    R. Umeda, Y. Shimizu, Y. Ida, M. Ikeshita, S. Suzuki, T. Naota, Yutaka Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2019, 60, 183-186   2019年

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  • Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines

    Rui Umeda, Tetsuya Ishida, Yota Nakagawa, Mitsuru Inoue, Tatsuo Yajima, Yutaka Nishiyama

    CHEMISTRY LETTERS   47 ( 6 )   753 - 755   2018年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    A synthetic method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained in moderate to good yields.

    DOI: 10.1246/cl.180200

    Web of Science

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  • Rheniumx-Catalyzed alpha-alkylation of enal acetates with alcohols or ethers 査読

    R. Umeda, Y. Takahashi, T. Yamamoto, H. Iseki, I. Osaka, Yutaka Nishiyama

    J. Organomet. Chem.   2018, 877, 92-101   2018年

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  • Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines 査読

    R. Umeda, T. Ishida, Y. Nakagawa, M. Inoue, T. Yajima, Yutaka Nishiyama

    Chem. Lett.   2018, 47, 753-755   2018年

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  • Rhenium Complex-catalyzed carbon-carbon formation of alcohols and organosilicon compounds 査読

    R. Umeda, T. Jikyo, K. Toda, I. Osaka, Yutaka Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2018, 59, 1121-1124   2018年

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  • Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes

    Rui Umeda, Masahito Muraki, Yuudai Nakamura, Tomoyuki Tanaka, Kyohei Kamiguchi, Yutaka Nishiyama

    TETRAHEDRON LETTERS   58 ( 24 )   2393 - 2395   2017年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)(5) complex. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.05.018

    Web of Science

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  • Metal-Free Benzannulation to Synthesis of 2,3-Disubstituted Naphthalenes: Reaction of 2-(Phenylethynyl)benzaldehyde and Alkynes by Brønsted Acid

    Rui Umeda, Masahiro Muraki, Yuudai Nakamura, Tomoyuki Tanaka, Kyouhei Kamiguchi, Yutaka Nishiyama

    日本化学会、Bull. Chem. Soc. Japan   90 ( 2 )   213 - 215   2017年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20160308

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  • Synthesis and photophysical properties of 9,10-Bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes

    Rui Umeda, Masahiro Kimura, Yoshito Tobe, Yutaka Nishiyama

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   89 ( 1 )   110 - 112   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    The 9,10-bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes 3 were prepared by the benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde (1) and the corresponding 9,10-bis(arylethynyl)anthracenes 2 in the presence of Cu or Re catalyst and trichloroacetic acid. The photophysical properties of 3 in solutions were investigated.

    DOI: 10.1246/bcsj.20150341

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  • Synthesis of 4H-benz[de]anthracen-4-ones via 1,2-addition of metal acetylides to benzanthrone

    Rui Umeda, Teruaki Namba, Yuji Shimizu, Yutaka Nishiyama

    SYNTHETIC COMMUNICATIONS   46 ( 6 )   546 - 550   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS INC  

    Easy and facile syntheses of the 4H-benz[de]anthracen-4-one derivatives were achieved by the reaction of benzanthrone and lithium acetylides, followed by the treatment with silica gel in CHCl3.
    [GRAPHICS]
    .

    DOI: 10.1080/00397911.2016.1154159

    Web of Science

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  • Synthesis and Physical Properties of 6,12-Diarylindeno[1,2-b]fluorenes 査読

    R. Umeda, M. Nakatsukasa, M. Takehisa, T. Unzai, Y. Tobe, Y. Nishiyama

    Science and Technology Reports of Kansai University   2015, 57, 157-163.   2015年3月

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  • Development of New Synthetic Reactions Using Lanthanum Metal 査読

    Rui Umeda, Yutaka Nishiyama

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   73 ( 1 )   57 - 68   2015年1月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    The utilization of lanthanoid metal salts and organolanthanoid compounds as synthestic reagents or catalysts in organic synthesis has been steadily interesting due to their unique chemical properties. Low-valent, trivalent, and tetravalent lanthanoid compounds have been widely used in organic reactions, however, the direct use of lanthanoid metal is still rare due to their low solubility in organic solvents or their instability under aerobic conditions.
    In this paper, we show the various organic reactions by the direct use of lanthanum metal as a reagent. Various unstable carbon species, such as alkyl radicals, o-quinodimethane, carbene, benzyne and alkylidene carbene, were easily generated by the reaction of organohalogen compounds with lanthanum metal. Carbonyl compounds were also reduced by lanthanum metal and the generated reducing species were widely used on the new carbon-carbon bond formations. The synthesis of organochalcogenides was successfully achieved by the reaction of dichalcogenides, alkyl halides, and lanthanum metal.

    Web of Science

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  • Synthesis of isocoumarins: Rhenium complex-catalyzed cyclization of 2-ethynylbenzoic acids

    Rui Umeda, Shunya Yoshikawa, Kouji Yamashita, Yutaka Nishiyama

    Heterocycles   91 ( 11 )   2172 - 2179   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO)5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.

    DOI: 10.3987/COM-15-13311

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  • A Novel Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones and Electrophiles 査読

    R. Umeda, M. Ninomiya, T. Nishino, M. Kishida, S. Toiya, T. Saito, Y. Nishiyama, N. Sonoda

    Tetrahedron   2015, 71, 1287-1291.   2014年12月

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  • 金属ランタンを用いる合成反応の開発 査読

    梅田 塁, 西山 豊

    有機合成化学協会誌   2015, 73, 53-64.   2014年10月

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Coupling Reaction of Enol Acetates with Alcohols 査読

    R. Umeda, Y. Takahashi, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2014, 55, 61313-6116.   2014年9月

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  • Synthesis of Multisubstituted 1H-Pyrrole: Selenium-Catalyzed Reaction of γ-Nitro Substituted Carbonyl Compounds and Carbon Monoxide 査読

    R. Umeda, T. Mashino, Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2014, 70, 4395-4399.   2014年4月

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  • Facile Synthesis of 3,3’-Disubstituted 2,2’-Binaphthyls by Transition Metal-Catalyzed Double Benzannulations

    西山 豊

    Chem. Lett   43 ( 6 )   883 - 884   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.140169

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  • Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide

    西山 豊

    Heteroatom Chem   25 ( 6 )   698 - 703   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hc.21189

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  • Synthesis of indoles: Sulfur-assisted reaction of 2-nitrostilbenes with carbon monoxide

    Rui Umeda, Yuuta Nishimoto, Tsukasa Mashino, Yutaka Nishiyama

    Heterocycles   87 ( 6 )   1241 - 1247   2013年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    When 2-nitrostilbenes were treated with carbon monoxide in the presence of elemental sulfur, the reductive N-heterocyclization of the 2-nitrostilbenes smoothly proceeded to give the corresponding indoles in moderate to good yields. © 2013 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.

    DOI: 10.3987/COM-13-12708

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  • Selective Introducing of Aryl and Amino Groups: Reaction of Benzanthrone and Organometallic Reagents 査読

    R. Umeda, T. Namba, T. Yoshimura, M. Nakatsukasa, Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2013, 69, 1526-1531.   2012年12月

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  • Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes 査読

    R. Umeda, S. Nishi, A. Kojima, K. Kaiba, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2013, 54, 179-182.   2012年10月

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  • Synthesis of dibenz[a,h]anthracenes by Pd-catalyzed intramolecular double-cyclization of (Z,Z)-p-styrylstilbenes

    Rui Umeda, Satoshi Miyake, Yutaka Nishiyama

    Chemistry Letters   41 ( 3 )   215 - 217   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Dibenz[a,h]anthracene (1a) and its dimethoxy derivatives 1b and 1c were synthesized by the Pd-catalyzed intramolecular double-cyclization of the corresponding (Z,Z)-p-styrylstilbene derivatives 25, which were readily prepared by the Wittig reaction. The optical properties of the dibenz[a,h]anthracenes 1a1c are also presented. © 2012 The Chemical Society of Japan.

    DOI: 10.1246/cl.2012.215

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  • π-Sufficient Heteroaromatic Compounds Fused Naphthalimide Unit as Novel Solvatochromic Fluorophores

    西山 豊

    Tetrahedron Lett.   52 ( 42 )   5494 - 5496   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.066

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Acylative Cleavage of Ethers with Acyl Chlorides 査読

    R. Umeda, T. Nishimura (B), K. Kaiba (D), T. Tanaka (B), Y. Takahashi (D), Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2011, 67, 7217-7221.   2011年6月

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  • Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes to Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes 査読

    R. Umeda, K. Kaiba (D), S. Morishita (D), Y. Nishiyama

    ChemCatChem   2011, 3, 1743-1746.   2011年6月

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  • Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement to alkynes from gem-dihaloalkenes with lanthanum metal 査読

    R. Umeda, T. Yuasa (D), N. Anahara (D), Y. Nishiyama

    J. Organomet. Chem.   2011, 696, 1916-1919.   2011年2月

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  • Selenium-Catalyzed Reductive Cyclization and Carbocyclization of 2,2 '-Dinitrostilbenes with Carbon Monoxide: One-Shot Synthesis of Indolo[1,2-c]quinazolinones

    Rui Umeda, Shigeru Morishita, Yutaka Nishiyama

    HETEROATOM CHEMISTRY   22 ( 3-4 )   571 - 575   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY  

    When 2,2'-dinitrostilbene derivatives were allowed to react with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive cyclization and carbocyclization proceeded to give indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, containing both indole and cyclic urea units, in moderate yields. 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:571-575, 2011; View this article online at wileyonlinelibraiy.com. DOI 10.1002/hc.20685

    DOI: 10.1002/hc.20685

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  • Utilization of Lanthanum Metal as a Reducing Agent in Organic Synthesis

    Yutaka Nishiyama

    RARE EARTHs   2011, 59, 19-27   2011年

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  • Diphenyl Diselenide-Assisted α-Phenylthiolation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide

    西山 豊

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   84 ( 11 )   1248 - 1250   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20110127

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  • Rhenium complex as a useful catalyst for acylative cleavage of ethers

    Rui Umeda, Kenta Kaiba, Toshimasa Tanaka, Yuuki Takahashi, Takashi Nishimura, Yutaka Nishiyama

    Synlett   2010, 3089-3091. 2010, 3089- ( 20 )   3089 - 3091   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    It was found that a rhenium complex such as ReBr(CO)5 acts as an efficient catalyst for the acylative cleavage of the carbon-oxygen bond of ethers with acyl chloride, giving the corresponding esters in moderate to good yields. © 2010 Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York.

    DOI: 10.1055/s-0030-1259043

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  • Selenium-catalyzed deoxygenative reduction of aliphatic nitro compounds with carbon monoxide

    Yutaka Nishiyama, Sadatatsu Ikeda, Hiroaki Nishida, Rui Umeda

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   83 ( 7 )   816 - 818   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A reduction method of aliphatic nitro compounds to oximes using carbon monoxide was developed. When aliphatic nitro compounds were treated with carbon monoxide in the presence of a selenium catalyst, the corresponding oximes were formed in moderate to good yields. © 2010 The Chemical Society of Japan.

    DOI: 10.1246/bcsj.20090347

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  • One-pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides: Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal

    西山 豊

    The Journal of Organic Chemistry   67巻24号8696頁   2008年11月

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  • 将来型電気エネルギー社会を支える「キャパシタ型蓄電システム」の開発プロジェクト

    西山 豊, 石川正司, 荒川隆一, 安田 陽

    技苑   126,pp. 65-73   2008年

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  • Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes

    Yutaka Nishiyama, Hana Tanimizu, Tsuyoshi Tomita

    TETRAHEDRON LETTERS   48 ( 36 )   6405 - 6407   2007年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    It was confirmed that lanthanurn metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.06.168

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  • Synthesis of 1,4-diketones: reaction of alpha-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)

    Yutaka Nishiyama, Akihiro Kobayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 31 )   5565 - 5567   2006年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    1,4-Diketones were prepared by the reaction of alpha-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) in moderate to good yields. Similarly, a-bromo esters were reductively coupled using TDAE to give the 1,4-diesters in moderate yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.05.141

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  • A facile method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by reaction of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide

    Yutaka Nishiyama, Chisato Katahira, Noboru Sonoda

    TETRAHEDRON   62 ( 24 )   5803 - 5807   2006年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones has been developed. When oxiranes were allowed to react with sulfur in the presence of a catalytic amount of sodium hydride under pressurized carbon monoxide, the three-component coupling of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide smoothly proceeded to give the 1,3-oxathiolan-2-ones in moderate to good yields. The reaction proceeded with a high regioselectivity and stereospecificity. For the reaction of oxiranes possessing an aromatic ring, the yields of the 1,3-oxathiolan-2-ones were lower than that of the oxiranes possessing no aromatic ring due to the formation of alkenes and thiiranes as byproducts. However, the product yields were improved by the addition of a catalytic amount of selenium. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2006.03.081

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  • A new method for the synthesis of 2-aryl-1H-benzimidazoles: Selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of benzylidene(2-nitroaryl)amines with carbon monoxide

    Y Nishiyama, M Fujimoto, N Sonoda

    SYNLETT   No. 1, 109-111 ( 1 )   109 - 111   2006年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    The treatment of benzylidene(2-nitroaryl)amines, prepared by the reaction of o-nitro aniline and benzaldehydes, with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium under basic conditions, afforded 2-aryl-1H-benzimidazoles in moderate to good yields.

    DOI: 10.1055/s-2005-922771

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  • A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides

    Y Nishiyama, K Maehira, J Nakase, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 43 )   7415 - 7417   2005年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.08.108

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  • A facile method for the synthesis of thiocarbamates: Palladium-catalyzed reaction of disulfide, amine, and carbon monoxide

    Y Nishiyama, H Kawamatsu, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   70 ( 7 )   2551 - 2554   2005年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new method for the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea was formed in good yield.

    DOI: 10.1021/jo048350h

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  • Utilization of phenyl trialkylstannyl selenide as a promising reagent for introduction of the phenylseleno group

    Y Nishiyama, N Sonoda

    MINI-REVIEWS IN ORGANIC CHEMISTRY   2 ( 2 )   147 - 155   2005年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:BENTHAM SCIENCE PUBL LTD  

    New synthetic methods of organoselenium compounds by the use of phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) (1), which is a stable selenium reagent in air and moisture, as a phenylselenated reagent have been developed. In the presence of palladium complex catalyst, the reaction of 1 with organohalogen compounds took place efficiently to give the corresponding organoselenium compounds in moderate to good yields. Furthermore, it was found that Lewis acid assisted the reaction of 1 with oxygen-containing compounds giving the corresponding organoselenium compounds.

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  • A new method for the synthesis of organotellurium compounds by the use of reductive cleavage of the tellurium-tellurium bond with lanthanum metal

    Y Nishiyama, M Okada, T Nishino, N Sonoda

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   78 ( 2 )   341 - 343   2005年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    It was confirmed that lanthanum metal is an efficient reagent for the reductive cleavage of the tellurium-tellurium bond of ditelluride. Alkyl phenyl tellurides were prepared by the reaction of diphenyl ditelluride with primary and secondary alkyl halides in the presence of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine in moderate to good yields. The reaction was accelerated by the addition of HMPA. In addition, the reduction of ditelluride with lanthanum metal, followed by the addition of acyl or aroyl chlorides or alpha,beta-unsaturated ester, provided the Te-phenyl tellurol esters and the beta-phenyl telluro ester in moderate yields.

    DOI: 10.1246/bcsj.78.341

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  • Reductive debromination of 1,2-bis(bromomethyl)arenes using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)

    Y Nishiyama, H Kawabata, A Kobayashi, T Nishino, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 5 )   867 - 869   2005年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A new method for the reductive debromination of 1,2-bis(bromomethyl)arenes has been developed. The treatment of 1,2- bis(bromomethyl)benzene with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) (1) in the presence of olefins gave 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes in moderate to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.11.114

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  • Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane

    Y Nishiyama, F Kakushou, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 5 )   787 - 789   2005年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    It was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)(5), catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.12.022

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  • A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by the reaction of epoxides with sulfur and carbon monoxide

    Y Nishiyama, C Katahira, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 46 )   8539 - 8540   2004年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The convenient method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by the reaction of epoxides with elemental sulfur and carbon monoxide in the presence of catalytic amount of sodium hydride has been developed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.09.105

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  • A new synthetic method of 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones: Selenium-catalyzed reductive carbonylation of aromatic nitro compounds with carbon monoxide

    Y Nishiyama, Y Naitoh, N Sonoda

    SYNLETT   5, 886-888 ( 5 )   886 - 888   2004年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    It was confirmed that selenium catalyzed the reaction of 2-nitrobenzyl alcohols with carbon monoxide to afford 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones in good yields. Similarly, seven-membered cyclic carbamate was prepared by the reaction of 2-(2-nitrophenyl)ethanol with carbon monoxide.

    DOI: 10.1055/s-2004-820018

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  • Synthesis and characterization of triphenylene-dione half-disc mesogens

    AJ Paraskos, Y Nishiyama, TM Swager

    MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS   411   1405 - 1417   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Novel half-disc mesogens of general structure 6,7,10,11-tetrakis(alkoxy)triphenylene-1,4-dione were synthesized and their phases characterized by polarized microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. These compounds were found to form hexagonal columnar mesophases upon heating, despite their half-disc molecular shapes. X-ray diffraction suggests that within the mesophases a dimeric mesogenic subunit exists, driven by dipolar forces, in which the molecules are oriented antiparallel to one another. Such a dimer is approximately disc-shaped, and may explain the formation of columnar phases by these half-disc molecules.

    DOI: 10.1080/15421400490435396

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  • A facile method for synthesis of alkyl phenyl selenides. The reaction of diphenyl diselenide with oxygen-containing compounds using La/Me3SiCl/I-cat.(2)/(CuI)-Cu-cat. system

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    CHEMISTRY LETTERS   32 ( 10 )   918 - 919   2003年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Alcohols, ethers, and esters were directly converted to the corresponding alkyl phenyl selenides by the reaction of diphenyl diselenide and the La/Me3SiCl/I-cat.(2)/(CUI)-C-cat.. It was suggested that alkyl phenyl selenides were formed by the S(H)2 type reaction of diphenyl diselenide with alkyl radicals generated from alcohols, ethers or esters.

    DOI: 10.1246/cl.2003.918

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  • A facile method for synthesis of alkyl phenyl selenides. The reaction of diphenyl diselenide with oxygen-containing compounds using La/Me3SiCl/I-cat.(2)/(CuI)-Cu-cat. system

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    CHEMISTRY LETTERS   32 ( 10 )   918 - 919   2003年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Alcohols, ethers, and esters were directly converted to the corresponding alkyl phenyl selenides by the reaction of diphenyl diselenide and the La/Me3SiCl/I-cat.(2)/(CUI)-C-cat.. It was suggested that alkyl phenyl selenides were formed by the S(H)2 type reaction of diphenyl diselenide with alkyl radicals generated from alcohols, ethers or esters.

    DOI: 10.1246/cl.2003.918

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  • Dehalogenation of o-Dihalogen Substituted Arenes and ┣T00210┫,┣T00210┫'-Dihalogen Substituted o-Xylenes with Lanthanum metal 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Tetrahedron   59巻34号6609頁   2003年8月

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  • Phenyl tributylstannyl selenide as a promising reagent for introducion of the phenylseleno group

    Y Nishiyama, H Kawamatsu, S Funato, K Tokunaga, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   68 ( 9 )   3599 - 3602   2003年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new synthetic method of organoselenium compounds has been developed. When phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) was allowed to react with acyl or aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium complex such as Pd(PPh3)(4), Se-phenyl selenol esters were obtained in moderate to good yields. Similarly, the palladium complex catalyzed the reaction of PhSeSnBu3 with alpha-halo carbonyl compounds to afford the corresponding alpha-phenyseleno carbonyl compounds in moderate yields.

    DOI: 10.1021/jo026894i

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  • Deoxygenative dimerization of benzylic and allylic alcohols, and their ethers and esters using lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine and copper(I) iodide

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   76 ( 3 )   635 - 641   2003年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Benzylic and allylic alcohols were deoxygenatively dimerized by a treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine, giving the corresponding coupling products, alkanes, in moderate-to-good yields. This dimerization reaction was dramatically accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. Similarly, ethers and esters were deoxygenatively dimerized by La/Me3SiCl/I-cat.(2)/(CuI)-Cu-cat. system in the presence of a catalytic amount of H2O.

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  • One-pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides: Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    The Journal of Organic Chemistry   67巻24号8696頁   2002年11月

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  • Reaction of carbonyl compounds with trialkylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride under radical conditions

    Y Nishiyama, H Kajimoto, K Kotani, T Nishida, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 16 )   5696 - 5700   2002年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A novel method for the hydrosilylation of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl hydride was obtained by the reaction of PhSeSiEt3 with Bu3SnH. Although the tributylgermyl phenylselenide instead of PhSeSiMe3 was treated with tributylstannyl hydride in the presence of a benzaldehyde under radical conditions, hydrogermylated product was not obtained and tributylgermyl hydride was mainly formed.

    DOI: 10.1021/jo025681q

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  • Reaction of 1,2-dihalogen substituted arenes with lanthanum metal: a new generation method of benzyne

    H Kawabata, T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 28 )   4911 - 4913   2002年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A new generation method of benzytle has been developed. When 1.2-dihalogen substituted arenes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of dienes. Diels-Alder products between benzyne and dienes were formed in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Lanthanum metal-assisted deoxygenative coupling of alcohols

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 20 )   3689 - 3691   2002年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    It was found that the deoxygenative coupling of alcohols efficiently proceeded by treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine. This coupling reaction was accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-4-one: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides with carbon monoxide

    Y Nishiyama, M Hirose, W Kitagaito, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 10 )   1855 - 1858   2002年3月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A catalytic synthetic method of 3,4-dihydroquinazolin-4-ones has been developed. When N-(2-nitrobenzoyl)amides were treated with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amide efficiently proceeded to give the corresponding 3,4-dihydroquinazolin-4-ones in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Tributylstannyl radical-catalyzed reaction of 1,2,3-selenadiazoles with olefins or dienes

    Y Nishiyama, Y Hada, M Anjiki, K Miyake, S Hanita, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 5 )   1520 - 1525   2002年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    It was found that the reaction of 1,2,3-selenadiazoles derived from cyclic ketones with olefins or dienes was markedly promoted by a catalytic amount of tributylstannyl radical, which was generated in situ from tributylstannyl hydride or allyltributylstannane and AIBN, to give the corresponding dihydroselenophenes in moderate to good yields. In contrast, when 1, 2,3 -selenadiazoles prepared from linear and aromatic ketones were used as substrates, the same reaction did not take place, and alkynes were formed as the sole product.

    DOI: 10.1021/jo010893t

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  • Reduction of organic halides with lanthanum metal: A novel generation method of alkyl radicals

    T Nishino, T Watanabe, M Okada, Y Nishiyama, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 3 )   966 - 969   2002年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Results of the reaction of alkyl halides with lanthanum metal have been shown. The reduction of alkyl iodide with 1/3 equiv of lanthanum metal efficiently proceeded to give the corresponding reductive dimerized products along with the formation of reduction and dehydroiodination products. In the case of alkyl bromides and chlorides, the reaction did not proceed under the same reaction conditions as that of alkyl iodides; however, the reaction was dramatically promoted by the addition of a catalytic amount of iodine. A reaction pathway including alkyl radicals was suggested.

    DOI: 10.1021/jo016205n

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  • Synthesis of selenol esters: palladium-catalyzed coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide

    Y Nishiyama, K Tokunaga, H Kawamatsu, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 8 )   1507 - 1509   2002年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    It was found that palladium complex catalyzed three-component coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide to afford the corresponding, selenol esters in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Reductive dimerization and reduction of imines using lanthanum metal

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    HETEROATOM CHEMISTRY   13 ( 2 )   131 - 135   2002年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS INC  

    The treatment of N-benzylideneaniline (1a) with a half-equivalent of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine gave the reductive dimerization product of 1a, a vic-diamine, in good yield. Various vic-diamines were synthesized from aldimines in this manner in moderate to good yields. Our findings suggest that electrons of a zero-valent lanthanum metal were efficiently utilized in this reductive dimerization. In the reaction of ketimines, however, a similar reductive dimerization did not take place, and the corresponding amines were formed as the sole products. (C) 2002 Wiley Periodicals, Inc.

    DOI: 10.1002/hc.10007

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  • Hydrosilylation of carbonyl compounds using a PhSeSiMe3/Bu3SnH/AIBN system

    Y Nishiyama, H Kajimoto, K Kotani, N Sonoda

    ORGANIC LETTERS   3 ( 20 )   3087 - 3089   2001年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    When carbonyl compounds were allowed to react with phenyl trimethylsilyl selenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as a radical initiator, the hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields.

    DOI: 10.1021/ol0162567

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  • Rhenium complexes-catalyzed alkylation of arenes with alkyl halides

    Y Nishiyama, F Kakushou, N Sonoda

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   73 ( 12 )   2779 - 2782   2000年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Rhenium complexes have been shown to catalyze the alkylation of arenes with alkyl halides. When arenes were reacted with an alkyl chloride in the presence of a catalytic amount of rhenium complexes, such as bromopenta-carbonylrhenium(I) [ReBr(CO)(5)], tricarbonylcyclopentadienylrhenium(I) [Re(C5H5)(CO)(3)] and decacarbonyldirhenium [Re-2(CO)(10)], alkylation of the arenes proceeded under mild conditions to give a mixture of mono- and dialkyl substituted arenes in moderate-to-good yields.

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  • The reaction of 1,2,3-selenadiazole with olefins

    Y Nishiyama, Y Hada, K Iwase, N Sonoda

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   611 ( 1-2 )   488 - 493   2000年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    When 1,2,3-selenadiazoles synthesized from cyclic ketones were treated with an excess amount of olefins at 130 degrees C, the addition of a vinyl radical, which was generated in situ by the denitrogenation of 1,2,3-selenadiazoles, to a carbon-carbon double bond followed by intramolecular cyclization proceeded efficiently giving the corresponding dihydroselenophenenes in moderate to good yields along with the formation of the corresponding 1,4-diselenins and selenophenes as by-products. In this reaction, the number of carbon atoms on the cyclic ring of the ketones used as the starting materials in the synthesis of the 1,2,3-selenadiazoles plays an important role in the selectivity of the products. In contrast to the reaction of the 1,2,3-selenadiazoles prepared from the cyclic ketones, in the reaction of 1,2,3-selenadiazoles derived from aromatic and linear ketones, the dihydroselenophenene and 1,4-diselenins derivatives were not obtained and the corresponding alkynes were formed as the sole product. (C) 2000 Published by Elsevier Science S.A. All rights reserved.

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  • サマリウム化合物を触媒とする合成反応の開発

    西山 豊, 坂ロ 聡, 石井 康敬

    有機合成化学協会誌   58 ( 2 )   129 - 137   2000年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

    The utilization of lanthanide metal salts and organolanthanide compounds in organic synthesis has been attracted considerable attention, however, there have been a limited number of studies on the synthetic reactions using divalent samarium compounds such as SmI<SUB>2</SUB> and Cp<SUP>*</SUP><SUB>2</SUB>Sm (thf) <SUB>2</SUB> as catalysts or catalyst precursors. We report here several synthetic reactions by the use of samarium complexes (II), namely SmI<SUB>2</SUB> and Cp<SUP>*</SUP><SUB>2</SUB>Sm (thf) <SUB>2</SUB>, as catalysts : (i) coupling reaction of vinyl esters with aldehydes, (ii) acylation of alcohols and amines with vinyl esters, (iii) acylation of tertiary alcohols with vinyl esters in the presence of a catalytic amount of oxime ester, (iv) synthesis of 1, 3-diol monoesters by the trimerization of aldehydes, (v) aldol type condensation of imines, and (vi) one-pot synthesis of pyrroles by the reaction of amines, aldehydes, and nitroalkanes.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.129

    CiNii Books

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00064606590?from=CiNii

  • Reductive coupling of carbonyl compounds using lanthanum metal

    T Nishino, Y Nishiyama, N Sonoda

    HETEROATOM CHEMISTRY   11 ( 1 )   81 - 85   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS INC  

    We found that lanthanum metal was an excellent agent for the reduction of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of iodine. When carbonyl compounds were treated with lanthanum metal in the presence of a catalytic amount of iodine, the reductive coupling of the carbonyl compounds proceeded efficiently to afford the corresponding vic-diols in moderate to good yields. (C) 2000 John Wiley & Sons, Inc.

    Web of Science

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  • New synthetic method of diorganyl selenides: Palladium-catalyzed reaction of PhSeSnBu3 with aryl and alkyl halides

    Y Nishiyama, K Tokunaga, N Sonoda

    ORGANIC LETTERS   1 ( 11 )   1725 - 1727   1999年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    Palladium complexes such as Pd(PPh3)(4) catalyzed the reaction of phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) with aryl and alkyl halides, giving the corresponding diaryl and alkylaryl selenides in moderate to good yields.

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  • Catalytic use of organostannyl radical: The reaction of 1,2,3-selenadiazole with olefins in the presence of a catalytic amount of tributyltin hydride

    Y Nishiyama, Y Hada, M Anjiki, S Hanita, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   40 ( 34 )   6293 - 6296   1999年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    When 1,2,3-selenadiazoles were treated with an excess amount of olefins in the presence of a catalytic amount of Bu3SnH and AIBN, the addition of a vinyl radical, which was generated in situ by the denitrogenation of 1,2,3-selenadiazoles, to the carbon-carbon double bond followed by intramolecular cyclization proceeded efficiently to afford the corresponding dihydroselenophenes in moderate to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    Web of Science

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  • Synthesis of indoles: Selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide

    Y Nishiyama, R Maema, K Ohno, M Hirose, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   40 ( 31 )   5717 - 5720   1999年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding indoles in moderate to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Regioselective alkylation of 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes

    Y Nishiyama, Y Kishimoto, K Itoh, N Sonoda

    SYNLETT   5号611頁 ( 5 )   611 - 613   1999年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG  

    The addition of various electrophiles to phenylseleno-substituted allyllithium, which was generated irt situ by the reaction of 1 -alkoxy-3-phenylseleno-1-alkene with LDA, gave the corresponding a-addition products in moderate to good yields with high regioselectivity.

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  • Selective Synthesis of 1-Alkoxy-3-phenylseleno-1- alkanes and 3-Phenylselenoalkanals by theReaction of Diisobutylaluminum Phenylselenolatewith ┣T00210┫,┣T00220┫-Unsaturated Acetals

    西山 豊

    Tetrahedron Letters   39 ( 47 )   8685 - 8686   1998年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    科研費特定領域研究、科研費基盤研究

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  • Stereoselective reductive coupling of carbonyl compounds by a Sm/Et2AlI system

    Y Nishiyama, E Shinomiya, S Kimura, K Itoh, N Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 22 )   3705 - 3708   1998年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A new method for generation of the samarium (II) species by the reaction of samarium metal with diethylaluminium iodide (Et2AlI) under mild conditions has been developed. Divalent samarium species generated in situ from a Sm/Et2AlI system caused the reductive coupling of aromatic ketones with moderate stereoselectivity to afford corresponding dl-vic-diols in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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  • Activation of Sn-Se bond: Regioselective ring opening reaction of epoxides with tributylstannyl phenylselenolate in the presence of a Lewis acid

    Y Nishiyama, H Ohashi, K Itoh, N Sonoda

    CHEMISTRY LETTERS   2巻159頁 ( 2 )   159 - 160   1998年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    When tributylstannyl phenylselenolate (Bu3SnSePh) was allowed to react with epoxides in the presence of BF3 . OEt2 as a Lewis acid, the ring opening reaction of epoxides proceeded with complete regioselectivity to afford the beta-hydroxy phenylselenides in moderate to good yields.

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  • Stereoselective synthesis of 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofurans via the Lewis acid-assisted reaction of cyclic hemiketals with nucleophiles

    Y Nishiyama, T Katoh, K Deguchi, Y Morimoto, K Itoh

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   62 ( 26 )   9339 - 9341   1997年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • Stereoselective Reduction of ┣T00220┫-Hydroxy Ketones with Aldehydes via Tishchenko ReactionsCatalyzed by Zirconocene Complexes

    西山 豊

    The Journal of Organic Chemistry   62 ( 10 )   3409 - 3412   1997年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Stereoselective synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via the Lewis acid mediated reduction of cyclic hemiketals with triphenylsilane

    Y Nishiyama, T Tujino, T Yamano, M Hayashishita, K Itoh

    CHEMISTRY LETTERS   2号165頁 ( 2 )   165 - 166   1997年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    An efficient method for the synthesis of trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Dithioacetal-functionalized cyclic hemiketals are reduced by triphenylsilane (Ph(3)SiH) in the presence of TiCl4 to afford the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives in good yield and high stereoselectivity. Asymmetrical synthesis of (2S,5S) disubstituted tetrahydrofuran was also achieved by using this reduction method.

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  • Molybdovanadophosphate (NPMoV)/hydroquinone/O-2 system as an efficient reoxidation system in palladium-catalyzed oxidation of alkenes

    T Yokota, S Fujibayashi, Y Nishiyama, S Sakaguchi, Y Ishii

    JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL   114 ( 1-3 )   113 - 122   1996年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    Molybdovanadophosphate (NPMoV)/hydroquinone/O-2 system was found to be an efficient reoxidation system in palladium-catalyzed oxidations of alkenes and related compounds. Thus, acetoxylations of cycloalkenes utilizing molecular oxygen as the final oxidant were cleanly performed using the multicatalytic system consisting of Pd(OAc)(2)/hydroquinone/NPMoV to form 3-acetoxy-1-cycloalkenes in good yields. For example, cyclopentene and cyclohexene were converted into the corresponding allylic acetates in almost quantitative yields. Omitting hydroquinone from the catalytic system led to low yields of the acetates. Acetoxylation of cyclooctene was satisfactorily achieved by replacing hydroquinone of the multicatalytic system by chlorohydroquinone. Molybdovanadophosphates, which catalyze the smooth dehydrogenation of hydroquinone to benzoquinone with dioxygen, were found to rapidly promote the present Pd(II)-catalyzed acetoxylation of cycloalkenes. By the use of a mixed solvent of ethanol and water under these conditions, Wacker type oxidations of cyclohexene and styrene were accomplished in fair to good yields. Monosubstituted alkenes such as ethyl acrylate and acrylonitrile underwent the acetalization by the present catalytic system to give the corresponding acetals in quantitative yields.

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  • Aldol type condensation of imines catalyzed by samarium complexes

    H Shiraishi, Y Kawasaki, S Sakaguchi, Y Nishiyama, Y Ishii

    TETRAHEDRON LETTERS   37 ( 40 )   7291 - 7294   1996年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Aldol type condensation of imines has first been achieved via a catalytic process using samarium diiodide (SmI2) at room temperature to form alpha,beta-unsaturated imines in good yields. The condensation was markedly facilitated by the presence of formates or aldehydes which promote the elimination of amines from aldol adducts. It was found that the 1:2 reaction of amines with aldehydes under the influence of SmI2 also led to alpha,beta-unsaturated imines in satisfactory yields. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

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  • Selective oxidation of monoterpenes with hydrogen peroxide catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP)

    S Sakaguchi, Y Nishiyama, Y Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   61 ( 16 )   5307 - 5311   1996年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Catalytic epoxidation of monoterpenes with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by peroxotung-stophosphate (PCWP) under biphase conditions using chloroform as the solvent was examined. A variety of terpenes was oxidized to the corresponding monoepoxides or diepoxides in good yields under mild conditions. For example, limonene (1) was converted into limonene oxide (la) in which the cyclohexene double bond was selectively epoxidized in almost quantitative yield. The oxidation of gamma-terpinene (2) with 2.2 equiv of 35% H2O2 took place with high stereoselectivity to give cis-diepoxide 2c. In terpenes bearing electron-withdrawing groups such as neryl acetate (3), geranyl acetate (4), citral (5), and geranyl nitrile (6), the double bonds remote from the substituents were epoxidized in preference to the others. The epoxidation of linalool (9) by the present catalyst-oxidant system produced the cyclic products, hydroxy furan 9a and hydroxy pyran 9b, rather than epoxide. tert-Butyl alcohol was successfully employed as the solvent by treating a hydrogen peroxide solution of tert-butyl alcohol with MgSO4 prior to use. The regioselectivities in the epoxidation of monoterpenes can be favorably explained from the electron densities of the double bonds which were estimated using the CAChe system.

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  • An efficient aerobic oxidation of various organic compounds catalyzed by mixed addenda heteropolyoxometalates containing molybdenum and vanadium

    S Fujibayashi, K Nakayama, M Hamamoto, S Sakaguchi, Y Nishiyama, Y Ishii

    JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL   110 ( 2 )   105 - 117   1996年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    Various organic compounds were oxidized by molecular oxygen in the presence of a catalytic amount of mixed-addenda heteropolyoxometalates containing molybdenum and vanadium. The catalytic activity of the molybdovanadophosphate was found to be greatly enhanced by supporting on charcoal. The supported catalyst has high catalytic activity for oxidative dehydrogenation of benzylic and allylic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones (46-92%), nevertheless, the non-supported catalyst was inactive for the same oxidations under these conditions. 2,3,6-Trimethylphenol was selectively oxidized to trimethyl-p-benzoquinone, which is a precursor of vitamin E, in the presence of a catalytic amount of molybdovanadophosphate. In addition, the aerobic oxidation of amines, alkyl-substituted phenols, and alkanes were also examined.

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  • Alkane oxidation with molecular oxygen using a new efficient catalytic system: N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co(acac)(n) (n=2 or 3)

    Y Ishii, T Iwahama, S Sakaguchi, K Nakayama, Y Nishiyama

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   61 ( 14 )   4520 - 4526   1996年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A novel class of catalysts for alkane oxidation with molecular oxygen was examined. N-Hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co(acac)(n) (n = 2 or 3) was found to be an efficient catalytic system for the aerobic oxidation of cycloalkanes and alkylbenzenes under mild conditions. Cycloalkanes were successfully oxidized with molecular oxygen in the presence of a catalytic amount of NHPI and Co(acac)(2) in acetic acid at 100 degrees C to give the corresponding cycloalkanones and dicarboxylic acids. Alkylbenzenes mere also oxidized with dioxygen using this catalytic system. For example, toluene was converted into benzoic acid in excellent yield under these conditions. Ethyl- and butylbenzenes were selectively oxidized at their alpha-positions to form the corresponding ketones, acetophenone, and 1-phenyl-1-butanone, respectively, in good yields. A key intermediate in this oxidation is believed to be the phthalimide N-oxyl radical generated from NHPI and molecular oxygen using a Co(II) species. The isotope effect (k(H)/k(D)) in the oxidation of ethylbenzene and ethylbenzene-d(10) with dioxygen using NHPI/Co(acac)(2) was 3.8.

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  • Acylation of alcohols and amines with vinyl acetates catalyzed by Cp*Sm-2(thf)(2)

    Y Ishii, M Takeno, Y Kawasaki, A Muromachi, Y Nishiyama, S Sakaguchi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   61 ( 9 )   3088 - 3092   1996年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Cp*Sm-2(thf)(2) was found to be an efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines with esters under mild conditions. In the present acylation, vinyl and isopropenyl acetates served as good acylating agents. Thus, a variety of alcohols and amines underwent acylation with vinyl and isopropenyl acetates in the presence of Cp*Sm-2(thf)(2) to give the corresponding esters and amides in good to excellent yields. This catalytic acylation of alcohols and amines offers an additional useful method by the use of various esters, instead of acid anhydrides and acid chlorides, as acylating agents under very mild conditions.

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  • Reduction of Aromatic Nitro Compounds by the Sm/RnSiCl4-n/NaI System:Control of ReducingAbility of Low Valent Samarium Species 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Technology Reports of Kansai University.   38号113頁   1996年

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    科研費特定領域研究

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  • Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen Catalyzed by Vanadomolybdophosphate(NPV6Mo6)Combined with N-Hydroxyphthalimide(NHPI) 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Technology Reports of Kansai University   38号123頁   1996年

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    科研費基盤研究

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  • OXIDATIVE ESTERIFICATION OF PRIMARY ALCOHOLS BY NABRO3/NAHSO3 REAGENT IN AQUEOUS-MEDIUM

    K TAKASE, H MASUDA, O KAI, Y NISHIYAMA, S SAKAGUCHI, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   10号871頁 ( 10 )   871 - 872   1995年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    NaBrO3 combined with NaHSO3 was found to be an efficent reagent for the oxidative esterification of primary alcohols. Thus, a variety of esters was prepared from primary alcohols, aldehydes, and acetals in aqueous medium under mild conditions. Treatment of alpha,omega-diols with NaBrO3/NaHSO3 reagent afforded the corresponding lactones and/or dicarboxylic acids in fair yields.

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  • AEROBIC OXIDATION OF ALCOHOLS TO CARBONYL-COMPOUNDS CATALYZED BY N-HYDROXYPHTHALIMIDE (NHPI) COMBINED WITH CO(ACAC)(3)

    T IWAHAMA, S SAKAGUCHI, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    TETRAHEDRON LETTERS   36 ( 38 )   6923 - 6926   1995年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Aerobic oxidation of various alcohols has been accomplished by using a new catalytic system, N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co(acac)(3). The oxidation of alcohols by NHPI was found to be markedly enhanced by adding a slight amount of Co(acac)(3) (0.05 equiv. to NHPI). Thus, secondary alcohols and vic-diols which are difficult to be oxidized by NHPI alone were smoothly oxidized with molecular oxygen (1 atm) to the corresponding carbonyl compounds under relatively mild conditions (65 similar to 75 degrees C).

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  • A NEW COUPLING REACTION OF VINYL ESTERS WITH ALDEHYDES CATALYZED BY ORGANOSAMARIUM COMPOUNDS

    M TAKENO, S KIKUCHI, KI MORITA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   60 ( 16 )   4974 - 4975   1995年8月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • A NOVEL CATALYSIS OF N-HYDROXYPHTHALIMIDE IN THE OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES BY MOLECULAR-OXYGEN

    Y ISHII, K NAKAYAMA, M TAKENO, S SAKAGUCHI, T IWAHAMA, Y NISHIYAMA

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   60 ( 13 )   3934 - 3935   1995年6月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • A DIRECT CONVERSION OF VIC-DIOLS INTO 1,2-DIKETONES WITH AQUEOUS HYDROGEN-PEROXIDE CATALYZED BY PEROXOTUNGSTOPHOSPHATE (PCWP)

    T IWAHAMA, S SAKAGUCHI, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    TETRAHEDRON LETTERS   36 ( 9 )   1523 - 1526   1995年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    alpha-Hydroxy ketones and vic-diols were successfully oxidized to the corresponding diketones with agueous hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP). This method provides a straightforward route of 1,2-diketones which are difficult to prepare by conventional oxidation of vic-diols.

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  • OXIDATION OF ALLENES AND ALKYNES WITH HYDROGEN-PEROXIDE CATALYZED BY CETYLPYRIDINIUM PEROXOTUNGSTOPHOSPHATE (PCWP)

    S SAKAGUCHI, S WATASE, Y KATAYAMA, Y SAKATA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   59 ( 19 )   5681 - 5686   1994年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The oxidation of allenes and alkynes with hydrogen peroxide catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP) was examined. A variety of allenes were first converted into the corresponding alpha-ethoxy ketones upon treatment with 35% H2O2 under the influence of PCWP in a mixed solvent consisting of ethanol and dichloromethane. When the reaction was carried out using tert-butyl alcohol as a solvent, approximately a 1:1 regioisomeric mixture of alpha-hydroxy ketones was obtained along with a small amount of alpha-tert-butoxy ketone. Oxidation of internal alkynes such as 4-octyne by the PCWP-H2O2 system under phase-transfer conditions using chloroform produced alpha,beta-epoxy ketones in good yields. The same reaction in a mixed solvent of ethanol and chloroform gave alpha,beta-unsaturated ketones rather than alpha,beta-epoxy ketones. Plausible reaction paths are proposed for the oxidation of allenes and alkynes by the PCWP-H2O2 system.

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  • A NEW SYNTHETIC METHOD OF PREPARING IODOHYDRIN AND BROMOHYDRIN DERIVATIVES THROUGH IN-SITU GENERATION OF HYPOHALOUS ACIDS FROM H5IO6 AND NABRO3 IN THE PRESENCE OF NAHSO3

    H MASUDA, K TAKASE, M NISHIO, A HASEGAWA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   59 ( 19 )   5550 - 5555   1994年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Hypohydrous acids such as hypoiodous acid (IOH) and hypobromous acid (BrOH) were found to be easily generated from H5IO6 and NaBrO3 in the presence of an appropriate reducing agent such as NaHSO3. Iodohydrin and bromohydrin derivatives were synthesized in good yields from the reaction of a wide variety of organic compounds bearing carbon-carbon double bonds, with H5IO6 or NaBrO3 and NaHSO3. The iodohydroxylation of internal alkenes was achieved with high stereoselectivity to give anti products, although no stereoselectivity was observed in the bromohydroxylation of these alkenes. It was found that allylic alcohols undergo iodohydroxylation in anti-Markovnikov fashion to form iodo diols in good yields. Treatment of alkynes with H5IO6 combined with NaHSO3 afforded the corresponding ketones in fair yields, but the same treatment with NaBrO3 rather than H5IO6 produced the corresponding alpha,alpha-dibromo ketones along with small amounts of the dibromoalkenes.

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  • OXIDATION OF PHENOLS AND HYDROQUINONES BY DIOXYGEN CATALYZED BY MIXED ADDENDA HETEROPOLYOXOMETALATE ON ACTIVE-CARBON (NPV6MO6/C)

    S FUJIBAYASHI, K NAKAYAMA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   7号1345頁 ( 7 )   1345 - 1348   1994年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Vanadomolybdophosphate supported on active carbon, NPV6Mo6/C, catalyzed the oxidation and coupling reaction of 2,3,6-trimethylphenol by dioxygen to give trimethyl-p-benzoquinone and 4,4'-dihydroxy-2,2',3,3',5,5'-hexamethylbiphenyl, respectively, depending on the solvent used. Hydroquinones and benzyl alcohol were selectively dehydrogenated by the present system, giving the corresponding p-benzoquinones and benzaldehyde, respectively, in good yields.

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  • BAEYER-VILLIGER OXIDATION OF KETONES USING MOLECULAR-OXYGEN AND BENZALDEHYDE IN THE ABSENCE OF METAL-CATALYSTS

    K KANEDA, S UENO, T IMANAKA, E SHIMOTSUMA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   59 ( 11 )   2915 - 2917   1994年6月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A combination system of molecular oxygen, benzaldehyde, and carbon tetrachloride oxidizes various ketones to give lactones and esters in high yields at 40 degrees C, and addition of benzoyl chloride increases yields of the Baeyer-Villiger oxidation products at a lower temperature of 20 degrees C.

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  • Selectivity in Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide by [┣T00310┫-C5H5N+(CH2)15CH3]3PM12O403-and [┣T00310┫-C5H5N+(CH2)15CH3]3{PO4[M(O)(O2)2]4}3-(M = Mo or W)

    西山 豊

    Chemistry Letters   1号1頁 ( 1 )   1 - 4   1994年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES BY MOLECULAR-OXYGEN ALDEHYDE HETEROPOLYOXOMETALATE SYSTEM

    M HAMAMOTO, K NAKAYAMA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   58 ( 23 )   6421 - 6425   1993年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Heteropolyoxometalate-catalyzed oxidations of organic compounds such as olefins and cyclic ketones with molecular oxygen in the presence of an aldehyde were examined. Olefins were epoxidized with dioxygen in the presence of 2 equiv of 2-methylpropanal under the influence of a catalytic amount of the mixed heteropolyoxometalate NPV6Mo6 (3) to give the corresponding epoxides in moderate to good yields. This catalytic oxidation method was also applied to the epoxidation of allylic and homoallylic alcohols. In the absence of olefins, the aldehydes were efficiently converted into the corresponding carboxylic acids. In addition, the Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones was accomplished by using benzaldehyde instead of 2-methylpropanal as the aldehyde.

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  • OXIDATION OF BENZYLIC DERIVATIVES WITH DIOXYGEN CATALYZED BY MIXED ADDENDA METALLOPHOSPHATE CONTAINING VANADIUM AND MOLYBDENUM

    K NAKAYAMA, M HAMAMOTO, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   1699頁 ( 10 )   1699 - 1702   1993年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Mixed addenda heteropolyoxometalate, NPV6Mo6, was found to be an efficient catalyst for the oxidative dehydrogenation of a variety of benzylic amines to the corresponding Schiff-base imines with molecular oxygen in toluene solution. Under the same reaction conditions, isochroman and indan were respectively oxidized to 3,4-dihydroisocoumarin and 1-indanone with high selectivity.

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  • Selective Dimerization of Aldehydes to Esters Catalyzed by Zirconocene and Hafnocene Complexes 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Organometallic   12巻9号3748頁   1993年9月

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  • SELECTIVE DIMERIZATION OF ALDEHYDES TO ESTERS CATALYZED BY ZIRCONOCENE AND HAFNOCENE COMPLEXES

    K MORITA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    ORGANOMETALLICS   12 ( 9 )   3748 - 3752   1993年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Zirconocene and hafnocene complexes such as Cp2MH2 and Cp2M(Cl)H (M = Zr or Hf) were found to catalyze efficiently the selective dimerization of aldehydes to esters under mild conditions. Hafnocene complexes exhibited higher activity than the corresponding zirconocene complexes, while titanocene complexes were inert in the present reaction. The reaction was found to be markedly influenced by the structure of the aldehydes used. Cross-dimerization could be achieved by allowing Cp2ZrH2 or Cp2Zr(Cl)H to react with two different aldehydes whose reactivities are slightly different from each other.

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  • Direct Synthesis of Polysubstituted Cyclopentanones from Ketones and Aldehydes Catalyzed by Zirconium Compounds 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    The Journal of Organic Chemistry   58巻16号4497頁   1993年7月

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  • DIRECT SYNTHESIS OF POLYSUBSTITUTED CYCLOPENTENONES FROM KETONES AND ALDEHYDES CATALYZED BY ZIRCONIUM COMPOUNDS

    T YUKI, M HASHIMOTO, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   58 ( 16 )   4497 - 4499   1993年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • INTERMOLECULAR RADICAL-ADDITION OF 1-ALKOXYALKYL RADICALS TO VINYL DERIVATIVES

    Y NISHIYAMA, H YAMAMOTO, S NAKATA, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   5号841頁 ( 5 )   841 - 844   1993年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    1-Alkoxyalkyl radicals [R1R2(OR3)C.], which were generated from 1-alkoxy-1-(phenylseleno)alkanes [R1R2C(OR3)SePh] and n-Bu3SnH in the precence of AIBN, participate effectively in intermolecular addition to vinyl compounds bearing electron-withdrawing or radical stabilizing substituents to give the corresponding ethers in moderate to good yields.

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  • 酸素/アルデヒド/ヘテロポリ酸系を用いた酸化反応

    西山 豊

    The Journal of Organic Chemistry   58巻23号6421頁   1993年

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  • バナジウムとモリブデンの混合型ヘテロポリ酸を触媒とす るベンジル誘導体の酸素酸化

    西山 豊

    Chemistry Letters   10号1699頁   1993年

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  • α-アルコキシアルキルラジカルのビニル化合物への分子間付加反応 査読

    西山 豊

    Chemistry Letters   4号841頁   1993年

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  • ヘテロポリ酸塩を触媒とする芳香族アミン類の過酸化水素酸化 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    The Journal of Organic Chemistry   58巻14号3633頁   1993年

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    科研費基盤研究

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  • Oxidation of Aromatic Amines with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Cetylpyridinium Heteropolyoxometalates

    Sigeki Sakaue, Takashi Tsubakino, Yutaka Nishiyama, Yasutaka Ishii

    Journal of Organic Chemistry   58 ( 14 )   3633 - 3638   1993年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Various substituted anilines 1 were selectively converted into the corresponding nitrosobenzenes 2 or nitrobenzenes 3 by oxidation with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by heteropolyoxometalates. The oxidations of anilines 1 with 35% H2O2 catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP) at room temperature in chloroform under two-phase conditions afforded nitrosobenzenes 2 with high selectivity. When the same reactions were carried out at higher temperature (e.g., refluxing chloroform), nitrobenzenes 3 were obtained in good yields. The oxidation of aniline (1a) with dilute H2O2 catalyzed by PCWP (2 wt %) in an aqueous medium produced azoxybenzene (4a) with high selectivity. Phenylazoxyalkanes 7 were prepared by the first direct cooxidation of 1a in the presence of primary aliphatic amines 6. For example, the oxidation of a 1:2 mixture of 1a and hexylamine (6b) with 35% H2O2 (6 equiv) in the presence of PCWP produced phenylazoxyhexane (7b) (51%) along with a small amount of 4a (8%). The reaction path for the conversion of anilines to azoxy-, nitroso-, and nitrobenzenes is described. © 1993, American Chemical Society. All rights reserved.

    DOI: 10.1021/jo00066a012

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  • GENERATION AND REACTION OF SAMARIUM(II) IODIDE EQUIVALENT FROM SAMARIUM AND CHLOROTRIMETHYLSILANE SODIUM-IODIDE SYSTEM IN ACETONITRILE

    N AKANE, Y KANAGAWA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   12号2431頁 ( 12 )   2431 - 2434   1992年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Samarium(II) iodide equivalent was generated from metallic samarium and Me3SiCl/Nal reagent in acetonitrile under ambient conditions. Dehalogenation of alpha-halocarbonyl compounds and reductive coupling of ketones were successfully carried out by the use of the samarium(II) species, thus generated, in acetonitrile.

    Web of Science

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  • ┣T00210┫-Selective Coupling Reaction of Allylic Alcohols with Aldehydes Using Me3SiCl/ NaI/H2O/Sn

    西山 豊

    The Journal of Organic Chemistry   57 ( 25 )   6988 - 6991   1992年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • A CONVENIENT SYNTHESIS OF EPOXIDES FROM OLEFINS USING MOLECULAR-OXYGEN IN THE ABSENCE OF METAL-CATALYSTS

    K KANEDA, S HARUNA, T IMANAKA, M HAMAMOTO, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    TETRAHEDRON LETTERS   33 ( 45 )   6827 - 6830   1992年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The system consisting of molecular oxygen and aldehydes (e.g., isobutyraldehyde and pivalaldehyde) oxidizes various olefins to give epoxides in high yield's at 40-degrees-C for 3 - 6 h.

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  • Selenium-Assisted Reduction of ┣T00210┫- and ┣T00220┫-Diketones with Carbon Monoxide and Water 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Tetrahedron Letters   33巻42号6347頁   1992年10月

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  • Selenium-Assisted Reduction of ┣T00210┫- and ┣T00220┫-Diketones with Carbon Monoxide and Water

    西山 豊

    Tetrahedron Letters   33 ( 42 )   6347 - 6350   1992年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • OXIDATION OF ALIPHATIC-AMINES AND AROMATIC-AMINES WITH HYDROGEN-PEROXIDE CATALYZED BY PEROXOHETEROPOLY OXOMETALATES

    S SAKAUE, Y SAKATA, Y NISHIYAMA, Y ISHII

    CHEMISTRY LETTERS   2号289頁 ( 2 )   289 - 292   1992年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Peroxotungstophosphate (PCWP) was found to be an efficient catalyst for the oxidation of amines with 35% H2O2 under the biphasic or homogeneous condition. Thus, primary and secondary amines were oxidized to oximes and nitrones, respectively, in good yields. Aromatic amines afforded to the corresponding nitroso compounds and/or nitrobenzenes.

    Web of Science

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  • 酸素を用いたオレフィンからエポキシドの合成

    西山 豊

    Tetrahedron Letters   23巻45号6827頁   1992年

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    科研費基盤研究

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  • クロロトリメチルシラン/ヨウ化ナトリウム/サマリウムか らのヨウ化サマリウム等価体の発生法

    西山 豊

    Chemistry Letters   12号2431頁   1992年

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  • SYNTHETIC APPLICATION OF SELENOSTANNANES - SELENOALKOXYLATION OF ACETALS

    Y NISHIYAMA, S AOYAMA, S HAMANAKA

    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS   67 ( 1-4 )   267 - 270   1992年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GORDON BREACH SCI PUBL LTD  

    Web of Science

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  • トリメチルクロロシラン/ヨウ化ナトリウム/水-スズを用いたアリルアルコールとアルデヒドのα-選択的カップリング反応 査読

    西山 豊

    The Journal of Organic Chemistry   57巻25号6988頁   1992年

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  • SYNTHESIS OF MONOSELENOACETALS USING DIISOBUTYLALUMINUM BENZENESELENOLATE

    Y NISHIYAMA, S NAKATA, S HAMANAKA

    CHEMISTRY LETTERS   10号1775頁 ( 10 )   1775 - 1776   1991年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Monoselenoacetals can be synthesized from the reaction of acetals with diisobutylaluminium benzeneselenolate (i-Bu2AlSePh) under mild conditions in good yields. Diselenoacetals are also obtained by treating acetals with large excess amount of i-Bu2AlSePh.

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  • SYNTHESIS UTILIZING REDUCING ABILITY OF CARBON-MONOXIDE - A NEW METHOD FOR SELECTIVE SYNTHESIS OF DIORGANYL SELENIDES AND DISELENIDES USING A SELENIUM CARBON-MONOXIDE WATER REACTION SYSTEM

    Y NISHIYAMA, A KATSUURA, A NEGORO, S HAMANAKA, N MIYOSHI, Y YAMANA, A OGAWA, N SONODA

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   56 ( 12 )   3776 - 3780   1991年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new approach to the synthesis of diorganyl selenides and diselenides is described. Selective generation of tertiary amine salts of hydrogen selenide ([HSe-].[R3NH+]) and hydrogen diselenide ([HSe2-].[R3NH+]) has been achieved by controlling the reaction conditions for the reduction of elemental selenium with carbon monoxide and water in the presence of tertiary amine. Subsequent alkylation provided a wide variety of symmetrical dialkyl selenides (R2Se) and diselenides (R2Se2) with a high degree of selectivity. Acylation of the amine salt of hydrogen selenide by equimolar amounts of acid chlorides led to the formation of tertiary amine salt of selenocarboxylates [R3NH+].[RCOSe-] in excellent yields. Further acylation and alkylation of this salt yielded bis(acyl) selenides [(RCO)2Se] and Se-alkyl selenocarboxylates (RCOSeR'), respectively. Moreover, oxidation of the amine salt of selenocarboxylates gave rise to bis(acyl) diselenides [(RCO)2Se2].

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  • New Agents for the Selective Reduction of the Carbon-Carbon Double Bond of┣T00210┫,┣T00220┫-Unsaturated Carbonyl Compounds 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    The Journal of Organic Chemistry   56巻23号6720頁   1991年

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  • Selenium-Catalyzed Debromination of vic- Dibromoalkanes and ┣T00210┫-Bromo Ketones withCarbon Monoxide and Water

    西山 豊

    Heteroaton Chemistry   1 ( 6 )   467 - 474   1990年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hc.520010607

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  • 塩化アルミニウムによるジフェニルアルカンと一酸化炭素との反応 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    Chemistry Express   5巻5号293頁   1990年

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    科研費基盤研究

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  • BIS(ACYL) DISELENIDES AS CONVENIENT ACYLATING REAGENTS

    Y NISHIYAMA, A KATSUURA, Y OKAMOTO, S HAMANAKA

    CHEMISTRY LETTERS   10号1825頁 ( 10 )   1825 - 1826   1989年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Web of Science

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  • Selective Reduction of ┣T00210┫,┣T00220┫-Unsaturated Carbonyl Compounds with CarbonMonoxide and Water Assisted by Selenuium

    西山 豊

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   62 ( 5 )   1682 - 1684   1989年5月

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • セレン-一酸化炭素-水系による脱臭素化反応の利用

    NISHIYAMA Yutaka

    関西大学工学会誌工学と技術   9巻3号35頁   1989年

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  • CARBONYL TO METHYLENE CONVERSION - SELENIUM-ASSISTED REDUCTION OF AROMATIC KETONES WITH CARBON-MONOXIDE AND WATER

    Y NISHIYAMA, S HAMANAKA, A OGAWA, N KAMBE, N SONODA

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   53 ( 6 )   1326 - 1329   1988年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • SELENIUM, CARBON-MONOXIDE, AND WATER AS A NEW REDUCTION SYSTEM - REDUCTIVE CLEAVAGE OF DISULFIDES AND DISELENIDES TO THIOLS AND SELENOLS

    A OGAWA, Y NISHIYAMA, N KAMBE, S MURAI, N SONODA

    TETRAHEDRON LETTERS   28 ( 28 )   3271 - 3274   1987年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

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  • 一酸化炭素-硫黄-水による芳香族カルボニル化合物の還元チオール化反応 査読

    NISHIYAMA Yutaka

    日本化学会誌   7号1502頁 ( 7 )   1502 - 1504   1987年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 日本化学会  

    The reductive thiolation of aromatic ketones and aldehyde has been investigated. Hydrogen sulfide, generated in situ from elemental sulfur, carbon monoxide, and water, reacted with various aromatic ketones and aldehyde to give the corresponding thiols in moderate to good yields.

    DOI: 10.1246/nikkashi.1987.1502

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  • REDUCTIVE SELENATION OF ALIPHATIC-KETONES AND ALDEHYDES BY SELENIUM, CARBON-MONOXIDE, AND WATER LEADING TO SYMMETRICAL DISELENIDES

    Y NISHIYAMA, S HAMANAKA, A OGAWA, S MURAI, N SONODA

    SYNTHETIC COMMUNICATIONS   16 ( 9 )   1059 - 1066   1986年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:MARCEL DEKKER INC  

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書籍等出版物

  • 化学系のための安全工学

    西山 豊, 柳 日香, 高橋 大輔, 角井 伸次

    化学同人  2017年 

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  • 現代有機工業化学

    西山 豊, 神戸 宣明, 安田 誠, 赤井 周司, 角井 伸次, 冨田 育義, 中 建介

    化学同人  2010年 

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  • Bromorhenium Pentacarbonyl, Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 単著)

    John Wiley&Sons  2007年 

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  • サルファーケミカルズのフロンティア

    西山 豊( 担当: 単著)

    第6章 一酸化炭素と単体硫黄を利用する有機合成  2007年 

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  • 実験化学講座 有機化合物の合成

    西山 豊( 担当: 単著)

    丸善  2004年 

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  • Organoselenium Chemistry : Practical Approach in Chemistry 査読

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 単著)

    Oxford University Press  1999年 

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  • Reductions with Selenium Reagents

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 共著)

    Organoselenium Chemistry: A Practical Approach, Oxford University Press  1999年 

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  • Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 査読

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 共著)

    1999年 

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  • Development of New Synthetic Reactions Using Samarium Compounds As Catalysts 査読

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 共著)

    Reviews on Heteroatom Chemistry  1997年 

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    科研費特定領域研究

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  • 混合配位型ヘテロポリ酸塩を触媒とする酸素酸化反応

    西山 豊( 担当: 共著)

    関西大学工業技術研究所 技苑  1995年 

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  • New Generation Method for a Samarium(II) Equivalent : Me3SiX (X=Br andI)/Sm-Assisted Intermolecular Carbon-Carbon BondForming Reactions for Carbonyl Compounds 査読

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 共著)

    The Journal of Organic Chemistry  1994年 

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    科研費特定領域研究

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  • 4族メタロセン錯体を用いた不斉合成

    NISHIYAMA Yutaka( 担当: 単著)

    Organometallic News  1992年 

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MISC

  • The Mathematics of Minor Keys: Using positional relationships of semitones to explain the different moods of major and minor keys (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   64   125 - 132   2013年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Why is it that scales beginning with an A note feel sad? Seven-note scales are composed of five whole tones and two semitones. The position of the semitones determines whether the key is major or minor. Not all music in a minor scale necessarily sounds sad, but the arrangement of notes in major and minor scales plays a large role in determining the mood of music.

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  • The Mathematics of the Straw Flute

    西山 豊

    大阪経大論集   64   21 - 28   2013年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    It is possible to make a simple flute-like instrument using a straw. I used an electronic tuner to determine reference tones, and then located the required positions to create finger holes to form a diatonic scale. Pythagoras created Pythagorean tuning as part of his research into the relationship between scales and the length of strings. The oscillations that represent a scale and the length of the strings creating it can be represented by a geometric series, showing us the close association between music and mathematics.

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  • The "52 Cycling Cards" Trick Using Modular Arithmetic (経済学部特集号)

    西山 豊

    大阪経大論集   64   49 - 56   2013年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Ordering 52 playing cards according to a particular rule allows one to perform a certain magic trick. By learning the rule, after viewing a given card the performer will be able to predict the next card in the deck. The key to the trick is an application of modular arithmetic, one that the author hopes will lend itself as an interesting device for mathematics education.

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  • The Three-Color Triangle Problem (伊藤幸雄教授追悼号)

    西山 豊

    大阪経大論集   64   9 - 20   2013年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Place elements in the form of an inverted triangle, and color them from top to bottom by row according to some rule. When doing so, is it possible to predict the color of the element that becomes the triangle's botttom vertex? It turns out that when you begin with a triangle of 4,10,28, ... elements in its top row, knowing the colors of that row's leftmost and rightmost elements in sufficient to predict the color of that bottom vertex, and this article presents an elegant proof of this surprising result. Coloring triangles is simple even for children, but this problem provides a springboard to learning about some advanced mathematics, including Abelian groups, the superposition principle, and fractal structures.

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  • Beautiful theorems of geometry as Van Aubel's theorem (人間科学部特集号 中尾美喜夫教授退職記念号)

    西山 豊

    大阪経大論集   63   131 - 138   2013年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    There is much beauty to be found among the theorems of geometry. This article introduces Van Aubel's theorem (1878), and provides proofs using (i) vectors and complex numbers and (ii) elementary geometry. The beauty of this theorem lies both in the theorem itself and also in its proofs. The appearance of geometry problems in university entrance examinations has declined dramatically since the adoption of mark sheets. Geometry is one of mathematics' great resources, and the author suggests the revival of geometry problems in the mathematics curriculum.

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  • Flexible geometry: the topology of an entangled ring puzzle (Special Issue of the Faculty of Information Technology and Social Sciences)

    西山 豊

    大阪経大論集   63   19 - 26   2013年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article introduces the weird world of topology using a coin and string puzzle. The puzzle is based on the 'African ball', and its mathematical structure is explained. Human levitation and entanglement puzzles involve many uses of topology, and the author believes these kinds of wonderful mathematical ideas may be put to good use in society and government. Presenting students with familiar and appealing educational resources is also important in the teaching mathematics.

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  • Pattern matching probabilities and paradoxes--A new vaiation on Penney's coin game (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   63   269 - 276   2012年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This paper gives an outline of an interesting probability game related to coin arrangements discovered by Walter Penney in 1969, and explains John Conway's concept of leading numbers and his algorithm for using them to automatically calculate mutual odds of winning. I will show that Conway's elegant algorithm is correct by using average waiting times as proposed by Stanley Collings, and discuss the effect of applying the rules of this coin game to a card game instead.

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  • The Kruskal Principle

    西山 豊

    大阪経大論集   63   53 - 60   2012年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Martin Kruskal invented an interesting card trick. After thoroughly shuffling and laying out a deck of cards, you use card values to determine how many cards to advance. Starting on the either the 1st or 2nd card in the series, you will end up at the same location with a very high probability. This can also be applied to Steve Humble's "walking game", which I will describe as we use geometric distributions and Markov chains to calculate probabilities and further investigate this mystery.

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    その他リンク: http://www.i-repository.net/il/meta_pub/G0000031Repository_01003397

  • The probability of cards meeting after a shuffle (Special Issue of the Faculty of Economics; Studies Presented to Prof. Hiroshi Izumi, Prof. Kazuko Mano on Their Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   63   149 - 155   2012年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Even after giving a standard 52-card deck a good shuffle, there will likely be instances where two cards with the same number end up next to each other. This article concerns my investigations into the probability of such ann occurrence. In the end I found that this is by no means an uncommmon event, there being a 21.7% probability of finding two cards of a given number adjacent, and a 95.4% chance of finding at least one pair of adjacent same-numbered cards. I made these calculations using combinations for up to 20 cards, and a random number-based simulation for the cases of 24 to 52 cards.

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  • Unit Fractions that Sum to 1

    西山 豊

    大阪経大論集   63   21 - 28   2012年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This paper presents and solves a problem related to decomposing 1 into a sum of unit fractions. Decomposition into two terms, composition of two terms, decomposition into three terms, and other methods are used to find ways to maximize the number of unique terms, and a decomposition into 42 terms is demonstrated.

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  • Benham's top (小林龍一教授 退職記念号)

    西山 豊

    大阪経大論集   62   87 - 94   2012年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    It is still a mystery why colors emerge from the black and white pattern of Benham's top. After a brief overview of previous research on subjective colors, this article explains the nature of color and how we humans perceive a color. This article also introduces a hypothesis about subjective colors based on neuronal simulation, the characteristics of sensation, and in particular neural transmission delay.

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  • Why \200\ notes are unpopular (Special Issue of the Faculty of Information Management)

    西山 豊

    大阪経大論集   62   1 - 6   2012年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    The Japanese government issued new \2000 yen notes as part of the year 2000 millennial celebrations, but contrary to expectations they are rarely seen in circulation. While there are existing mathematical theories about the best denominations to use to minimize the amount of change given in financial transactions, this problem can also be reexamined as a difference between Eastern and Western cultures and their respective predilection for even and odd numbers, which might explain why the \2000 bill has not taken root here.

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  • The Mathematics of Direction in Writing (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   62   109 - 116   2011年11月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This artilce explains historically the reason why the order in which characters are written in English is from left to right, but in Arabic it is from right to left. There were all patterns of direction in writing: horizontal or vertical, right to left, left to right, reversed character horizontally or vertically, 90 degreee rotation. Ancient Hieroglyphs had all patterns, but English, Arabic and Kanji differed. Another expects those may deeply relate to ritht hand manner.

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  • Fixed Points in Similarity Transformations (Essays in Memory of the Late Professor Hiroyasu Yamada)

    西山 豊

    大阪経大論集   62   129 - 136   2011年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    A new method of constructing fixed points in congruence transformations is introduced, and a detailed explanation of fixed points in similarity transformations then follows. Constructions in Euclidean geometry generally require the use of a compass and ruler, but the new method is very simple, requiring the use of only a ruler. The new construction can also be applied to affine transformations.

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  • Burnside's Lemma (Special Issue of the Faculty of Economics; Studies Presented to Prof. Tsuneto Yamamoto, Associate Prof. Takumi Sasano on Their Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   62   205 - 212   2011年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    There is a famous problem which involves discriminating the faces of a die using 3 colors: how many different patterns can be produced? This article introduces Burnside's lemma which is a powerful method for handling such problems. It requires a knowledge of group theory, but is not so difficult and is likely to be understood by elementary school pupils.

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  • Machin's Formula and Pi

    西山 豊

    大阪経大論集   62   1 - 8   2011年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains the calculation of Pi historically, focusing on Machin's formula. Archimedes' formula is shown first, followed by Machin's formula using Gregory's formula. Machin's formula makes particularly ingenious use of the tan double and quadruple angle trigonometric addition formulae. The chapter closes with an explanation of Takano's formula.

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  • The Brachistochrone Curve: The Problem of Quickewst Descent (Special Issue of the Faculty of Human Sciences; Studies Presented to Prof. Mieko Sakurai, Prof. Kunio Tanaka, Prof. Teruo Tarumoto on Their Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   61   309 - 316   2011年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article presents tyhe problem of quickest descent, or the Brachistochrone curve, that may be solved by the calculus of variations and the Euler-Lagrange equation. The cycloid is the quickest curve and also has the property of isochronism by which Huygens improved on Galileio's pendulum.

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  • Gauss' method of constructing a regular heptadecagon ([大阪経済大学]経営情報学部特集号)

    西山 豊

    大阪経大論集   61   11 - 20   2011年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains how to construct a regular heptadecagon according to the theory of cyclotonic equations which was discovered by Gauss in 1796. The author also shows how to construct any root or fraction.

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  • Sudoku: the New Smash Hit Puzzle Game (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   61   205 - 212   2010年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Sudoku is now popular in many countries. This article explains the history and mathematics behind sudoku. This includes the basic rules of sudoku, a trial-and-error solution method, a discussion of the number of patterns completed, minimum sudoku, and the application of Euler's Latin squares. The popularity of sudoku in the UK is also discussed.

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  • Calculating √2

    西山 豊

    大阪経大論集   61   43 - 50   2010年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article concerns root 2. The ratio of height and width of copy paper is root 2, and can be calculated by using similar diagrams. Root 2 is an irrational number whose cardinality is uncountably infinite. Roots are calulated numerically by the Newron-Raphson method which uses an approximating 2nd order function and its tangent.

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  • Unexpected Probabilities (Special Issue of the Faculty of Economics; Studies Presented to Prof. Saburo Honda on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   61   345 - 352   2010年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article presents 2 unexpected probabilities. If there are at least 23 people in a class, then the probability that there is a shared birthday exceeds one half. This is explained by the idea of complementary events. What are the chances of there being a student who ends up in the same seat when everyone in the class is reseated? This probability is arount 2/3 irrespective of the number of students, and was solved by Montmort(1708).

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  • 1, 1-ジハロアルケンと金属ランタンの反応を利用したアルキン合成

    穴原 菜美香, 湯浅 拓実, 梅田 塁, 西山 豊

    希土類 = Rare earths   ( 56 )   26 - 27   2010年5月

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    記述言語:日本語  

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  • Numerical plaindromes and the 196 Problem (Essays in Memory of the Late Satoshi Okuda, Lecturer at Osaka University of Economics)

    西山 豊

    大阪経大論集   61   157 - 163   2010年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    The numbers 727,1991,38483 and so on, are the same when read forwards or backwards. These numbers are known as numerical plaindromes. Let's pick an arbitrary number, recorded the digits in reverse and add it to the original number. It is said that repeating this operation eventurally leads to a plaindrome. Numbers in the sequence derived from 196 however, do not yield a plaindrome. This is an unresolved mathematical problem.

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  • Turning Things Inside Out (Special Issue of the Faculty of Human Sciences)

    西山 豊

    大阪経大論集   60   197 - 204   2010年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article presents 3 puzzles which turn things inside out: the cube puzzle, turning a paper strip inside out, and hexaflexagons. Readers who wish to find the solutions for themselves are advised not to read the full explanations.

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  • Counting with the Fingers (Special Issue of the Faculty of Information Management; Studies Presented to Prof. Izumi Watanabe on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   60   17 - 24   2010年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    It has been written that across the world there are 17 types of counting method using the fingers. For example, there are various methods for starting to count 'one' by bending their left little finger. Counting using the fingers differs according to region, ethnicity, and historical period. This chapter also discusses the 'evolutionary theory' of counting methods.

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  • Cultures of Curves and Staright Lines (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   60   131 - 138   2009年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Japanese buildings are constructed with straight lines. European buildings however, tend to have arched rather than straight horizontal lines. Roofs, window frames and the tops of doors are often arched. Euroeapn buildings are made not from wood but from stone. The reason for these differences is explained by mechanical theory.

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  • From Oldham's Coupling to Air Conditioners

    西山 豊

    大阪経大論集   60   77 - 84   2009年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Oldham's coupling is a really interesting device. It is possible to understand the method with a knowledge of only junior high-school geometry. Compressors in air conditioners also use this idea, where involute curves are used for the teeth of the cogs in the compressor. Mathematics doesn't just reside in textbooks; it's alive in our daily lives.

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  • Sicherman Dice: Equivalent Sums with a Pair of Dice (Special Issue of the Faculty of Economics; Studies Presented to Prof. Akira Shigemori on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   60   185 - 192   2009年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    George Sicherman discovered an interesting pair of dice whose sums have the same probalitiy distribution as a pair of standard dice, and this was reported by Martin Gardner in 1978. This pair of dice is numbered, 1,3,4,5,6,8 and 1,2,2,3,3,4, and is unique. In order to prove the uniqueness of his combination three methods are shown: trial-and-error with pencil and paper, a Visual Basic program, and factorization of polynomials. The third is the most elegant solution and was presented by Gallian and Rusin, as well as Broline in 1979.

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  • Miura Folding: Applying Origami to Space Exploration

    西山 豊

    大阪経大論集   60   17 - 24   2009年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Miura folding is famous all over the world. It is an element of the ancient Japanese tradition of origami and reaches as far as astronautical engineering throught the construction of solar panels. This article explains how to achieve the Miura folding, and describes its application to maps. The author also suggests in this context that nature may abhor the right angle, according to observation of the wing base of a dragonfly.

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  • What's in a Barcode?: Duplicated Combinations (Special Issue of the Faculty of Human Sciences; Studies Presented to Prof. Motoo Mitsuda on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   59   147 - 155   2009年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains how barcodes are read mathematically. One numeral is constructed from 7 modules in a barcode. Firstly, a counting method is presented through which the number of different characters which can be expressed is obtained. After touching upon formulae for permutations and combinations, duplicated combinations are expressed explicitly. The use of a modulus of 10 is mentioned with regard to the calculation of check digits.

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  • Increasing and Decreasing of Areas (Special Issue of the Faculty of Information Management; Studies Presented to Prof. Yoshiharu Matsumoto on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   59   15 - 21   2009年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains how to help junior-high school students enjoy studying geometry using some card magic. Area may be increased and decreased by arranging pieces of card according to the images on either the front or back of the card. There are some interesting stories associated with this puzzzle, including 'Sunflowers Facing the Sun' and 'The UFO-Spotting Brothers.'

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  • Measuring Areas: from Polygons to Land Maps (Special Issue of the Faculty of Business Administration)

    西山 豊

    大阪経大論集   59   149 - 155   2008年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains how to measure are using both simple and complicated measurement methods. Elementary school children obtain area by counting triangles; junior-high school students use Cartesian coordinates; and high-school students study Heron's formula. In this article additional methods such as the trapezoid formula and Amsler's linear planimeter are presented.

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  • Opening the Black Box of Random Numbers

    西山 豊

    大阪経大論集   59   1 - 7   2008年9月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    Random numbers are frequently used all around us, but many people do not know the basis of random numbers. After touching upon prime numbers and prime nember thoery, this article explains the principles of random number generation using primes and primitive roots, and explains how they are actually handled inside computers.

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  • The Sepak Takrow Ball Puzzle (Special Issue of the Faculty of Economics)

    西山 豊

    大阪経大論集   59   141 - 149   2008年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains the truncated icosahedron by making a sepak takrow ball, which is used in a popular ball game in Thailand. Next, many popular topics for examination questions on spatial diagrams are presented such as: how many regular polyhedra can be made, Euler's polyhedron formula, F-E+V=2, and the number of regular pentagons and hexagons in a soccer ball.

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  • Stairway Light Swithces

    西山 豊

    大阪経大論集   59   11 - 18   2008年5月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains stariway light switches which can be turned on or off from different plances. This idea is based on the binary system of Boolean algebra. Mathematics is hidden everywhere in daily life and we may enjoy it if we study the mathematics relating to everyday things.

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  • The Weirdness of Number 6174 (Special Issue of the Faculty of Human Sciences; Studies Presented to Prof. Shigeru Morikawa on his Retirement)

    西山 豊

    大阪経大論集   58   93 - 100   2008年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    The number 6174 is a really mysterious number. At first glance, it might not seem so obvious, but as we are about to see, anyone who can subtract can uncover the mystery that makes 6174 so special.

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  • The Mathematics of Pleated Folding (Special Issue of the Faculty of Economics; Essays in Memory of the Late Professor Otohei Doi)

    西山 豊

    大阪経大論集   58   253 - 261   2008年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This article explains all about Hexaflexagons; how to make, how to operate them and mathematical theory. Hexaflexagons are known surfaces with no inside or outside as same as Mobius strip. Refereeing to the articles of Gardner M. and Madachy J.S. author found out the general solution for multiple foldings of Hexaflexagons.

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  • Mathematics of fans (経営情報学部特集号)

    西山 豊

    大阪経大論集   58   13 - 20   2007年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:大阪経済大学  

    This paper explains why some fans appear to rotate backwards by stroboscopic effect. That phenomenon is often seen as fans in the movies. After estimating fan rotation by mathematical formulae many applications of stroboscopes are shown.

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  • バーンサイドの補題とその応用 (経営情報学部特集号)

    西山 豊

    大阪経大論集   57   47 - 60   2007年1月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

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  • 数の文化史

    西山 豊

    經濟史研究   8   146 - 174   2004年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

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    その他リンク: http://www.osaka-ue.ac.jp/research/nikkeisi/lab/contents/08.html

  • 超臨海液体を利用した有機合成反応

    西山 豊

    工学と技術 : 関西大学工学会誌   12 ( 4 )   51 - 52   2002年11月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:関西大学  

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  • ブーメランの飛行力学に関する研究

    西山 豊

    大阪経大論集   46 ( 3 )   45 - 132   1995年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

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  • パズル日本昔ばなし

    西山 豊

    大阪経大論集   185   77 - 90   1988年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

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  • ベッセル微分方程式の差分的解法について

    西山 豊

    大阪経大論集   167   111 - 115   1985年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:大阪経済大学  

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講演・口頭発表等

  • Deoxygenative Dimerization of Diaryl Ketones with Lanthanum Metal under Carbon Dioxide

    Yutaka Nishiyama, R. Umeda

    Rare Earths 2016  2016年6月 

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    開催年月日: 2016年6月

    開催地:Hokkaido University, Hokkaido, Japan  

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  • Selective Synthesis of 1-Halonaphthalenes by Copper-catalyzed Benzannulation

    R. Ueda, T.Tanaka, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日: 2015年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Reaction of Benzanthrone with Metal Acetylide

    Y. Shimizu, T. Namba, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日: 2015年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Properties of 2,3-Dinaphthoquinone Derivatives Having Bulky Substituents at 1,4 Positions

    S. Nishimura, A. Ozeki, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日: 2015年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis of Isocoumarins by the Rhenium-catalyzed 6-Endo Cyclization of o-Ethynylbenzoic Acids

    K. Yamashita, S. Yoshikawa, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日: 2015年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Rhenium-catalyzed Reaction of Alcohol and Vinyl Acetate

    T. Yamamoto, Y. Takahashi, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日: 2015年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multiple Substituted Polycyclic Aromatic Compounds

    R. Umeda, Y. Nishiyama

    2014年7月 

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    開催年月日: 2014年7月

    開催地:Royton Sapporo, Hokkaido, Japan  

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  • レニウム触媒を用いた新規合成反応の開発

    西山 豊

    第6回触媒化学融合研究センター講演会  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

    開催地:産総研第5事業所第2本館第4会議室  

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  • Synthesis and Photophysical Properties of 9,10-Di(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes

    R. Umeda, M. Kimura, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)  2013年11月 

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    開催年月日: 2013年11月 - 2013年12月

    開催地:Todaiji Temple Cultural Center  

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  • 無水ベンゼンセレニン酸を用いたN,N-ジアリールアミンの酸化反応

    芳村 暁, 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第93春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこ・くさつキャンパス  

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  • 一酸化炭素-セレン触媒系を用いた、ニトロブタノン誘導体からの多置換ピロール誘導体の合成

    増野 司, 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第93春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこ・くさつキャンパス  

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  • レニウム触媒存在下、アルコールとアルケニルシランの反応によるアルケン合成

    内山 浩平, 荒木 奈々瀬, 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第93春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこ・くさつキャンパス  

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  • ベンゾフェノンと求電子試薬との反応

    問屋俊介, 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第93春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこ・くさつキャンパス  

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  • 一酸化炭素を利用した含ヘテロ化合物合成

    西山 豊, 梅田 塁

    第17回関西大学先端科学技術シンポジウム  2013年1月 

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    開催年月日: 2013年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • 一酸化炭素-セレン触媒系を利用した多置換ピロールの効率的合成

    増野 司, 梅田 塁, 西山 豊

    第17回関西大学先端科学技術シンポジウム  2013年1月 

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    開催年月日: 2013年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • 電極活物質への利用を目的とした拡張パイ共役分子の合成と物性

    梅田 塁, 西山 豊

    第17回関西大学先端科学技術シンポジウム  2013年1月 

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    開催年月日: 2013年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • p-メチレンキノン構造を組み込んだ縮環型芳香族ケトンの合成と物性

    中務雅教, 梅田 塁, 西山 豊

    合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第57回研究発表会、石油学会関西支部 第21回研究発表会)  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • フェニルアセトアルデヒド等価体とアルキンの反応による1,2-二置換ナフタレンの選択的合成

    西 悟, 梅田 塁, 西山 豊

    合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第57回研究発表会、石油学会関西支部 第21回研究発表会)  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • セレン触媒存在下、ニトロブタノン誘導体と一酸化炭素の反応によるピロール誘導体の合成

    増野 司, 梅田 塁, 西山 豊

    第39回 有機典型元素化学討論会  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:いわて県民情報交流センター(アイーナ)  

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  • ベンゾフェノンと金属ランタンより発生させた活性種の反応

    問屋俊介, 梅田 塁, 西山 豊

    第32回有機合成若手セミナー  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:神戸薬科大学ききょう記念ホール  

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  • ベンズアントロンへの位置選択的アリール、アミノ基の導入法の開発

    梅田 塁, 難波輝壮, 中務雅教, 西山 豊

    第32回有機合成若手セミナー  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:神戸薬科大学ききょう記念ホール  

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  • p-メチレンキノン構造を有する拡張π共役分子の合成と物性

    中務雅教, 早川真人, 梅田 塁, 西山 豊

    第23回基礎有機化学討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:京都テルサ  

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  • ベンズアヌレーション反応を利用した立体的に込み合った9,10-ジナフチルアントラセン誘導体の合成と物性

    木村正宏, 梅田 塁, 西山 豊, 戸部義人

    第23回基礎有機化学討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:京都テルサ  

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  • レニウム触媒を用いたフェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールとアルキンとの反応による、1,2-二置換ナフタレンの位置選択的合成

    西 悟, 梅田 塁, 西山 豊

    第59回有機金属化学討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:大阪大学吹田キャンパス  

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  • Facile Synthesis of 2,2'-Binaphthyl Derivatives by Benzannulation Reaction

    H. Tabata, R. Umeda, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules Having p-Methylenequione Unit

    M. Nakatsukasa, M. Hayakawa, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes: Rhenium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkynes with Phenylacetaldehyde Dimethylacetal

    S. Nishi, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Physical Properties of Sterically Hindered 9,10-Dinaphtylanthracenes

    R. Umeda, M. Kimura, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • ベンズアヌレーション反応による2,2'-ビナフチル誘導体の効率的合成

    田畑博雅, 梅田 塁, 西山 豊, 戸部義人

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学千里山キャンパス  

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  • 無水ベンゼンセレニン酸を用いたアニリン類の酸化反応

    芳村 暁, 梅田 塁, 西山 豊

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学千里山キャンパス  

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  • p-メチレンキノン骨格を導入したπ共役拡張インデノンの合成と物性

    早川真人, 中務雅教, 梅田 塁, 西山 豊

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学千里山キャンパス  

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  • Oxidation of N,N-Diarylamines with Benzenseleninic Anhydride

    A. Yoshimura, R. Umeda, Y. Nishiyama

    10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)  2012年5月 

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    開催年月日: 2012年5月

    開催地:the Uji Ohbaku Plaza on Kyoto University's campus, Uji City, Japan  

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  • レニウム触媒を用いたベンズアヌレーション反応による2,2'-ビナフチル誘導体の合成

    田畑博雅(B), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第92春季年会  2012年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス  

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  • ベンゼンならびにナフタレン環が高密度に集積化したらせん分子の合成と構造

    梅田 塁, 森下 滋(D), 西山 豊, 戸部義人(大阪大学)

    日本化学会第92春季年会  2012年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス  

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  • 6,12-ジアリールインデノ[1,2-b]フルオレン誘導体の合成と物性

    中務雅教(D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第92春季年会  2012年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス  

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  • レニウム触媒存在下、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールと芳香族アルキンの反応による1,2-二置換ナフタレンの選択的合成

    西 悟 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第92春季年会  2012年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス  

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  • 二酸化炭素雰囲気下、カルボニル化合物と金属ランタンの反応

    問屋俊介(D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第92春季年会  2012年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス  

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  • 遷移金属触媒を利用した縮合多環芳香族化合物ならびにパイ電子が高密度に集積したらせん分子の合成

    梅田 塁, 西山 豊

    第16回関西大学先端科学技術シンポジウム  2012年1月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • 金属未使用プロセスの開発:セレンならびに硫黄触媒系を利用した含窒素ヘテロ環化合物の新規合成法の創出

    小牧祐也 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第16回関西大学先端科学技術シンポジウム  2012年1月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • La触媒を用いた二酸化炭素常圧下でのエポキシドからの環状カーボネート合成

    森下 滋(D), 梅田 塁, 西山 豊

    第16回関西大学先端科学技術シンポジウム  2012年1月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • 環状カーボネート類縁体の1,3-オキサチオラン-2-オンの合成と電解液の添加剤としての利用

    西山 豊, 梅田 塁

    第16回関西大学先端科学技術シンポジウム  2012年1月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年1月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • Synthesis of Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes by Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes

    S. Morishita (D), K. Kaiba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2011)  2011年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年12月

    開催地:Nara Prefectural New Public Hall  

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  • ベンズアントロンと有機金属試薬との反応

    難波輝壮 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第56回研究発表会、石油学会関西支部 第21回研究発表会)  2011年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年12月

    開催地:(財)京都教育文化センター  

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  • レニウム触媒を用いたアルコールとビニルアセテート誘導体の反応によるカルボニル化合物合成

    高橋侑己(D), 梅田 塁, 西山 豊

    合同研究発表会(日本エネルギー学会関西支部 第56回研究発表会、石油学会関西支部 第20回研究発表会)  2011年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年12月

    開催地:(財)京都教育文化センター  

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  • 金属ランタンを直接用いる還元反応

    西山 豊

    日本希土類学会第29回講演会  2011年11月 

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    開催年月日: 2011年11月

    開催地:千里阪急ホテル  

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  • Benzannulation Approach to Synthesis of Highly Elaborated Helical Molecules Having 2,3-Disubstituted Naphthalene Units

    R. Umeda, S. Morishita (D), Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)  2011年10月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年10月

    開催地:Seaside Hotel Maiko Villa Kobe, Hyogo, Japan  

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  • ベンズアヌレーション反応を利用したナフタレン骨格が高度に集積化したらせん分子の合成

    梅田 塁, 森下 滋(D), 西山 豊, 戸部義人(大阪大学)

    第22回基礎有機化学討論会  2011年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年9月

    開催地:つくば国際会議場  

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  • ベンズアントロンと様々な有機金属試薬との反応による一段階置換基導入法の開発

    難波輝壮 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第22回基礎有機化学討論会  2011年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年9月

    開催地:つくば国際会議場  

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  • p-メチレンキノン構造によって拡張した縮環型芳香族ケトンの合成と構造・物性

    中務雅教(D), 梅田 塁, 西山 豊

    第22回基礎有機化学討論会  2011年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年9月

    開催地:つくば国際会議場  

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  • レニウム触媒を用いたアルキンとo-アルキニルベンズアルデヒドとのベンズアヌレーションによる複数の2,3-二置換ナフタレン骨格を有する化合物の合成

    森下 滋(D), 飼馬健太 (D), 梅田 塁, 西山 豊, 戸部義人(大阪大学)

    第58回有機金属化学討論会  2011年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年9月

    開催地:名古屋大学東山キャンパス  

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  • フルオレノン、キサントン、アクリジン骨格を有する拡張共役パイ電子化合物の合成と物性

    中務雅教(D), 梅田 塁, 西山 豊

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学なかもずキャンパス  

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  • レニウム触媒存在下、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタールとアルキンの反応

    西 悟 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学なかもずキャンパス  

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  • レニウム触媒によるベンズアヌレーション反応を利用したパイ電子高集積化芳香族化合物の合成

    梅田 塁, 森下 滋(D), 西山 豊, 戸部義人(大阪大学)

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学なかもずキャンパス  

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  • Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkyne to Highly Elaborated Polycyclic Aromatic Compounds

    R. Umeda, S. Morishita (D), K. Kaiba (D), Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)  2011年7月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年7月

    開催地:the University of Oregon campus, Eugene, Oregon, USA  

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  • パイ電子過剰系複素環にナフタルイミドが縮環した蛍光ソルバトクロミック分子の合成と光学特性

    西田博亮 (D), 三河拓也 (B), 乙野元宏 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • ランタン化合物を触媒としたエポキシドと二酸化炭素の反応

    小牧祐也 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • レニウム触媒を用いた高集積化多環式芳香族化合物の合成と物性

    森下 滋 (D), 飼馬健太 (D), 梅田 塁, 西山 豊, 戸部義人(大阪大学)

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • レニウム触媒を用いたビニルアセテートとアルコールの反応によるケトン合成

    高橋侑己 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • レニウム触媒を用いたエーテルと酸ハロゲン化物からのエステル合成

    飼馬健太 (D), 西村 崇 (B), 田中利昌 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • レニウム触媒を用いたフェニルアセトアルデヒド等価体とアルキンの反応による1,2-二置換ナフタレンの選択的合成

    西 悟 (B), 小島 彩 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • ベンズアントロンと有機金属試薬との反応:6-アリールおよび6-エチニルベンズアントロンの選択的合成

    難波輝壮 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • p-メチレンキノンによりパイ共役系を拡張させた縮環型芳香族ケトンの合成と物性

    中務雅教 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    日本化学会第91春季年会  2011年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学横浜キャンパス  

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  • Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkyne

    K. Kaiba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis and Properties of Aryl and Ethynyl Substitutied Benzanthrone Derivatives

    T. Namba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Selenium-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Various Aromatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide

    S. Morishita (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis and Properties of Novel Polyheterocyclic Aromatic Compounds Fused Naphthimide Unit

    H. Nishida (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis of 2,1-Benzisoselenazoles and their Complexation toward Copper Salts

    N. Nemoto (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis of Cyclic Carbonates: Lanthanum Metal Compound Catalyzed Reaction of Epoxides with Carbon Dioxide

    Y. Komaki (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Reductive Dehalogenation of gem-Dihaloalkenes with Lanthanum Metal

    N. Anahara (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Coupling Reaction of Diaryl Ketone with Dialkyl Ketone under Carbon Dioxide

    Y. Nishiyama, R. Narishige (D), R. Umeda

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • 二次電池の電極材料を指向した多段階酸化還元能を有する新規有機パイ電子系の創出

    梅田 塁, 西山 豊

    第15回関西大学先端科学技術シンポジウム  2010年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年12月

    開催地:関西大学100周年記念会館  

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  • 2,1-ベンズイソセレナゾールの合成とその利用

    根本紀彦 (D), 栗山将行 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    第37回有機典型元素化学討論会  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:室蘭市民会館ホール  

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  • 一酸化炭素-セレン触媒系を利用したインドロ[1,2-c]キナゾリノン誘導体のOne-pot合成

    森下 滋 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • ナフタルイミドが縮環した非対称なカルバゾールならびにジベンゾフランの光学特性

    西田博亮 (D), 乙野元宏 (B), 三河拓也 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • レニウム触媒を用いたo-アルキニルベンズアルデヒドとアルキンによる選択的な2,3-二置換ナフタレンの合成

    飼馬健太 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • 金属ランタンを用いる還元的脱ハロゲン化を利用した高反応性化学種の発生

    穴原菜美香 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • ベンズアントロンとアリールおよびエチニル金属試薬との反応

    難波輝壮 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • レニウム触媒を用いたアルコールとビニルアセテートからのケトンおよびアルデヒド合成

    高橋侑己 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • ランタンを触媒としたエポキシドと二酸化炭素からの環状カーボネート合成

    小牧祐也 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • 2,1-ベンズイソセレナゾールの合成とキノリン誘導体への変換

    根本紀彦 (D), 栗山将行 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学学術交流会館  

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  • Synthesis and Photophysical Properties of Carbazoles and Dibenzofurans Having Naphthalimide Unit

    R. Umeda, H. Nishida (D), T. Mikawa (B), M. Otono (B), Y. Nishiyama

    The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)  2010年10月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年10月

    開催地:Seaside Hotel Maiko Villa Kobe, Hyogo, Japan  

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  • レニウム触媒を用いたo-アルキニルベンズアルデヒドとアルキンのベンズアヌレーション反応を利用した2,3-二置換ナフタレン誘導体合成

    飼馬健太 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第57回有機金属化学討論会  2010年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年9月

    開催地:中央大学多摩キャンパス  

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  • ナフトイミドが縮環した非対称なカルバゾールならびにジベンゾフラン誘導体の合成と蛍光ソルバトクロミック特性

    西田博亮 (D), 乙野元宏 (B), 三河拓也 (B), 梅田 塁, 西山 豊

    第21回基礎有機化学討論会  2010年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年9月

    開催地:名古屋大学東山キャンパス  

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  • ナフタルイミドが縮環した非対称なカルバゾール誘導体の合成と光学特性

    梅田 塁, 西田博亮 (D), 三河拓也 (B), 乙野元宏 (B), 西山 豊

    第27回有機合成化学セミナー  2010年9月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年9月

    開催地:シーサイドホテル舞子ビラ神戸  

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  • 1,1-ジハロアルケンと金属ランタンの反応を利用したアルキン合成

    穴原菜美香 (D), 湯浅拓実 (D), 梅田 塁, 西山 豊

    第27 回希土類討論会  2010年5月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2010年5月

    開催地:北九州国際会議場  

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  • 2,1-ベンズイソセレナゾールとアルキンの反応を利用したキノリン誘導体の合成

    西山 豊, 村田実奈子

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • 一酸化炭素-セレン触媒反応系を利用したニトロ化合物の還元反応

    西山 豊, 西田博亮

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシド触媒を用いたアルケンの酸化反応

    西山 豊, 神田栄司

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • 2,1-ベンズイソセレナゾールの新規合成法

    西山 豊, 今井悠介

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • 金属ランタンを用いた1,1-ジハロアルケンの脱ハロゲン化反応

    西山 豊, 湯浅拓実

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • レニウム触媒を用いたケテンシリルアセタールとカルボニル化合物の反応

    西山 豊, 飼馬健太

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

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    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • ジフェニルジセレニド触媒存在下, カルボニル化合物とジフェニルジスルフィドの反応

    西山 豊, 安房宏章

    第89回日本化学会春季年会  2009年3月 

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    開催年月日: 2009年3月

    開催地:千葉  

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  • プロジェクトで得られた電気二重層キャパシタに関する新技術

    西山 豊, 石川正司, 山縣雅紀, 荒川隆一

    第13回関西大学先端科学技術シンポジウム,プロジェクトセッション 「将来型電気エネルギー社会を支える 『キャパシタ型蓄電システム』 の開発」  2009年 

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    開催年月日: 2009年

    開催地:関西大学, 吹田市  

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  • 二酸化セレンと2-メチルフェニルイソシアネートおよび2-メチルアニリンの反応

    西山 豊, 今井悠介

    第35回有機典型元素化学討論会  2008年12月 

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    開催年月日: 2008年12月

    開催地:東京  

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  • 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシドを用いたアルキンの酸化反応

    西山 豊, 神田栄司

    第35回有機典型元素化学討論会  2008年12月 

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    開催年月日: 2008年12月

    開催地:東京  

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  • Oxidation of Alkynes with Cyclic Selenite, The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis

    NISHIYAMA Yutaka, E. Kanda

    The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis  2008年9月 

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    開催年月日: 2008年9月

    開催地:Kobe  

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  • 二酸化セレンとo-アミノトルエンの反応を用いたイソセレナゾールの新規合成法

    西山 豊, 今井悠介

    第35回有機反応懇談会  2008年8月 

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    開催年月日: 2008年8月

    開催地:大阪市立大学  

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  • 環状セレナイトを用いたアルキン類の触媒的酸化法

    西山 豊, 神田栄司

    第35回有機反応懇談会  2008年8月 

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    開催年月日: 2008年8月

    開催地:大阪市立大学  

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  • 金属ランタン存在下,gem-ジハロアルカンとアリルアルコールの反応

    西山 豊, 湯浅拓実, 谷水はな

    第25回希土類討論会  2008年5月 

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    開催年月日: 2008年5月

    開催地:東京  

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  • 一酸化炭素-セレン触媒系を利用した脂肪族ニトロ化合物の還元反応

    西山 豊, 池田定達

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • 無水ベンゼンセレニン酸を用いた芳香族イソシアネートのベンゾキノンイミン誘導体への変換反応

    西山 豊, 今井悠介

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • 環状セレナイトを用いたアルキンの酸化反応

    西山 豊, 神田栄司

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • 金属ランタン存在下,gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応

    西山 豊, 湯浅拓実

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • セシウム塩触媒存在下,ジフェニルジカルコゲニドを用いたカルボニル化合物のα-フェニルカルコゲニド化反応

    西山 豊, 小熊友也

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • レニウム触媒を用いたアリルシランとイミンの[4+2]付加環化反応

    西山 豊, 木内克則

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • 金属ランタンを用いる,ジアリールケトンの二酸化炭素雰囲気下でのカップリング反応

    西山 豊, 桐山雅成

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • ジスルフィドを用いたアルキンのモノチオ化反応

    西山 豊, 河端泰輝, 上西祐平

    日本化学会第88回春季年会  2008年 

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    開催年月日: 2008年

    開催地:立教大学  

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  • 有機合成反応へのランタノイド金属の利用-特徴ある反応をめざして-

    西山 豊

    第34回有機反応懇談会  2007年7月 

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    開催年月日: 2007年7月

    開催地:大阪府立大学  

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  • 芳香族イソシアネート無水ベンゼンセレニン酸の反応

    西山 豊, 今井悠介

    第34回有機典型元素化学討論会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

    開催地:大阪大学  

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  • 金属ランタンを用いるgem-ジハロアルカンからのカルベンの発生

    西山 豊, 湯浅拓実

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

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  • 無水ベンゼンセレニン酸を用いたイソシアネ-トからのナイトレノイドの発生法

    西山 豊, 今井悠介

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

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  • レニウム触媒を用いたイミンとアリルシランの反応

    西山 豊, 板井基和

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

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  • 二酸化炭素雰囲気下, 金属ランタンを用いたジアリールケトンとアルキルアリールケトンのカップリング反応

    西山 豊, 秋吉利泰

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2007年

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  • セシウム塩存在下, ジフェニルジカルコゲニドとアルキンの反応

    西山 豊, 小熊友也

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

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  • 環状セレライトを用いたアルコールの酸化反応

    西山 豊, 神田栄司

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

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  • セレン触媒を用いたジスルフィドと一酸化炭素, アミンの反応

    西山 豊, 河端泰輝, 小熊友也

    日本化学会第87回春季年会  2007年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2007年

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  • 環状セレナイトを用いたアルコール類の酸化反応

    西山 豊, 神田栄司

    第34回有機典型元素化学討論会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

    開催地:大阪大学  

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  • セシウム塩触媒存在下,アルキンとジフェニルジカルコゲニドとの反応

    西山 豊, 小熊友也, 大西晴子

    第34回有機典型元素化学討論会  2007年 

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    開催年月日: 2007年

    開催地:大阪大学  

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  • Cesium Salt Catalyzed Bisphenylchalcogenation of Alkynes with Diphenyl Dichalcogenides

    NISHIYAMA Yutaka, Y. Koguma, H. Ohnishi

    54th Symposium on Organometallic Chemistry  2007年 

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    開催年月日: 2007年

    開催地:Japan, Hiroshima Univ  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones with Alkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide

    NISHIYAMA Yutaka, T. Akiyoshi, R. Narishige

    14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis  2007年 

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    開催年月日: 2007年

    開催地:Nara  

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  • セシウム塩存在下, ジフェニルジカルコゲニドを用いたアセチレン類のビスフェニルカルコゲニド化反応

    西山 豊, 小熊友也, 大西晴子

    第33回有機典型元素化学討論会  2006年12月 

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    開催年月日: 2006年12月

    開催地:福岡  

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  • A New Method for the Synthesis of 1,3-Oxathiolan- 2-ones by the Reaction of Oxiranes with Carbon Monoxide and Sulfur

    NISHIYAMA Yutaka, C. Katahira

    22nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur  2006年8月 

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    開催年月日: 2006年8月

    開催地:Saitama  

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  • Formation of Dithiocarbonates by the Reaction of Disulfide with Carbon Monoxide

    NISHIYAMA Yuyaka

    Second Core-to-Core Symposium on Main Group Element Chemistry  2006年8月 

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    開催年月日: 2006年8月

    開催地:Tokyo  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones with Dialkyl Ketones under Carbon Dioxide

    NISHIYAMA Yutaka, R. Narishige

    XXII International Conference on Organometallic Chemistry  2006年7月 

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    開催年月日: 2006年7月

    開催地:Zaragoza  

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  • オレフィンの触媒的不斉酸化反応

    西山 豊

    第33回有機金属化学セミナー  2006年6月 

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    開催年月日: 2006年6月

    開催地:京都  

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  • 二酸化炭素の反応制御作用:金属ランタンを用いたジアリールケトンの新規カップリング反応

    西山 豊, 二宮雅史, 成重良麻

    第23回希土類討論会  2006年5月 

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    開催年月日: 2006年5月

    開催地:東京  

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  • 二酸化炭素の反応制御作用に基づく, 金属ランタン存在下, ジアリールケトンの新規カップリング反応

    西山 豊, 成重良麻

    日本化学会第86春季年会  2006年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2006年

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  • 有機合成反応への希土類金属の利用-特徴ある反応をめざして-

    西山 豊

    第13回希土類サマースクール  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • Lanthanum Metal-Assisted Cyclopropanation of Alkenes with gem-Dihaloalkanes

    NISHIYAMA Yutaka, H. Tanimizu, N. Sonoda

    Pacifichem 2005  2005年 

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    開催年月日: 2005年

    開催地:Honolulu  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Cyclopro panation of Alkenes with gem-Dihaloalkanes

    NISHIYAMA Yutaka, H. Tanimizu, N. Sonoda

    The Third International Symposium on Integrated Synthesis 2005 (ISIS-3)  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones with Dialkyl Ketones under an Atmosphere of Carbon Dioxide

    NISHIYAMA Yutaka, R. Narishige, N. Sonoda

    The Third International Symposium on Integrated Synthesis 2005 (ISIS-3)  2005年 

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    開催年月日: 2005年

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  • 触媒を用いる酸化反応

    西山 豊

    第32回有機金属化学セミナー  2005年 

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    開催年月日: 2005年

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  • 金属ランタン存在下, gem-ジハロアルカンとアルケンの反応

    西山 豊, 谷水はな, 園田 昇

    第22回希土類討論会  2005年 

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    開催年月日: 2005年

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  • テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン(TDAE)を用いるα―ハロケトンの脱ハロゲン化反応

    西山 豊, 小林昭裕, 園田 昇

    日本化学会第85春季年会  2005年 

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    開催年月日: 2005年

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  • エチレン・一酸化炭素のラジカル共重合に基づく二塩基酸の合成

    西山 豊, 高橋貞充, 園田 昇

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • イソシアナートと無水ベンゼンセレニンの反応より発生させたナイトレノイドの利用

    西山 豊, 中嶋亜希, 園田 昇

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • 銅塩存在下,ジフェニ―ルジセレニドとアルキンの反応

    西山 豊, 岩本雅子

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • 環状セレナイトエステルの合成と酸化剤としての利用

    西山 豊, 富田真裕

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • 二酸化炭素雰囲気下,金属ランタンを用いたジアリールケトンとジアルキルケトンのカップリング反応

    西山 豊, 成重良麻, 二宮雅史, 園田 昇

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • 金属ランタン存在下,gem―ジハロアルカンとアルケンの反応

    西山 豊, 谷水はな, 園田 昇

    日本化学会第85春季年会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • A Novel Reaction of Diaryl Ketones with Lanthanum Metal under an Atmosphere of Carbon Dioxide

    NISHIYAMA Yutaka, R. Narishige, N. Sonoda

    52nd Symposium on Organometallic Chemistry  2005年 

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    開催年月日: 2005年

    開催地:Japan  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones under Carbon Dioxide

    NISHIYAMA Yutaka, R. Narishige, N. Sonoda

    Pacifichem 2005  2005年 

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    開催年月日: 2005年

    開催地:Honolulu  

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  • 環状セレナイトの合成とその利用

    西山 豊, 富田真裕, 宮藤 聖

    第32回ヘテロ原子化学討論会  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

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  • Facile Method for the Synthesis of 1, 3-Oxathiolan-2-ones by Reaction of Oxiranes Sulfur and Carbon Monoxide

    NISHIYAMA Yutaka, C. Katahira, N. Sonoda

    Pacifichem 2005  2005年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2005年

    開催地:Honolulu  

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  • A New Method for the Synthesis of 1, 3-Oxathiolan-2-ones by the Reaction of Epoxides with Carbon Monoxide and Sulfur

    NISHIYAMA Yutaka, T. Katahira, N. Sonoda

    International Symposium on Integrated Synthesis 2004 (ISIS2004)  2004年 

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    開催年月日: 2004年

    開催地:Awaji  

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  • Selenium-Catalyzed Synthesis of Carbonothioates

    NISHIYAMA Yutaka, K. Inazawa, N. Sonoda

    International Symposium on Integrated Synthesis 2004 (ISIS2004)  2004年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2004年

    開催地:Awaji  

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  • Lanthanum Metal Assisted Reaction of DiarylKetones with Dialkyl Ketones under Carbon Monoxide

    NISHIYAMA Yutaka, R. Narishige, N. Sonoda

    51st Symposium on Organometallic Chemistry  2004年 

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    開催年月日: 2004年

    開催地:Japan  

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  • セレン触媒を用いたジスルフィドと一酸化炭素の反応

    西山 豊, 稲澤幸治, 園田 昇

    第31回ヘテロ原子化学討論会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • エポキシドと一酸化炭素,硫黄の反応による1,3―オキサチオラン―2―オンの新規合成法

    西山 豊, 片平知里, 園田 昇

    第31回ヘテロ原子化学討論会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン(TDAE)を用いた1,2―ビス(ハロゲノメチル)ベンゼンの脱ハロゲン化反応

    西山 豊, 小林昭裕, 園田 昇

    日本エネルギー学会関西支部第49回研究発表会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • エチレンと一酸化炭素のラジカル共重合に基づく二塩基酸合成

    西山 豊, 高橋貞充, 園田 昇

    第34回石油・石油化学討論会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • エポキシと一酸化炭素,硫黄の反応による1,3―オキソチオラン―2―オンの新規合成法

    西山 豊, 片平知里, 園田 昇

    第34回複素環化学討論会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • 触媒を用いる酸化反応

    西山 豊

    第31回有機金属化学セミナー  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • 二酸化炭素雰囲気下,ジアリールケトンと金属ランタンの反応

    西山 豊, 二宮雅史, 成重良麻, 園田 昇

    第21回希土類討論会  2004年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2004年

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  • エポキシと一酸化炭素,硫黄の反応

    西山 豊, 片平知里, 園田 昇

    石油学会第53回研究発表会  2004年 

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    開催年月日: 2004年

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  • Lanthanum Metal Assisted Reaction of DiarylKetones under Carbon Monoxide

    NISHIYAMA Yutaka, M. Ninomiya, N. Sonoda

    Rare Earths '04  2004年 

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    開催年月日: 2004年

    開催地:Nara, Japan  

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  • 相間移動型ヘテロポリ酸触媒を用いる酸化反応

    西山 豊

    1993年 

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    開催年月日: 1993年

    開催地:関西大学工業技術研究所 技苑  

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  • Direct Use of Lanthanum Metal in Organic Synthesis

    Yutaka Nishiyama

    International Symposium on Organometallic Chemistry of Rare Earths 

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • レニウム触媒を用いた、環境調和型炭素‐炭素、炭素‐ヘテロ原子結合形成反応の開発

    研究課題/領域番号:18K05131  2018年4月 - 2022年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊, 梅田 塁

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    レニウム錯体の触媒作用に基づく、安価かつ容易に入手可能なアルコールならびに、アルコール誘導体を炭素源とする、炭素-炭素、炭素-ヘテロ原子結合の新規触媒的形成反応の開発を行った。その結果、レニウム錯体を用いることで従来の触媒では困難とされた様々な炭素-炭素、炭素-ヘテロ原子結合の開発に成功した。
    また、レニウム触媒の特異な反応性を利用することで、有機機能材料としての利用に期待が持たれる、多環芳香族化合物の原子効率が良く、簡便な合成法を併せて見出した。

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  • レニウムの不飽和結合活性化を活用した多置換芳香族化合物の選択的合成

    研究課題/領域番号:23550130  2011年 - 2013年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊, 梅田 塁

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    配分額:5200000円 ( 直接経費:4000000円 、 間接経費:1200000円 )

    平成23~25年度にわたり、レニウム錯体の不飽和結合活性化を利用した多置換芳香族化合物の選択的合成を追求した。平成23年度には、キノリンならびに1,2‐二置換ナフタレン誘導体の合成、24年度は2,3‐二置換ナフタレン誘導体の選択的に合成した。さらに25年度は、23,24年度に見出した反応を利用した、ベンゼン環とナフタレン環が連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に取り組んだ。その結果、ベンゼン環とナフタレン環が交互に連結した化合物の合成、さらに異なったパターンでベンゼン環とナフタレン環が交互に連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に成功した。

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  • 二酸化炭素の反応制御作用に基づく新還元反応系の創出

    研究課題/領域番号:18550100  2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊

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    配分額:4230000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:630000円 )

    希土類金属を用いた二酸化炭素の作用による新しい反応制御の方法の確立を目指した。その結果、金属ランタンとジアリルケトンの反応を二酸化炭素雰囲気下で行うと、従来の窒素雰囲気下とは、全く異なったタイプの反応が進行することが明らかとなった。また、ベンゾフェノンとアルキルアリールケトン、ジアルキルケトンとの金属ランタンを用いたカップリング反応においても、異なったタイプの反応が進行することを見出した。

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  • 一酸化炭素直接挿入型、新規カルボニル化法の創出とチオカーボネート類合成への展開

    研究課題/領域番号:15550096  2003年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊, 園田 昇

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    配分額:3700000円 ( 直接経費:3700000円 )

    平成15、16年度の本研究課題の研究により、セレンを触媒量加え、ジアルキルジスルフィドと一酸化炭素とを強塩基であるDBU共存下反応を行うと、形式上ジアルキルジスルフィドのイオウ-イオウ結合間に一酸化炭素が導入されたジアルキルジチオカーボネートが得られるとの結果を得た。そこで本年度は、この反応の一般性に関する知見を得る目的で、様々なジアルキルならびにジアリールジスルフィドと一酸化炭素とを強塩基であるDBU共存下で反応を行った。その結果、直鎖のアルキル基を持つジアルキルジスルフィドでは効率良く反応が進行し、対応するジアルキルジチオカーボネートが収率良く得られるとの結果を得た。しかし枝分かれしたアルキル基を持つジアルキルジスルフィドでは、立体的な込み合いが大きくなるに従い収率が低下し、特に、第三級のアルキル基を有するジ(t-ブチル)ジスルフィドではジ(t-ブチル)ジチオカーボネートは全く得られなかった。また、ジアリールジスルフィドと一酸化炭素との反応を行ったところ、イオウ-イオウ結合の解裂したチオールは生成したが、ジアリールジチオカーボネートは全く生成しなかった。次に、この反応過程に関する知見を得るため様々な検討を行ったところ、この反応が平衡反応であること、またこの反応の開始段階は、ジスルフィドのイオウーイオウ結合のDBUによる解裂で生成したチオレートアニオンのセレン化カルボニルへの求核攻撃であり、またそれらチオレートアニオンの求核性が生成物の収率に大きな影響を与えていることも明らかとなった。

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  • 一酸化炭素―ジスルフィド系を利用する効率的新規チオールエステル合成法の開発

    研究課題/領域番号:12650840  2000年 - 2001年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    園田 昇, 西山 豊

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    配分額:3600000円 ( 直接経費:3600000円 )

    医薬、農薬あるいは化成品中間体として広く利用されている化合物には、基本骨格としてチオールエステル基(C(-C(=O)S-)を有するものも多く、これら化合物の合成ではチオールエステル基をどのように構築するかが重要なポイントとなる。このためチオールエステル基の簡便かつ高効率導入法の開発は有機工業化学的にもまた合成化学的にも極めて重要な研究課題である。従来法では、まず高温・高圧下、一酸化炭素と硫黄を反応させ硫化カルボニルを合成し、それと種々の求核剤、アルキル化剤を順次反応させる3段階合成法が広く採用されている。本研究では、この命題に対するアプローチとして元素セレンのユニークな触媒作用を活用することにより、求核剤、低圧の一酸化炭素とジスルフィドの3成分カップリングを系中でOne-potで行なうという従来の方法とは著しく異なる手法によるチオールエステル誘導体の新規合成法の開拓を目的として研究を行なった。
    その結果、セレンを触媒としてアルコールとジスルフィドの反応を一酸化炭素の加圧下行なえば、S-アリールならびにS-アルキル-O-エチルカルボノチオレートが得られるとの結果を得た。例えば、セレンを触媒とし、エタノールとジフェニルジスルフィドの反応を一酸化炭素(5気圧)加圧下で行なうとS-フェニル-O-エチルカルボノチオレート(EtOC(=O)SPh)がほぼ定量的に得られた。またこの反応では種々の脂肪族アルコールも利用可能であり、種々のS-フェニル-O-アルキルカルボノチオレートが収率良く合成できる。また、ジスルフィドとしてジアリールジスルフィドのみならず、ジアルキルジスルフィドも利用でき、種々のチオールエステル誘導体のOne-pot合成が達成できた。

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  • スタニルラジカル触媒を用いたインターエレメント化合物からのビニルラジカル生成

    研究課題/領域番号:11120256  1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究(A)

    西山 豊

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    スズラジカルのセレンに対する強い親和性に着目し、本研究では1,2,3-セレナジアゾールにスズラジカルを作用させれば、1,2,3-セレナジアゾールからビニルラジカルが温和な条件下、効率良く発生できるのではないかと考え検討した。その結果、1,2,3-セレナジアゾールの分解二量化反応が触媒量のスズラジカルを共存させることで著しく促進され、1,4-ジセレニン誘導体が効率良く得られることが明らかとなった。この反応は、スズラジカルが1,2,3-セレナジアゾールのセレン上を攻撃し、セレン-スズ結合の開裂、窒素分子の脱離を経て、まずビニルラジカルが生成し、生成したビニルラジカルがもう一分子の1,2,3-セレナジアゾールと反応し、1,4-ジセレニン誘導体を生成したと考えられることで反応は上手く説明できる。このように系中でのビニルラジカル種の生成が示唆されることから、本方法により発生させたビニルラジカルの有機合成化学への利用を次に検討した。その結果、触媒量のスズラジカル共存下、1,2,3-セレナジアゾールとオレフィンの反応を行ったところ、ジヒドロセレノフェンが収率良く得られ、本反応がジヒドロセレノフェンの効率良い合成法としても利用できることを見い出した。
    本研究を通して、触媒量のスズラジカルを共存させることで1,2,3-セレナジアゾールとオレフィンの反応がジヒドロセレノフェンの簡便な合成法として利用できることを明らかにしたのみならず、従来ほとんど報告例のないスズラジカルが触媒的に働くという極めて興味深い反応を見い出すことが出来た。

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  • へテロ原子化合物の特性を利用した新規不安定化学種発生法

    研究課題/領域番号:10450347  1998年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    園田 昇, 西山 豊

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    配分額:14000000円 ( 直接経費:14000000円 )

    ヘテロ原子化合物の特徴を活かした不安定化学種の発生法について検討し、セレンの特徴を活かすことで(1)1,2,3-セレナジアゾールからのビニルラジカル、(2)芳香族ニトロ化合物からのナイトレン(ナイトレノイド)種の発生が可能であることを明らかとした。
    (1)1,2,3-セレナジアゾールからのビニルラジカル種発生
    スズラジカルのセレンに対する強い親和性に着目し、1,2,3-セレナジアゾールにスズラジカルを作用させたところ、1,2,3-セレナジアゾールからビニルラジカルが温和な条件下、効率良く発生できることを見い出した。このように発生させたビニルラジカルの有機合成反応への利用を目的とし、触媒量のスズラジカル共存下、1,2,3-セレナジアゾールとオレフィンを反応させるとジヒドロセレノフェンが収率良く得られ、この反応がジヒドロセレノフェンの新規合成法として利用できることを見い出した。
    (2)芳香族ニトロ化合物からのナイトレン(ナイトレノイド)種発生
    すでにセレン触媒在在下、芳香族ニトロ化合物と一酸化炭素、アルコールを反応させるとカルバミン酸エステルが得られることを見い出している。この反応ではナイトレン(ナイトレノイド)種が系中で生成しているものと考えられることから、生成したナイトレン(ナイトレノイド)種を分子内で捕捉することを考え、オルト位に炭素-炭素二重結合を持つo-ニトロスチレンと一酸化炭素の反応を触媒量のセレン存在下行った。その結果、ナイトレン(ナイトレノイド)種が分子内閉環したと考えられるインドール誘導体が収率良く得られ、本反応がインドールの合成法として、利用できることが明らかとなった。

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  • 一酸化炭素を利用した新規不安定化学種発生法

    研究課題/領域番号:10555317  1998年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    園田 昇, 西山 豊

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    配分額:13500000円 ( 直接経費:13500000円 )

    一酸化炭素の利用は、有機合成化学のみならず有機工業化学においても重要な研究課題の一つであり、我々は一酸化炭素の利用を目的とし研究を行ってきた。その結果、種々の有機化合物のカルボニル化ならびに還元反応をセレン触媒が著しく促進することを見い出した。それらの研究を通して、一酸化炭素と芳香族ニトロ化合物の反応をアルコール溶媒中、触媒量のセレン存在下行うとカルバミン酸エステルがほぼ定量的に得られることを見い出した。これらの反応では、一酸化炭素とセレンが反応し系中で発生したセレン化カルボニルにより芳香族ニトロ化合物がまず還元され、系中でナイトレン種が発生し、ナイトレンがまず一酸化炭素と反応しイソシアネートを生成し、さらにアルコールと反応することでカルバミン酸エステルを与えたものと考察した。そこで系中で発生したナイトレン種の分子内での捕捉を目的とし、o位にビニルならびにジアシルアミノ基を有するo-二置換ニトロベンゼン誘導体と一酸化炭素の反応を触媒量のセレン存在下検討した。その結果、セレン触媒存在下、o-ニトロスチレン誘導体と一酸化炭素の反応では、系中で生成したナイトレン種のo位のsp^2炭素-水素結合への挿入が効率良く進行し、有機工業化学の重要な合成中間体であるインドールが収率良く得られることが明らかとなった。またo-ニトロベンゾイルアミドとの反応では、アルカロイド合成の合成中間体である4(3H)-キナゾリノン誘導体が収率良く得られることも合わせて見い出した。このようにセレン触媒存在下、種々のニトロ化合物と一酸化炭素の反応が種々の含へテロ環化合物の簡便かつ効率良い合成法となることを明らかとした。

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  • セレンを含むインターエレメント化合物の特性を利用した不安定化学種生成に関する研究

    研究課題/領域番号:10133253  1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究(A)

    西山 豊

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    不安定化学種は、有機合成化学における有用な合成手法を与える反応種として多くの研究がなされている。しかし不安定化学種の発生法が極めて限定され、さらにその高い反応性のため反応の制御が困難である場合も多く、効率良く有機合成に利用した例は比較的限られている。本研究では、インターエレメント化合物の化学的特性を追及し、セレンを含むインターエレメント化合物の特性を活用した、不安定化学種の効率的発生法の開発ならびに、発生させた不安定化学種をkey speciesとする新規合成反応の開拓を目的とし検討した。その結果、エナールアセタールとジイソブチルアルミニウムフェニルセレノラートの反応により簡便かつ効率良く合成可能となった1-アルコキシ-3-フェニルセレノ-1-アルケンの脱プロトン化、続くアルキルハライド、カルボニル化合物を用いたアルキル化反応を行ったところ、完全なレジオ選択性でアルキル化反応が進行することを見い出した。また1-アルコキシ-3-フェニルセレノ-1-アルケンは、塩酸等のプロトン酸で扱うことで、β-フェニルセレノアルデヒドへ、過酸化水素水で酸化することでα,β-不飽和アルデヒドへ変換が可能である。また1,2,3-セレナジアゾールをα,β-不飽和カルボニル化合物共存下熱分解反応を行ったところ、1,2,3-セレナジアゾールのセレンα,β-不飽和カルボニル化合物に付加することで生成したと考えられるジヒドロセレノフェンが収率良く得られたことも合わせて見い出した。この結果は、1,2,3-セレナジアゾールの熱分解反応が不安定化学種であるビニルラジカルの新規発生法として利用可能であることを示している。

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  • 環状エーテル類の立体選択的合成法の開発

    研究課題/領域番号:09750958  1997年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    西山 豊

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    配分額:2100000円 ( 直接経費:2100000円 )

    ポリエーテル化合物の中に極めて高い生理・薬理活性を示す化合物や、イオノフォアとしての機能を示す化合物が見い出されている。それらの点からもポリエーテル化合物は天然合成化学のターゲット分子としてのみならず機能性分子としての利用にも興味が持たれて、ポリエーテル化合物の合成法の確立は大きな研究課題の一つである。しかしそれらポリエーテル化合物の合成においては、環状エーテル部位をいかに立体化学を制御しながら、効率良く構築するが力大きな問題となる。そこで本研究ではそれら環状エーテル化合物の立体選択的合成法の確立を目的とし、まずテトラヒドロフラン環に着目し検討した。その結果ルイス酸存在下、シリルシアニド、エノールシリルエーテル、アリルシラン、アリルスタナン、ジエチル亜鉛、アルコール、チオール等の求核剤と環状ヘミケタールの反応を検討したところ、種々の官能基を有する2,2,5-三置換テトラヒドロフラン誘導体が高収率かつ高立体選択的に得られることを見い出した。この手法ではテトラヒドロフラン環の2位へ種々官能基の高立体選択的導入が可能となり、多置換テトラヒドロフランの高立体選択的合成の一手法として利用できるものと考えられる。また、本反応の適用範囲の拡張を目的とし、ルイス酸存在下、二連結環状へミケタールとヒドロシランならびに求核剤を反応させたところ、多置換テトラヒドロフランダイマーが高立体選択的に得られ、本方法がテトラヒド口フランダイマーの合成法としても利用可能であることも明らかとした。

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  • ラジカル創成触媒の開発と合成反応への応用

    研究課題/領域番号:09238255  1997年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    石井 康敬, 坂口 聡, 西山 豊

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    配分額:1600000円 ( 直接経費:1600000円 )

    フリーラジカルは最も反応性に富んだ化学種の一種であり、フリーラジカルを触媒的に発生させられることができれば多くの新しい反応が開発できる。我々はN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)が分子状酸素と反応しフリーラジカルであるフタルイミド-N-オキシルラジカル(PINO)を発生できることを見いだしている。本研究はこの点に注目し触媒量のNHPIと少量の酸素からPINOを発生させアルカンから水素を引き抜きアルキルラジカルを生成させ、これを出発物とする反応を開拓した。すなわち、アダマンタンのような環状炭化水素をNHPI(10mol%)を触媒に用い、一酸化炭素(15気圧)と空気(1気圧)よりなる混合ガスと酢酸-ジクロロメタン混合溶媒中で95℃・4時間オートクレーブ中反応させると1-アダマンタンカルボン酸を転化率75%、選択率56%で得ることができた。本カルボキシル化反応の特徴は、まず第一に触媒的に達成された初めてのラジカルカルボキシル化反応であること、また従来のカルボキシル化反応と比べ格段に収率が改善された点等が上げられる。他のアルカン類への拡張を試みたところ、第三級水素を含むポリ環状アルカン類からは同様なカルボキシル化が期待できることがわかった。さらに、アダマンタンを一酸化炭素の代わりに2,3-ブタンジオンを用いて反応を試みたところ、ラジカル触媒的なアセチル化が達成され1-アセチルアダマンタンを収率よく得られることがわかった。
    これらの結果は、これまで行われてきたカルボキシル化やアセチル化に比べ反応条件や反応の選択性など大幅に凌駕し、新しい触媒的ラジカル発生法として注目されるものである。

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  • セレン-金属結合の特性を生かした新規合成反応の開拓

    研究課題/領域番号:09239250  1997年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    西山 豊

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    第16族に属するセレンは種々の原子価状態を取り、また、セレン原子を分子内に有するフェニルセレノ(PhSe)基はそのα-位のアニオン、カチオンいずれも安定化するなどの特性を有している。それらのセレン化合物の特性と他の金属化合物の特性を合わせ持つ化合物を合成し、それら二つの特性を効率良く利用できれば、今までとは異なった新しいタイプの反応が開発できるものと期待される。そこで種々のセレン-メタル結合を有する化合物を合成し、それら化合物と種々の有機化合物の反応を検討することでそれら化合物特有の反応を見いだすことを目的とし研究を行った。
    その結果、セレン-金属結合として、セレン-スズ結合を有するトリブチルスタニルフェニールセレノレート(PhSeSnBu_3)を用いルイス酸存在下エポキシドとの反応を行ったところ、高収率かつ高い位置選択的でエポキシドの開環反応が進行し、β-ヒドロキシフェニールセレニドの効率良い合成法となりえることを見い出した。特に従来の有機セレン試剤では高い位置選択性で反応を進行させることが困難とされるスチレンオキシドを用いた際にも高い位置選択性で反応は進行する。一方セレン-金属結合として、セレン-アルミニウム結合を有するPhSeAlBu_2^iを用いた反応では、アルキンの炭素-炭素三重結合に対しPhSeAlBu_2^iが無触媒条件下で付加反応を起こし、さらに連続して種々の反応剤を加えることで種々の官能基を有するビニルセレニドが得られることから、本反応がビニルセレニドの新規合成法として利用可能であることを見い出した。

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  • N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)を触媒とする新酸素酸化反応の開拓

    研究課題/領域番号:08455420  1996年 - 1997年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    石井 康敬, 坂口 聡, 西山 豊

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    配分額:5400000円 ( 直接経費:5400000円 )

    N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)が種々のアルカン類の酸素酸化反応を良好に促進する触媒となり、シクロヘキサンやアダマンタンのような環状炭化水素を担当するアルコール、ケトンやカルボン酸のような含酸素化合物に収率よく変換させることが可能となった。また、トルエンやキシレンに代表されるアルキルベンゼン類の選択的な酸素酸化反応を常温・常圧のもとで世界に先駆けて初めて達成することができた。
    すなわち、トルエンを触媒量のNHPI(10mol%)と極微量の酢酸コバルト(II)塩の存在下で常圧の酸素雰囲気のもと酢酸溶媒中室温で20時間攪拌させると、トルエンの転化率(84%)、安息香酸への選択率(81%)で達成された。これまで、本酸化反応は150℃程度の高温で加圧(5-10気圧)下のもとで行われていることから、今回初めて本反応を穏やかな反応条件のもとで行える酸化技術の開発に成功した。さらに、種々のアルキルベンゼン類を同様な反応条件のもと酸素酸化できることを見いだしている。また、イソブタンの酸素酸化反応を空気を酸化剤としてNHPI触媒と少量のコバルト塩の存在下70℃でアセトニトリル中で反応させるとt-ブチルアルコールが収率よく得られることがわかった。
    これらの結果はこれまでに行われてきた酸素酸化に比べて反応条件や反応の選択性など大幅に凌駕し、新しい酸素酸化法として注目されるものである。

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  • サマリウム(II)錯体を触媒とする新規合成反応の開拓

    研究課題/領域番号:08220265  1996年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    石井 康敬, 西山 豊

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    配分額:1900000円 ( 直接経費:1900000円 )

    ランタノイド化合物は典型金属や遷移金属にない多くの特徴を有し、それらの特性を利用した有機合成反応が広く研究されている。特に、サマリウム(II)種であるヨウ化サマリウム(SmI_2)を用いた合成反応が広く展開され、サマリウム(II)種でしか行えない多くの反応が見いだされている。しかしながら、サマリウム(II)種に基づく反応は、いずれもサマリウム試剤を化学量論量または過剰量用いる必要があり、サマリウム(II)を触媒的に活用した例となるとほとんど知られていない。そこで我々はサマリウム(II)の触媒的な利用を目的とし検討を行ない以下の反応を見い出した。
    1)サマリウム種がイミンのアルドール型縮合反応の触媒として働くことを見い出した。特に反応系中でα,β-不飽和イミンの生成と同時に副生するアミンをギ酸エステルまたはアルデヒドで捕捉することで、イミンのアルドール型縮合反応を効率良く進行し、対応するα,β-不飽和イミンが良好な収率で得られた。
    2)すでに1級、2級アルコールならびにアミン類の酢酸イソプロペニルによるアシル化をCp^*_2Sm(thf)_2が効率良く触媒することを見いだしているが、3級アルコールのアシル化に対しては十分に満足のいく結果は得られていなかった。そこで、二価のサマリウム種により炭素一窒素二重結合を効率良く活性化出来ることに着目し、オキシムエステルをアルコール類のアシル化剤として利用することを検討した。その結果、Cp^*_2Sm(thf)_2錯体存在下、オキシムエステルをアシル化剤として用いることで1、2級のみならず3級アルコールのアシル化反応を中性かつ温和な条件下効率良く促進できることを見いだした。

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  • サマリウム(II)種を用いた新規触媒反応の開拓

    研究課題/領域番号:07230291  1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    石井 康敬, 西山 豊

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    配分額:2400000円 ( 直接経費:2400000円 )

    ランタノイド化合物は典型金属や遷移金属にない多くの特徴を有し、それらの特性を利用した有機合成反応が広く研究されている。特に、サマリウム(II)種であるヨウ化サマリウム(Sml_2)を用いた合成反応が広く展開され、サマリウム(II)種でしか行えない多くの反応が見いだされている。しかし、サマリウム(II)種に基づく反応は、いずれもサマリウム試剤を化学量論量または過剰量用いる必要があり、サマリウム(II)を触媒的に活用した例となるとほとんど知られていない。それゆえ、サマリウム(II)化合物がもつ特有の反応性を生かした触媒反応の開発が期待されている。
    そこで本研究では、サマリウム(II)を触媒に用いた新しい合成反応を開拓することを目的とし検討を行った。その結果、ペンタメチルシクロペンタジエニル基(Cp^*)を配位子とする2価のサマリウム種として比較的安定なCp^*_2Sm(thf)_2が酢酸ビニルとアルデヒドの1:2カップリング反応の効率良い触媒として働き、対応するジエステルが良好な収率で得られることを見い出した。一方Cp^*_2Sm(thf)_2触媒存在下、アルコールおよびアミンとビニルエステルの反応を検討したところ、対応するエステル、アミドが得られ、ビニルエステルがアルコールおよびアミド類のアシル化剤として利用可能であることが明らかとなった。またヨウ化サマリウム(II)を触媒としイミンをギ酸エステル存在下反応を行なうと、イミンがアルドール型縮合反応を起こしたα,β-不飽和イミンを生成することを見い出した。

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  • 混合配位ヘテロポリ酸塩を触媒とする酸素酸化反応

    研究課題/領域番号:06453143  1994年 - 1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  一般研究(B)

    石井 康敬, 西山 豊, 浜中 佐和子

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    配分額:4600000円 ( 直接経費:4600000円 )

    平均組成が(NH_4)_5H_6PV_4Mo_8o_<40>-nH_2O(以後NPVMoと略記)で示すことができる混合配位ヘテロポリ酸塩を触媒として分子状酸素を活性化し,アミンアルコール,フェノールやアルカンの一般性のある常圧酸素酸化ならびにNPVMoを触媒としN-ヒドロキシフタルイミドやキノンをメディーエーターとする新しい間接酸素酸化法を開発することに成功した。得られた成果を示す。
    1。 NPVMoを触媒とする種々の有機基偵の酸素酸化
    芳香族アミン,ベンジルアルコール,フェノール等の化合物をNPVMoを触媒として常圧酸素雰囲気のもとで酸化すると〓扶的に担当する脱水素化合物であるイミン,ベンズアルデヒド,およびキノンにそれぞれ良好の収率で変換することができた。
    2。 NPVMo触媒とする新しい間接酸素酸化法の開拓
    NPVMo/O_2系によってヒドロキノンはキノンに良好に脱水素されることが明らかとなったので,この反応とPd触媒を組み合せることにより新しい間接的常圧酸素酸化系をつくることができた。たとえば,シクロヘキセンは酢酸中で本触媒系による酸素酸化で良好に担当するアリル化合物に導くことができ,種々のシクロアルケンを酢酸アリルに変換する一般法として利用できることがわかった。また,アクリル酸エステルやアクリロニトリルはアルコール中で本触媒系によりアセタール化され,それぞれ相当するアセタールを定量的な収率で得られた。
    3。 N-ヒドロキシフタルイミドを用いる酸化反応
    N-ヒドロキシフタルイミドがNPVMoや他の遷移金属塩の存在下アルコールやアルカンの常圧酸素酸化反応を触媒し,シクヘキサンはシクロヘキサノンとアジピン酸に変換できることがわかった。本触媒は多の種々の有機基偵の酸化を促進した。

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  • ランタノイド金属/ハロシラン系から発生させた不安定化学種の利用

    研究課題/領域番号:06241276  1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  重点領域研究

    石井 康敬, 西山 豊

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    配分額:2500000円 ( 直接経費:2500000円 )

    サマリウム/有機ハロシラン反応系を用いることにより、新規なSm(II)等価体の調製法を見いだし、本方法を用いることにより望ましい反応性ならびに還元力を持つ低原子価サマリウム種の調製に成功した。本研究では以下の点を明らかにした。
    (1)金属サマリウムとトリメチルクロロシラン(Me_3SiCl)/ヨウ化ナトリウム(NaI)反応剤またはトリメチルブロモシラン(Me_3SiBr)から調製したサマリウム(II)等価体の反応性を利用し種々のケトンやアルデヒド類の還元二量化反応を行ない、これまでHMPAを添加しないとピナコールカップリングが困難であった基質に対してもMe_3SiBr/Sm反応剤いることにより反応を効率よく進行させることができた。
    イミン類とα,β-不飽和エステルのカップリング反応がMe_3SiI/Sm反応剤を用いるよりもMe_3SiBr/Sm反応剤を用いると収率良く進行することがわかった。また、ケトン類とα,β-不飽和エステルより同様にして一段でラクトンが合成できることも明らかとなった。このようにハロシランを選ぶことにより生成する低原子価サマリウム種の反応性を制御でき、それぞれの反応に適したサマリウム種の調製が可能となった。
    (3)ジメチルクロロシラン(Me_3SiHCl)を金属サマリウムでもって処理すると、反応性の高い不安定ケイ素種が発生し、続いて微量のパラジウム触媒存在下末端アルキンを加えると好収率でヒドロシル化反応が起こることがわかった。この方法を用いると、パラジウム触媒のみでは困難な比較的不活性なクロロシラン類のヒドロシリル化反応が可能であることがわかった。また、サマリウム種は反応性の低い金属の活性化法として用いることができる。

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  • シクロアルカノン類を用いる新規合成反応の開拓

    研究課題/領域番号:04555211  1992年 - 1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  試験研究(B)

    石井 康敬, 西山 豊, 田村 類, 的場 康浩

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    配分額:5700000円 ( 直接経費:5700000円 )

    一電子移動連鎖型求核置換反応(S_<RN>1)の鍵中間体となるラジカルカルボアニオンESRにより検出し、反応の本質を明らかにするとともに本反応を利用してプロスタグランジンB_1(PGB_1)類縁体のα側鎖への置換基の導入した。本反応を利用することによりこれまで困難であった多くのPGB_1類縁体を高選択的に且つ短行程で合成する方法を確立した。このようにして合成されたPGB_1類縁体の生物活性(殺虫、殺菌除草)を評価した結果、6種類の化合物がウンカ、ハダニ、線虫に対し殺虫性を示すことがわかった。本反応において、非常に安定なラジカル中間体の生成が示唆されたので、安定ラジカルに変換したのちラジカル部のα位に四級不斉炭素を持つ縮環式ニトロキシラジカルを調整し、その結晶構造をX線回折により明らかにできた。本ラセミ体は再結晶することにより自然分晶により、それぞれの光学活性体に分離することができた。この方法はこの種のラジカルの一般合成法になることがわかった。
    一方、シクロヘキサノンとアルデヒドからジルコノセン触媒を用いることにより、合成が困難であった2,6-ジアルキルフェノールを一般で合成する方法を開発した。また、触媒としてZrocl_2・nH_2Oが利用可能であることを明らかにした。ここで得られた種々の2,6-ジアルキルフェノールの抗酸化能を測定したところ、市販のフェノール系抗酸化剤と同等またはそれ以上の優れた抗酸化能を持つことが判明した。本触媒反応を脂肪族ケトンとアルデヒドの反応に適用すると縮合環化が起こり、一挙にシクロベンテノン誘導体に導けることがわかった。さらにジルコニウム触媒のカルボンル化合物の活性化を利用することにより、アルデヒド類の選択的二量化反応によるエステル合成が達成された。

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  • 新規標識化合物の合成法の開発

    研究課題/領域番号:04750722  1992年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    西山 豊

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    配分額:900000円 ( 直接経費:900000円 )

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  • 一酸化炭素を利用した有機化合物の反応と合成について

    研究課題/領域番号:02650615  1990年 - 1992年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  一般研究(C)

    浜中 佐和子, 西山 豊

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    有機合成化学に一酸化炭素を利用する場合、1.一酸化炭素の還元能を利用するものと、2.有機化合物中に一酸化炭素を炭素源として挿入する場合とがある。
    1.一酸化炭素-セレン-水系による還元反応を検討し、つぎの結果を得た。
    (1)vic-二臭素化物の脱臭素化による二重結合の生成およびαーハロケトンの脱ハロゲン化を行ない、相当するアルケンおびケトンを高収率で得る条件を見いだした。
    (2)使用する塩基の種類、量、反応温度、時間などの諸条件を調節して、有機化合物の還元反応中に生成するセレニド類が主生成物になる反応条件を見いだした。
    (3)脂肪族ケトンと芳香族ケトンとの還元反応条件の差および環境の異なる2種類のカルボニル基をもつ有機化合物の一方のカルボニル基のみを選択的に還元した。
    2.有機化合物中に一酸化炭素を挿入する反応としては、一酸化炭素とカルボカチオンとの反応を検討し、つぎの結果を得た。
    (1)ベンゼン溶液中で1.1-あるいは1.2-ジフェニルアルカンを塩化アルミニウム触媒を用いて、フェニルアルキルカチオンを生成させ、これに一酸化炭素を圧入すると一酸化炭索とカチオンとが反応して、アシルカチオンになり環化反応を起こして、2-二置換-1-インダノンが生成することを認めた。
    (2)第三水素をもつ飽和炭化水素のアダマンタンを、沃化アルミニウム触媒を用いて、塩化メチレン溶媒中、25℃以下で、一酸化炭素と30分間反応させると、1-アダマンタンカルボキシアルデヒドが収率よく(80%以上)合成出来ることが認められた。

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社会貢献活動

  • 国際化学オリンピック日本大会実行委員会委員

    2020年 - 2021年

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  • 有機合成化学協会理事

    2019年 - 2021年

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  • 有機合成化学協会関西支部長

    2018年 - 2019年

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  • 近畿化学協会有機金属部会企画委員

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  • 近畿化学協会企画委員

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  • 日本化学会近畿支部幹事

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  • 近畿化学協会理事

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  • 近畿化学協会事業企画委員長

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  • 日本化学会代議員

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  • 有機合成化学協会代議員

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  • 有機合成化学協会関西支部幹事

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教育内容・方法の工夫(授業評価等を含む)

  • 授業評価の定期的な実施(全担当科目、大学の指定した期間) オフェスアワーについては、随時、個人研究室で個別に対応 演習、実験科目では、TAを活用し、きめ細かい指導を心掛ける 演習科目の解答は、授業中に解説すると共に、インフォメーションシステムを利用して開示

作成した教科書、教材、参考書

  • 新しい工業化学(化学同人)共著 Organic Experiments(関西大学出版)共著

教育方法・教育実践に関する発表、講演等

  • 高大連携プログラム(Kan-Dai1セミナー) 兵庫県立星陵高校(2006/10/27)、 大阪府立堺東高校(2007/1/24)、 兵庫県立御影高校(2010/9/10)、 兵庫県立西宮北高校(2011/7/28)を実施

その他教育活動上特記すべき事項

  • 三大学(関西大学、大阪医科大学、大阪薬科大学)医工薬連環科学シンポジウム(第3回)(2010.7.8)で講演