2026/06/03 更新

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クドウ ヒロト
工藤 宏人
KUDO Hiroto
所属
化学生命工学部 教授
職名
教授
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学位

  • 博士(工学) ( 2000年3月 )

研究キーワード

  • 光機能性材料

  • 有機化学

  • 高分子化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 構造材料、機能材料

  • ナノテク・材料 / 高分子化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

学歴

  • 東京工業大学   総合理工学研究科   物質電子化学専攻

    2000年

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  • 東京都立大学   工学研究科   工業化学専攻

    1997年

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  • 東京農工大学   工学部   物質生物工学科

    - 1995年

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  • 東京都立大学   工学研究科   工業化学専攻

    1997年

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経歴

  • 東京工業大学 非常勤講師 有機・高分子物質特別講義第三(大学院)担当

    2012年10月

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  • 関西大学 化学生命工学部 化学・物質工学科 准教授

    2012年4月

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  • 兵庫県立大学 客員准教授

    2011年9月

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  • 神奈川大学 准教授(工学部 物質生命化学科)

    2009年4月 - 2012年3月

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  • 横浜国立大学 工学府 非常勤講師 高分子化学 担当

    2009年4月 - 2010年9月

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  • 神奈川大学 助教 (工学部 物質生命化学科)

    2007年4月 - 2009年3月

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  • 神奈川大学 助手(工学部 応用化学科)

    2001年4月 - 2007年3月

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  • 山形大学大学院 ベンチャービジネスラボラトリー 講師(中核的研究機関研究員)

    2000年4月 - 2001年3月

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所属学協会

委員歴

  • JST物質・デバイス領域共同研究拠点   共同研究推進委員会委員  

    2018年4月 - 現在   

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    団体区分:政府

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  • 有機合成化学協会   代議員  

    2016年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • ラドテック研究会   理事  

    2012年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 大阪ニュークリアサイエンス   参事  

    2012年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 日本化学会   代議員  

    2010年4月 - 2012年3月   

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    団体区分:学協会

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  • 高分子学会   評議委員  

    2010年4月 - 2012年3月   

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    団体区分:学協会

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論文

  • <scp>UV</scp>‐Curable High‐Refractive‐Index Resin Based on Polysulfide With Pendant Methacrylate Formed by Selective Cationic Ring‐Opening Polymerization of Thiirane

    Hiroto Kudo, Koichi Hirose, Ryota Tsutsui, Hiroyuki Maekawa, Hiroaki Uchiyama

    Journal of Polymer Science   2025年3月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    ABSTRACT

    In this paper, we aimed to synthesize polysulfide with pendant methacryloyl groups in the side chain. They are expected to have great potential for various applications as UV‐curable higher‐refractive‐index resins. Thiiran‐2‐ylmethyl methacrylate (TMA) could be synthesized by the reaction of glycidyl methacrylate with thiourea using conc. H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> as a catalyst. Selective ring‐opening polymerization of TMA could be achieved using CuCl<sub>2</sub> as an initiator in CHCl<sub>3</sub> at 25°C, yielding the corresponding polysulfide polyTMA<sub>(MA)</sub> with pendant methacryloyl groups in the side chain in high yield. The copolymerization of TMA and phenoxypropylene sulfide (PPS) was also performed to give poly(TMA<sub>(MA)m</sub>‐co‐PPS<sub>n</sub>) with M<sub>n</sub> = 1330–1940 (M<sub>w</sub>/M<sub>n</sub> = 1.03–2.02) in high yields. The UV‐curing reaction of thin films of polyTMA<sub>(MA)</sub> and poly(TMA<sub>(MA)m</sub>‐co‐PPS<sub>n</sub>) containing a photo‐radical initiator proceeded smoothly under UV light, quantitatively affording the corresponding cured thin films. The refractive indices of the thin films before and after UV irradiation were determined by ellipsometry. Among them, poly(TMA<sub>(MA)22</sub>‐co‐PPS<sub>78</sub>) showed the highest refractive index value (n = 1.763) after the UV‐curing reaction.

    DOI: 10.1002/pol.20250018

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  • Star-Shaped Polymers with Helical Polyacetylene Arms. Comparison of Solution- and Solid-State Properties with Linear Helical Polyacetylenes

    Shota Mino, Kosuke Matsui, Masahide Goto, Akiyuki Ryoki, Takeyuki Suzuki, Kazushi Fujimoto, Hiromitsu Sogawa, Hiroto Kudo, Fumio Sanda

    Macromolecules   57 ( 22 )   10824 - 10834   2024年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.macromol.4c01509

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  • Synthesis of Resist Materials Containing Hemiacetal Groups and Their Resist Sensitivity

    Kouta Iwane, Hiroto Kudo, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa

    Journal of Photopolymer Science and Technology   37 ( 3 )   287 - 292   2024年6月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Technical Association of Photopolymers, Japan  

    DOI: 10.2494/photopolymer.37.287

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  • Synthesis of Botryosin-type Resist Material Containing Acetal Groups in the Main Chain and Its Sensitivity

    Riku Akabane, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa, Hiroto Kudo

    Journal of Photopolymer Science and Technology   37 ( 3 )   293 - 298   2024年6月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Technical Association of Photopolymers, Japan  

    DOI: 10.2494/photopolymer.37.293

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  • Synthesis and properties of highly thermally stable ultrathin films of fluorine‐containing hyperbranched polybenzoxazoles

    Hiroyuki Maekawa, Kosyu Nakamura, Hiroto Kudo

    Journal of Polymer Science   2023年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    Abstract

    In this paper, we aimed to develop ultrathin films of hyperbranched polybenzoxazole with a thickness in the range between 1 and 100 nm. They are expected to have great potential for various applications as functional materials due to their high thermal stability, good chemical resistance and mechanical strength. The synthesis of various hyperbranched poly(o‐hydroxyamide)s as precursors of polybenzoxazole was examined by the polycondensation of 2,2‐bis(3‐amino‐4‐hydroxyphenyl)propane (AHP) and 2,2‐bis(3‐amino‐4‐hydroxyphenyl)hexafluoropropane (AHFP) with 1,3,5‐benzenetricarbonyl trichloride (BCC), yielding the corresponding hyperbranched poly(o‐hydroxyamide), poly(AHFP<sub>m</sub>‐co‐AHP<sub>n</sub>‐co‐BCC<sub>2.0</sub>), with M<sub>n</sub> in the range between 12,870 and 22,210 in satisfactory yields. Poly(AHFP<sub>3.0</sub>‐co‐BCC<sub>2.0</sub>), poly(AHFP<sub>2.25</sub>‐co‐AHP<sub>0.75</sub>‐co‐BCC<sub>2.0</sub>), and poly(AHFP<sub>1.50</sub>‐co‐AHP<sub>1.50</sub>‐co‐BCC<sub>2.0</sub>) showed good solubility and film‐forming ability, and ultrathin films 8.9–88.6 nm thick were prepared on silicon wafers. Heating of the ultrathin films of poly(AHFP<sub>m</sub>‐co‐AHP<sub>n</sub>‐co‐BCC<sub>2.0</sub>) on a hot plate at 350 °C for 1 h afforded the corresponding ultrathin films of hyperbranched polybenzoxazole, poly(AHFP<sub>m</sub>‐cyclo‐AHP<sub>n</sub>‐cyclo‐BCC<sub>2.0</sub>), with a thickness of 5.3–82.4 nm. Double‐layer thin films consisting of resist materials on top of hyperbranched polybenzoxazole were also prepared.

    DOI: 10.1002/pol.20230659

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  • Design of High-sensitive Resist Materials Based on Polyacetals

    Hiroyuki Maekawa, Yutaro Iwashige, Hiroki Yamamoto, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa, Hiroto Kudo

    Journal of Photopolymer Science and Technology   36 ( 1 )   31 - 39   2023年6月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Technical Association of Photopolymers, Japan  

    DOI: 10.2494/photopolymer.36.31

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  • Synthesis and Resist Sensitive Property of Iodine-Containing Materials using Extreme Ultraviolet (EUV) Exposure Tool

    Yutaro Iwashige, Hiroto Kudo, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa

    Journal of Photopolymer Science and Technology   35 ( 1 )   41 - 47   2022年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.2494/photopolymer.35.41

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  • Programmed Dynamic Covalent Chemistry System of Addition-condensation Reaction of Phenols and Aldehydes

    Hiroto Kudo, Daisuke Shimoyama, Ryo Sekiya, Takeharu Haino

    Chemistry Letters   50 ( 4 )   825 - 831   2021年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.200773

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  • Higher Sensitive Extreme Ultraviolet (EUV) Resist Materials Derived From <i>p-t</i>-Butylcalix[n]arenes (n = 4 and 8) 招待 査読

    Hiroyuki Maekawa, Hiroto Kudo, Takeo Watanabe, Hiroki Yamamoto, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa

    Journal of Photopolymer Science and Technology   33 ( 1 )   45 - 51   2020年7月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Technical Association of Photopolymers, Japan  

    DOI: 10.2494/photopolymer.33.45

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  • Living Ring-Expansion Polymerization of Thiirane with Cyclic Monocarbamothioates 査読

    Hiroto Kudo, Kazunori Naritomi, Shuto Onishi, Hiroyuki Maekawa, Evan A. Q. Mondarte, Kasinan Suthiwanich, Tomohiro Hayashi

    Macromolecules   53 ( 12 )   4733 - 4740   2020年6月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.macromol.0c00687

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  • ノーリア骨格をテンプレートとした空孔内に水酸基を有する架橋化合物の合成とそれらの金属イオン包接性能 招待 査読

    工藤 宏人, 宮前 翼, 上田 正人, 村山 憲弘, 林 順一

    65 - 71   2020年4月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and Property of Tellurium-Containing Molecular Resist Materials for Extreme Ultraviolet Lithography System 招待 査読

    Hiroto Kudo, Mari Fukunaga, Teppei Yamada, Shinji Yamakawa, Takeo Watanabe, Hiroki Yamamoto, Kazumasa Okamoto, Takahiro Kozawa

    Journal of Photopolymer Science and Technology   32 ( 6 )   805 - 810   2020年1月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Technical Association of Photopolymers, Japan  

    DOI: 10.2494/photopolymer.32.805

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  • Feet-to-Feet Connected Trisresorcinarenes 査読

    Daisuke Shimoyama, Ryo Sekiya, Hiroto Kudo, Takeharu Haino

    Organic Letters   22 ( 2 )   352 - 356   2020年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03693

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  • One-dimensional arrangement of NORIA in the solid-state

    Daisuke Shimoyama, Ryo Sekiya, Hiroyuki Maekawa, Hiroto Kudo, Takeharu Haino

    CrystEngComm   22 ( 28 )   4740 - 4747   2020年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    <p>NORIA is a synthetic macrocycle consisting of twelve resorcinol rings. By cocrystallization of NORIA with benzene, NORIA organized one-dimensional array.</p>

    DOI: 10.1039/d0ce00650e

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  • Synthesis of hyperbranched polyacetals containing C-(4-t-butylbenz)calix[4]resorcinarene: Resist properties for extreme ultraviolet (EUV) lithography 査読

    Kudo Hiroto

    Reactive & Functional Polymers   131, 361 - 367   2018年8月

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  • Synthesis and Metal-Complexation Ability of Cross-Linking Materials Containing Noria-Templated Cavities with Pendant Carboxylic Acid Groups

    Hiroto Kudo, Tsubasa Miyamae, Kouta Kitagawa, Kohei Isoi, Norihiro Murayama, Jun'ichi Hayashi

    ChemistrySelect   3 ( 8 )   2223 - 2228   2018年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley-Blackwell  

    DOI: 10.1002/slct.201703099

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  • Synthesis and Metal-Complexation Ability of Cross-Linking Materials Containing Noria-Templated Cavities with Pendant Carboxylic Acid Groups 査読

    Hiroto Kudo, Tsubasa Miyamae, Kouta Kitagawa, Kohei Isoi, Norihiro Murayama, Jun'ichi Hayashi

    ChemistrySelect   3 ( 8 )   2223 - 2228   2018年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley-Blackwell  

    DOI: 10.1002/slct.201703099

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  • Synthesis and Property of Tannic Acid Derivatives and Their Application for Extreme Ultraviolet Laser Lithography System (vol 31, pg 221, 2018)

    Hiroto Kudo, Shizuya Ohori, Hiroya Takeda, Hiroki Ogawa, Takeo Watanabe, Hiroki Yamamoto, Takahiro Kozawa

    JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY   31 ( 6 )   759 - 759   2018年

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    記述言語:英語  

    Web of Science

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  • Study on resist performance of noria derivatives modified with various protection ratios of acetal moieties by means of extreme ultraviolet irradiation 査読

    Hiroki Yamamoto, Hiroto Kudo, Takahiro Kozawa

    J. Photopolym. Sci. Technol   30, 627 - 631   2017年6月

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  • ε-カプロラクタムとエポキシ樹脂類の熱硬化反応と得られた架橋硬化物の性質 査読

    工藤宏人, 歩谷健太郎

    ネットワークポリマー   32, 81 -85   2017年4月

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  • Synthesis and Property of Tellurium-Containing Polymer for Extreme Ultraviolet Resist Material

    Mari Fukunaga, Hiroki Yamamoto, Takahiro Kozawa, Takeo Watanabe, Hiroto Kudo

    JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY   30 ( 1 )   103 - 107   2017年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Chemically amplified molecular resists based on noria derivatives containing adamantyl ester groups for electron beam lithography 査読

    Hiroki Yamamoto, Seiichi Tagawa, Takahiro Kozawa, Hiroto Kudo, Kazumasa Okamoto

    JOURNAL OF VACUUM SCIENCE & TECHNOLOGY B   34 ( 4 )   041606   2016年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1116/1.4953068

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  • Mechanistic study of ring-opening copolymerization of ϵ-caprolactam with epoxide: Development of novel thermosetting epoxy resin system

    Hiroto Kudo, Kentaro Buya

    Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry   54 ( 14 )   2220 - 2228   2016年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/pola.28095

    Web of Science

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  • Synthesis and Resist Properties of Hyperbranched Polyacetals

    Hiroto Kudo, Shuhei Matsubara, Hiroki Yamamoto, Takahiro Kozawa

    JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY   28 ( 1 )   125 - 129   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Calixarene-polymers via simple polymerization of t-butylcalix[8]arenes (A8-type monomer) with hexamethylene diisocyanate (B2-type monomer); molecular bunch of grapes (botryosin)

    Hiroto Kudo, Motohiro Shizuma, Kosuke Kubo, Tomohiro Hayashi

    Chemistry Letters   44 ( 12 )   1765 - 1767   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.150840

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  • 環状オリゴマーに基づいた化学増幅型分子レジストのレジスト性能評価に関する研究

    山本 洋揮, 工藤 宏人, 古澤 孝弘

    応用物理学会学術講演会講演予稿集   2014.2   1440 - 1440   2014年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 応用物理学会  

    DOI: 10.11470/jsapmeeting.2014.2.0_1440

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  • Study on resist performance of chemically amplified molecular resists based on cyclic oligomers

    Hiroki Yamamoto, Hiroto Kudo, Takahiro Kozawa

    Microelectronic Engineering   133, 16 - 22   2014年2月

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  • Novel Epoxy Thermosetting Resin System using ε-Caprolactam

    KUDO, Hiroto

    Chemistry Letters   43 ( 9 )   1450 - 1452   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.140497

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  • Synthesis of Cyclic polysulfides: Controlled Ring-Expansion Polymerization of Cyclic tetrathioester with Thiirane

    工藤 宏人

    Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry   52, 857 - 866   2013年12月

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  • 末端にメタクリロイル残基を有するハイパーブランチポリエーテルの合成とそれらのUV硬化性樹脂への応用 査読

    工藤 宏人

    ネットワークポリマー   35, No1, 2 - 9 (2014)   2013年12月

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  • UV硬化性ハイパーブランチポリマーおよび環状オリゴマーの合成と性質 査読

    工藤 宏人

    ネットワークポリマー   34(5) 233 -244 (2013)   2013年8月

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  • Synthesis and property of noria (water-wheel like macrocycle) derivatives with pendant alkoxyl and adamantyl ester groups, and their application for extreme ultraviolet resist

    Nobumitsu Niina, Hiroto Kudo, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Tadatomi Nishikubo

    THIN SOLID FILMS   534   459 - 464   2013年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tsf.2013.02.016

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  • 極端紫外線用分子レジスト材料の開発 査読

    工藤 宏人

    日本接着学会誌   49(6) 211 - 223 (2013)   2013年3月

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  • Extreme Ultraviolet Resist Fabricated Using Water Wheel-Like Cyclic Oligomer with Pendant Adamantyl Ester Groups

    工藤宏人, 関浩之, 老泉博昭, 井谷 俊郎, 西久保 忠臣

    Jpn. J. Appl. Phys.   50, 121602-1-6   2012年12月

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  • Impregnation of waterwheel supramolecules as proton carriers in Nafion-perfluorinated ionomer membranes

    Nadzrinahamin A. Nazir, Hiruto Kudo, Tadatomi Nishikubo, Thein Kyu

    JOURNAL OF MATERIALS SCIENCE   47 ( 20 )   7269 - 7279   2012年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10853-012-6681-y

    Web of Science

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  • 動的共有結合化学システムによるラダー型環状オリゴマーの合成と、それらを基盤とした光機能性材料(UV硬化樹脂・分子レジスト)への応用 査読

    工藤宏人, 西久保 忠臣

    有機合成化学協会誌5月号(総合論文)   vol. 70, 492-507   2012年6月

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  • Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Material Based on Noria (Water Wheel-like Macrocycle) Derivatives with Pendant Alkoxyl and Adamantyl Ester Groups

    Hiroto Kudo, Nobumitsu Niina, Tomoharu Sato, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Takuro Miura, Takeo Watanabe, Hiroo Kinoshita

    JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY   25 ( 5 )   587 - 592   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Synthesis of hyperbranched fluorinated polymers with controllable refractive indices

    宮坂 誠, 小池 直之, 藤原 祐介, 工藤宏人, 西久保 忠臣

    Polymer Journal   43, 325-329   2011年12月

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  • Synthesis and Property of Tellurium-containing Polymers Obtained by Simple Condensation Reaction of Tetrachlorotellurium and 1,3-Dimethoxybenzene

    Hiroto Kudo, Hideatsu Ishihara, Masashi Tomita

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 7 )   762 - 764   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2011.762

    Web of Science

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  • Multicomponent negative-type photoresist based on Noria analog with 12 ethoxy groups

    新名伸光, 工藤宏人, 丸山 研, 甲斐 俊之, 下川 努, 老泉博昭, 井谷 俊郎, 西久保 忠臣

    Polymer Journal   43, 407-413   2011年1月

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  • Condensation reaction of phenols with 1,5-pentanedial for synthesis of noria-like ladder-cyclic oligomer by dynamic covalent chemistry mechanism

    Hiroyuki Seki, Shingo Kuwabara, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    Chemistry Letters   40 ( 5 )   464 - 466   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2011.464

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  • Synthesis of Polycarbosilanes by A(2)+B-n (n=2, 3, and 4) Type Hydrosilylation Reaction and Evaluation of Their Refractive Index Properties

    Hiroto Kudo, Yusuke Fujiwara, Makoto Miyasaka, Tadatomi Nishikubo

    JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A-POLYMER CHEMISTRY   48 ( 24 )   5746 - 5751   2010年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/pola.24379

    Web of Science

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  • Controlled Insertion Reaction of Thiirane into Carbamothioate: Novel Synthesis of Well-Defined Polysulfide

    工藤宏人, 佐藤 憲一郎, 西久保 忠臣

    Macromolecules   43(23), 9655-9659   2010年11月

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  • Synthesis of hyperbranched polycarbonate by novel polymerization of di-tert-butyl tricarbonate with 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)ethane

    Makoto Miyasaka, Taichi Takazoe, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    POLYMER JOURNAL   42 ( 11 )   852 - 859   2010年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/pj.2010.82

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  • Model reactions of calixarenes and their esterified derivatives with glycidyl phenyl ether for thermal curing reactions of epoxy resins

    Shengang Xu, 工藤宏人, 西久保 忠臣, 中村 真也, 沼田 秀一

    Polymer Journal   42 (6) 456 - 463   2010年10月

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  • Synthesis and Photo-Cross-Linking Reaction of Noria Derivatives Containing Photoreactive Groups

    工藤宏人, 新名伸光, 林 理英子, 小島 健, 西久保 忠臣

    Macromolecules   43(10), 4822-4826   2010年10月

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  • Synthesis of a photocrosslinkable hyperbranched polyester containing methacryloyl groups by the reaction of 1,4-bis(chloromethyl)benzene with 1,3,5-benzenetricarboxylic acid followed by reaction with methacrylic acid

    Ken Maruyama, Toshiaki Hirabayashi, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    POLYMER JOURNAL   42 ( 10 )   790 - 794   2010年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/pj.2010.74

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  • Synthesis and characterization of hyperbranched polymer consisting of silsesquioxane derivatives

    Makoto Miyasaka, Yusuke Fujiwara, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    POLYMER JOURNAL   42 ( 10 )   799 - 803   2010年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/pj.2010.79

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  • Thermal cured epoxy resins using certain calixarenes and their esterified derivatives as curing agents

    Shengang Xu, 工藤宏人, 工藤宏人, 中村 真也, 沼田 秀一

    Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry   48(9), 1931-1942   2010年9月

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  • Refractive index changes of thin films of photoreactive α-, β-, and γ-cyclodextrin derivatives upon photoirradiation

    工藤宏人, 井上 直美, 西久保 忠臣

    Thin Solid Films   518(12), 3204-3211   2010年8月

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  • Synthesis and Photo-Cross-Linking Reaction of Noria Derivatives Containing Photoreactive Groups 査読

    工藤宏人, 新名伸光, 林 理英子, 小島 健, 西久保 忠臣

    Macromolecules   43(10), 4822-4826   2010年4月

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  • Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Materials of Noria (Water Wheel-Like Cyclic Oligomer) Derivatives containing Acetal Moieties

    Hiroto Kudo, Mayumi Jinguji, Tadatomi Nishikubo, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani

    JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY   23 ( 5 )   657 - 664   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Negative-type extreme ultraviolet Resist Materials based on Water-Wheel-like Cyclic Oligomer (Noria)

    Hiroyuki Seki, Yuki Kato, Hiroto Kudo, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Tadatomi Nishikubo

    JAPANESE JOURNAL OF APPLIED PHYSICS   49 ( 6 )   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1143/JJAP.49.06GF06

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  • Novel extreme ultraviolet (EUV)-resist material based on noria (water wheel-like cyclic oligomer)

    Hiroto Kudo, Yuji Suyama, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Tadatomi Nishikubo

    JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY   20 ( 21 )   4445 - 4450   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b925403j

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  • Synthesis of Noria-like Macrocycles Containing Alkoxy Groups based on a Dynamic Covalent Chemistry (DCC) System by the A2 + B4 Condensation

    新名伸光, 工藤宏人, 西久保 忠臣

    Chemistry Letters   38(12), 1198 - 1199   2009年2月

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  • Induced Smectic Phase in Mixtures of Hyperbranched Polyester and Liquid Crystal Mesogens 査読

    Namil Kim, Tsang-Min Huang, Thein Kyu, Mami Nosaka, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B   112 ( 42 )   13225 - 13230   2008年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jp803893k

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  • Synthesis of star polymer by atom transfer radical polmerization with resorcinol-core multifunctional initiator: The construction of nanocapsule via hydrolysis and olefin metathesis reaction of the obtained star polymer 査読

    Atsushi Nagai, Toshiaki Hirabayashi, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo

    JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A-POLYMER CHEMISTRY   46 ( 14 )   4879 - 4888   2008年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/pola.22824

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  • One-pot synthesis of a novel ladder polymer of calixarene via condensation reaction of resofcinol and alkanedial based on dynarruic covalent chemistry 査読

    Hiroto Kudo, Kyosuke Shigematsu, Kouji Milani, Tadatomi Nishikubo, Noriko C. Kasuga, Hidehiro Uekusa, Yuji Ohashi

    MACROMOLECULES   41 ( 6 )   2030 - 2036   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ma7019573

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  • Temperature dependence of refractive index of films of well-defined linear and star-shaped polystyrenes 査読

    Hiroto Kudo, Hideyuki Aoki, Tadatomi Nishikubo

    CHEMISTRY LETTERS   37 ( 3 )   282 - 283   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • A novel approach to cyclic polysulfides via the controlled ring-expansion polymerization of cyclic thiourethane with thirianes 査読

    Hiroto Kudo, Masaaki Sato, Ryosuke Wakai, Tadashi Iwamoto, Tadatomi Nishikubo

    MACROMOLECULES   41 ( 3 )   521 - 523   2008年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ma7026287

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  • Polymerization and Isomerization of Oxetanes using Heteropolyacid as a Catalyst 査読

    Tetsunori Soga, Hiroto Kudo, Tadatomi Nishikubo, Satoshi Sato

    POLYMER JOURNAL   40 ( 9 )   832 - 836   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1295/polymj.PJ2008080

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  • 主鎖および末端にオキセタニル基, 末端にメタクリロイル基およびカルボキシル基を有するハイブリッド型ハイパーブランチポリマーのワンポット合成とその性質

    能坂 麻美, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   29 ( 2 )   73 - 85   2008年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    トリスエポキシ化合物と分子内にオキセタン残基を有するジカルボン酸化合物, メタクリル酸 (MAA), および3-カルボキシル3-エチルオキセタン (CEO) との重付加反応により, 主鎖および末端にオキセタニル基 (OX), 末端にメタクリロイル基 (MA) およびカルボキシル基 (CA) を有するハイブリッド型ハイパーブランチポリマー (HBP-OX-MA-CA) をワンポット反応により合成した。得られたHBP-OX-MA-CAの種々の架橋硬化反応【光カチオン重合, 光ラジカル重合, 熱硬化反応, デュアルキュアー型硬化反応 (光カチオン重合+光ラジカル重合, 光カチオン重合+熱硬化反応, または光ラジカル重合+熱硬化反応), ハイブリッド型硬化反応 (光カチオン重合+光ラジカル重合+熱硬化反応) 】は対応する開始剤を用いてフィルム状態で検討した。その結果, いずれの硬化反応も速やかに進行し, 溶媒に不溶の架橋硬化フィルムが得られることを明らかとした。それぞれの架橋反応で得られたフィルムのガラス転移温度 (<I>T</I><SUB>g</SUB>) は, 光カチオン重合, 光ラジカル重合, および熱硬化反応を単独で行った場合や, デュァルキュァー型硬化反応を行った場合と比較して, ハイブリット型硬化反応の場合, 架橋硬化物の<I>T</I><SUB>g</SUB>が最も高くなることが判明した。このことは, ハイブリット型硬化反応により架橋硬化フィルムの架橋密度が一層高くなることを示唆している。

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.29.73

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00315929454?from=CiNii

  • A novel thermal curing reaction of oxetane resin with active diester 査読

    Tadatomi Nishikubo, Hiroto Kudo, Hiroshi Nomura

    POLYMER JOURNAL   40 ( 4 )   310 - 316   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1295/polymj.PJ2007171

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  • A novel noria (water-wheel-like cyclic oligomer) derivative as a chemically amplified electron-beam resist material 査読

    Hiroto Kudo, Daisuke Watanabe, Tadatomi Nishikubo, Ken Maruyama, Daisuke Shimizu, Toshiyuki Kai, Tsutomu Shimokawa, Christopher K. Ober

    JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY   18 ( 30 )   3588 - 3592   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b805394d

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  • Phenolic molecular glasses as resists for next generation lithography 査読

    Xavier Andre, Jin Kyun Lee, Anuja De Silva, Nelson Felix, Christopher K. Ober, Heidi B. Cao, Hai Deng, Hiroto Kudo, Daisuke Watanabe, Tadatomi Nishikubo

    ADVANCES IN RESIST MATERIALS AND PROCESSING TECHNOLOGY XXIV   6519   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1117/12.722919

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  • 側鎖にビシクロオルトエステル類を有するポリマーの合成とその光架橋反応および光架橋前後の屈折率特性

    曽我 哲徳, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28   65 - 68   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.Supplement_65

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  • 低屈折率材料の開発を目的とした新しい含フッ素ポリマーの合成とその機能化

    小池 直之, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28   77 - 80   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.Supplement_77

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  • ビスアルキルハライド類とトリメシン酸との反応による光架橋性ハイパーブランチポリエステルの合成と特性

    平林 聡明, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28   85 - 88   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.Supplement_85

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  • ハイパーブランチポリカーボネートの合成とその光機能化

    高添 泰地, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28   81 - 84   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.Supplement_81

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  • 動的共有結合化学を基盤としたラダー型環状オリゴマーおよびラダーポリマーの合成

    工藤 宏人, 林理 英子, 重松 享輔, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28   89 - 92   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.Supplement_89

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  • 主鎖にオキセタニル基と側鎖にメタクリロイル基或いはカルボキシル基を有するデュアルキュアー型硬化性樹脂の合成とその性質

    能坂 麻美, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   28 ( 1 )   19 - 31   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    オキセタニル基を有するビスエポキシ化合物とジカルボン酸化合物との重付加反応により, 主鎖にオキセタニル基, 側鎖に水酸基を有するポリエステル (P-OX) を合成し, この側鎖水酸基にメタクリロイル基, 或いはカルボキシル基の導入を検討した。その結果, カチオン重合性基とラジカル重合性基を有するデュアルキュアー型ポリマー (P-OX-MA) およびカチオン重合性基と熱硬化反応性基を有するデュアルキュアー型ポリマー (P-OX-CA) を合成した。P-OX-MAのカチオン重合は, 光酸発生剤を用いて薄膜中で検討し, ラジカル重合は光ラジカル開始剤を用いて同様に検討した。その結果, いずれの場合においても, 反応はよく進行し, 溶媒に不溶の硬化薄膜が得られた。また, 光酸発生剤および光ラジカル開始剤の両方を用いて反応を行い, 溶媒に不溶の硬化薄膜が得られることを明らかとした。次に, P-OX-CAの熱硬化反応は, 触媒としてテトラフェニルホスホニウムイオダイド (TPPI) を用いて同様に検討し, 溶媒に不溶の硬化薄膜が得られた。さらに, 光酸発生剤とTPPIの両方を用いて検討し, 硬化薄膜が得られることを明らかとした。得られたそれぞれの硬化薄膜の熱的特性 (<I>T</I><SUB>g</SUB>) は光カチオン重合, 光ラジカル重合および熱硬化反応を単独で行った場合と比較して, 硬化方法を併用させた場合高くなることが判明し, 硬化薄膜の密度がより高くなることが示唆された。

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.28.19

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00292209259?from=CiNii

  • 光重合性基と熱硬化反応性基を有するハイブリッド型ハイパーブランチポリマーの合成とその光および熱硬化反応

    能坂 麻美, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   27   13 - 16   2006年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.27.Supplement_13

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  • Molecular waterwheel (Noria) from a simple condensation of resorcinol and an alkanedial 査読

    Hiroto Kudo, Rieko Hayashi, Kouji Mitani, Tsutomit Yokozawa, Noriko C. Kasuga, Tadatond Nishikubo

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   45 ( 47 )   7948 - 7952   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.200603013

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  • 側鎖に光異性化反応基を有するポリマー類の合成とその光反応特性および屈折率変化

    工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   27   17 - 20   2006年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.27.Supplement_17

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  • オキセタン樹脂の光および熱硬化材料への展開

    西久保 忠臣, 工藤 宏人

    ネットワークポリマー   27 ( 1 )   38 - 45   2006年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    四員環環状エーテルであるオキセタンは適切な反応条件下で, 触媒として第四オニウム塩やクラウンエーテル錯体などを使用するとアシルクロリド, シリルクロリド, ホスホニルクロリド, 活性エステル, カルボン酸, チオール, フェノール, およびリン酸との付加反応が進行し, 対応する開環付加体が得られることを明らかにした。さらに, これらの新規反応を高分子合成や高分子反応に展開し, 適切な触媒と反応条件を選択することで, エポキシ類よりも高選択的に反応が進行することを明らかにした。さらに, これらの反応においてオキセタン類はエポキシ類にはないユニークな反応性を見出した。そこで, オキセタンの反応を基盤とした機能性ポリマー (オキセタン樹脂) の反応について検討を行い, オキセタン樹脂はエポキシ樹脂に代わる機能性材料として展開可能であることを明らかにした。

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.27.38

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00276293854?from=CiNii

  • 側鎖にアゾベンゼンおよびアントラセン残基を有するポリマー類の合成とその光反応特性および屈折率変化

    山本 優, 工藤 宏人, 小野 由智, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   27 ( 1 )   10 - 19   2006年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    側鎖にアゾベンゼン残基を有するポリマー類P-1~P-4と, 側鎖にアントラセン残基を有するポリマー類P-5~P-8を合成し, その光反応特性, 蓄熱特性, 光異性化反応の繰り返しによる耐久率の評価および光照射前後の屈折率変化について検討を行った。光異性化反応は, 光照射を250-W超高圧水銀灯を用いて行い, ポリマーのフィルム状態において検討した。その結果, アゾベンゼン残基を有するポリマーは約30秒でトランス体からシス体への異性化反応が進行し, アントラセン残基を有するポリマーは, 4~9分で二量化反応が進行することが判明した。また, アゾベンゼン残基を有するポリマーの蓄熱量は5~18kJ/mol, アントラセン残基を有するポリマーは, 4~27kJ/molであることが明らかとなった。さらに, 光照射前後による屈折率の測定を行った結果, アゾベンゼン残基を有するポリマーの屈折率変化は0.010~0.0l8, アントラセン残基を有するポリマーは, 0.052~0.075であった。アントラセン残基を有するポリマーの大きな屈折率変化は, 光照射により二量化反応が進行し, 架橋部位を形成することから, 光照射後のポリマーの密度が大きく変化したためと考えられる。

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.27.10

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00276293823?from=CiNii

  • 側鎖にメタクリロイル基を有する環状ポリスルフィドの合成とその光硬化反応および硬化物の特性

    牧野 真也, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26   9 - 12   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.Supplement_9

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  • メタクリロイル基を有するハイパーブランチポリマーの合成とその光硬化反応および得られた硬化物の特性

    丸山 研, 工藤 宏人, 池原 飛之, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26   1 - 4   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.Supplement_1

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  • 光カチオン重合性基と光ラジカル重合性基を有するハイブリット型高分子の合成とその光反応および熱硬化反応

    能坂 麻美, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26   17 - 20   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.Supplement_17

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  • オキセタン類のカチオン開環共重合による新規デンドリティック高分子の合成と機能化

    青木 英行, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26   13 - 16   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.Supplement_13

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  • 環状オリゴマーを基盤とした新しい高性能光機能性材料

    工藤 宏人, 亀山 敦, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26 ( 2 )   98 - 110   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    カリックスアレーン (CA) やシクロデキストリン (CD) は一分子内に多くの水酸基を有する環状化合物である。CAやCD類に関する研究はこれまで, ホスト・ゲスト分子挙動に関することが多く, これを機能性環状オリゴマーや高性能材料の合成原料として捉えることはほとんどなかった。しかし, これらのオリゴマーは環状であるが故に, 熱分解温度やガラス転移温度が高く, 構造によっては制膜性を有する。このことから, CAやCDの誘導体類は機能性材料として優れた特性を発現すると期待される。そこで, 最近, 筆者らはCAやCDの水酸基に様々な光反応性基として, ラジカル重合性基, カチオン重合性基, 光酸発生剤により分解される脱保護基の導入とその光反応性について検討を行った。その結果, 良好な耐熱性と制膜性および優れた光反応性を有していることが判明した。このことは, 優れたUV硬化樹脂やレジスト材料へ展開が可能であることを示した。さらに, 光異性化反応基を有するCA誘導体類の合成とその光反応性について検討した。それらは光異性化反応前後において非常に大きな屈折率変化を示すことが判明し, 光デバイス材料として展開が可能であると思われる。

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.98

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00251244291?from=CiNii

  • シクロデキストリンを基盤とした光硬化材料の合成と性質

    井上 奈緒美, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   26   5 - 8   2005年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.26.Supplement_5

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  • 3,3-ビス (ヒドロキシメチル) オキセタンのアニオン開環重合と得られたポリマーの機能性化

    工藤 宏人, 森田 亜也子, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   25   115 - 118   2004年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.25.Supplement_115

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  • Synthesis and photochemical reaction of high-performance UV-curing oligomers 査読

    T Nishikubo, A Kameyama, H Kudo

    PHOTOINITIATED POLYMERIZATION   847   363 - 377   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • 新しい多分岐ポリマーの合成と機能化

    森田 亜也子, 工藤 宏人, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   24   153 - 156   2003年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.24.Supplement_153

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  • 同一分子内にオキセタニル基とカルボキシル基を有するモノマーの合成と重付加反応および得られた多分岐ポリマーの光機能性化

    工藤 宏人, 仲神 岳彦, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   24   149 - 152   2003年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.24.Supplement_149

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  • 側鎖にオキセタニル基を有するポリエステルの合成とその光架橋反応

    工藤 宏人, 植田 健介, 佐野 直考, 西久保 忠臣

    ネットワークポリマー   23   191 - 194   2002年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:合成樹脂工業協会  

    DOI: 10.11364/networkpolymer1996.23.Supplement_191

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書籍等出版物

  • 透明高分子材料の高屈折率化と屈折率制御

    工藤 宏人( 担当: 編集)

    シーエムシー  2019年12月 

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  • 透明ポリマーの材料開発と高性能化 査読

    工藤 宏人( 担当: 単著)

    シーエムシー出版  2015年1月 

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  • 「光」の制御技術とその応用 事例集

    工藤 宏人( 担当: 単著)

    (株)技術情報協会  2014年3月 

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    第5節 化学反応による屈折率変換技術

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  • 第5節 化学反応による屈折率変換技術

    工藤 宏人( 担当: 単著)

    光」の制御技術とその応用 事例集、(株)技術情報協会  2014年3月 

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  • 電子部品用 機能性粘着・接着剤

    工藤 宏人

    シーエムシー出版  2013年8月 

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    第八章「光学特性」

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  • 屈折率変化材料の開発

    工藤 宏人( 担当: 分担執筆)

    シーエムシー ・ 透明高分子材料の高屈折率化と屈折率制御 

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MISC

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講演・口頭発表等

  • 極端紫外線リソグラフィー用レジスト材料の分子設計 招待

    工藤 宏人

    フォトポリマー懇話会 第228回講演会  2018年10月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • Synthesis and Property of Tannic Acid Derivatives and Their Application for Extreme Ultraviolet Laser Lithography System 招待 国際会議

    工藤 宏人

    The35th International Conference of Photopolymer Science and Technology  2018年6月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(基調)  

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  • 極端紫外線レジスト材料の開発 招待

    工藤 宏人

    第11回リソグラフィ将来技術調査専門委員会(電気学会)  2017年5月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • Synthesis and Resist Properties of Calixarene Polymers with Pendant Haloalkyl Groups 招待 国際会議

    工藤 宏人

    第33回 国際フォトポリマーコンファレンス  2016年6月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 新規エポキシ樹脂硬化システムの開発とブドウの房状ポリマー(Botryosin)の合成と特性に関する研究

    工藤 宏人

    エポキシ樹脂技術協会 特別講演会  2016年2月 

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    記述言語:日本語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

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  • ε-カプロラクタムとエポキシドによる開環共重合 招待

    工藤 宏人

    2016年2月 

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    記述言語:日本語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

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産業財産権

  • 高分子および当該高分子の製造方法

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    出願番号:2013-096035  出願日:2013年4月

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受賞

  • 高性能なネットワーク構造の創製を目的とした新規硬化反応の開発・学術賞

    2019年10月   合成樹脂工業協会  

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    受賞国:日本国

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  • 合成樹脂工業協会・学術奨励賞

    2012年10月   合成樹脂工業協会  

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    受賞国:日本国

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  • 高分子学会「日立化成賞」

    2007年9月   高分子学会  

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    受賞国:日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • ハイパーブランチポリアセタールを基盤とした高解像性レジスト材料の開発

    研究課題/領域番号:16808244  2016年

    科学技術振興機構  産学が連携した研究開発成果の展開/研究成果展開事業/マッチングプランナープログラム

    工藤 宏人

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  • テルル特有化学反応を利用した含テルルポリマーの合成と性質

    研究課題/領域番号:24655106  2012年4月 - 2014年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    工藤 宏人

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    配分額:3900000円 ( 直接経費:3000000円 、 間接経費:900000円 )

    四塩化テルルとジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、およびビフェニルとの縮合反応を、AlCl3を触媒として用い、CHCl3中、60度、48時間の条件で検討した結果、対応するポリマーは得られずに、環化反応が進行していることが示唆された。次に、TeCl4とトリフェニルメタンとの縮合反応を同様にして検討した結果、対応する含テルルポリマーが高収率で得られることが分かった。さらに、ビス(4-ヒドロキシフェニル)テルリウムクロリド(HPT)を用いて、含テルルポリエステルの合成について検討した。合成された含テルルポリマーは、良好な溶解性、成膜性、高耐熱性、および高い屈折率特性を有することが判明した。

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  • 動的共有結合化学システムによる環状化合物の合成とそれらのレジスト材料への応用

    研究課題/領域番号:22350088  2010年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    工藤 宏人

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    配分額:19760000円 ( 直接経費:15200000円 、 間接経費:4560000円 )

    レゾルシノールと1,5-ペンタンジアールの縮合反応において新規動的共有結合化学(DCC)システムを見出すことに成功し、ラダー型環状オリゴマー(noria = 水車)を合成することに成功した。合成したnoriaに、光重合性基、光脱保護基を導入し、それらの物理的特性(溶解性、成膜性、耐熱性)や光反応性を検討した結果、UV硬化性樹脂材料や高解像性レジスト材料として応用可能であることを明らかにした。特に、光反応性に優れ、極端紫外線レジスト材料として高感度を示すことが期待され、次世代レジスト材料の分子設計指針を確立した。さらに、DCCシステムを応用し、新しいラダー型環状オリゴマー類の合成にも成功した。

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  • 超分子化学を利用した高屈折率材料の開発

    研究課題/領域番号:19655084  2007年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  萌芽研究

    工藤 宏人, 西久保 忠臣

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    配分額:3400000円 ( 直接経費:3400000円 )

    1-アザ-18-クラウン-6-エーテル(1-Aza-18-C-6)骨格を有するスチレンタイプのモノマー(VBA18-C-6)を合成し、そのラジカル重合により対応するポリマー(M_n=1-2万程度)を合成した。合成したポリマーをシリコンウエハー上へのスピンコートにより薄膜を形成させた。形成したポリマーの薄膜をKI水溶液中に24時問浸漬した。その結果、フィルムが水に溶解して、膜圧の減少が起こり、正確な屈折率の評価は困難であった。そこで、架橋膜の作成を試みた。架橋部位としてオキセタニル基を有するスチレン誘導体を合成し、このモノマーとVBA18-C-6との共重合(仕込み比;10:1)を行い、合成したポリマーのフィルムを作成し、光架橋させ、水に不溶な架橋膜を作成した。次に、このポリマーフィルムをKI又はLiI水溶液に浸漬し、屈折率を測定した。しかし、ポリマーフィルムの屈折率の上昇は観測されなかった。このことからポリマーフィルムが光架橋したことにより、ポリマーの膨潤性が低下したために、包接化が起こらなかったと思われる。そこで、次に架橋部位の割合を減らした共重合(仕込み比;10:0.5)を行い、同様の検討を行った結果、薄膜の位置によっては屈折率が大幅に上昇し、屈折率は2.39まで上昇することが判明した。しかしながら、薄膜の表面は均一ではなく、位置によっては屈折率が全く上昇せずに、むしろ低下する部位も存在した。このことは、カリウム塩が包接することによって、そのカウンターイオンのヨウ素により屈折率は大きく上昇しているが、その包接挙動が均一的に進行していないことを示した。均一に包接を進行させ、かつ包接後のポリマー薄膜が良好な均一膜を保てるポリマーを分子設計することが出来れば、2.0以上の高屈折率を有する薄膜が開発できる可能性を示した。

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  • 動的共有結合化学を利用したラダー型環状化合物の合成とその特異的機能

    研究課題/領域番号:18681015  2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(A)

    工藤 宏人, 西久保 忠臣

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    配分額:30290000円 ( 直接経費:23300000円 、 間接経費:6990000円 )

    レゾルシノールと1,5-ペンンタンジアールの縮合反応により、ラダー型環状オリゴマーが選択的に合成されることを見出し、動的共有結合化学反応システムに基づくことを明らかにした。その構造をnoria(ノーリア=水車:ラテン語)と命名した。ノーリアは、ルビジウムを選択的に包接することが判明した。さらに、この反応システムを他のアルカンジアールに適応したところ、遇奇効果が存在することが判明し、選択的ラダーポリマーの新しい合成法をも見出した。合成したnoriaの水酸基に光脱保護反応性基を導入し、電子線(EB)レジストおよび、極端紫外線(EUV)レジスト特性について検討した結果、26〜70nmまでの高解像度が得られることが判明した。これらのことは、次世代レジスト材料として有用であることを示した。

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  • 環拡大反応による大環状ポリマーの合成

    研究課題/領域番号:15750107  2003年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(B)

    工藤 宏人

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    配分額:2700000円 ( 直接経費:2700000円 )

    前年度までは、環状高分子の合成法として、環状チオエステル化合物とチイラン類との挿入反応による重合挙動を明らかとした。この反応は、チオエステル部位へのチイラン類の挿入反応と、環の組み換え反応が同時に進行することを見出している。本年度では、チオエステル結合部分を動的共有結合であることに着目し、環状チオエステル化合物の環拡大反応挙動について検討を行った。
    環状ジチオエステル(CDE)の環拡大反応を、触媒としてテトラブチルアンモニウムクロリド(TBAC)を用い、NMP(0.5mol/L)中、70℃、種々の反応時間で行った結果、数平均分子量M_n=2100-4500のポリマーが収率91-95%で得られた。得られたポリマーの構造確認は、IR、^1H NMRおよび、MALDI-TOF massスペクトルにより行い、得られたポリマーは、CDEを繰り返し単位とする環状構造を有することが判明した。さらに、反応時間が24-96時間の場合、反応時間の経過に伴い、分子量は増加する傾向を示したが、さらに反応時間が長くなると、分子量は減少し、分子量分布は狭くなる傾向を示した。このことは、環の組み換え反応は、環の拡大-縮小の可逆反応であり、熱力学的に最も安定な構造体(M_n=2.1×10^3(m≒4),M_w/M_n=1.4)へと収束したことを示唆している。同様に環状テトラチオエステル(CTE)の環拡大重合を検討した結果、数平均分子量M_n=2800のオリゴマーが収率96%で得られた。得られたオリゴマーの構造確認を、IR、^1H NMRおよび質量分析により行った結果、フタリド骨格の形成が確認された。このことは、CTEのo-ジチオエステル骨格に起因した、フタリド骨格の形成により分子構造は乱れるが定量的に環状オリゴマーが得られることが明らかとなった。さらに、環状ヘキサチオエステル(CHE)の環拡大重合についても同様に検討を行った結果、分子量の増加はほとんど確認されなかった。このことは、CHEの安定な構造に起因して、見かけ上反応はほとんど進行せず、高分子量のポリマーが得られないことを示唆している。

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  • オキセタン誘導体のアニオン重合による新規ハイパーブランチポリマーの合成と機能評価

    研究課題/領域番号:14655351  2002年 - 2004年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  萌芽研究

    西久保 忠臣, 工藤 宏人

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    配分額:3000000円 ( 直接経費:3000000円 )

    我々は、これまで3-ヒドロキシメチルオキセタン類のアニオン開環重合を、塩基としてtert-ブトキシカリウム(t-BuOK)を用い、18-クラウン-6-エーテル(18-C-6)存在下、NMP中、種々の反応温度と反応時間で検討した。その結果、末端に1個のオキセタニル基と多数のヒドロキシル基を有するハイパーブランチポリエーテル(HBP-OH)が得られることを見出し、この化合物が新しい機能性ポリマーとしての展開が期待されることを報告している。
    本年度では、合成されたHBP-OHを用いて、新しい多分岐ポリマーの合成と機能化について検討した。HBP-OHの水酸基を保護し、カチオン共重合により、新規デンドリテイック高分子へと誘導した。得られたデンドリテイック高分子の水酸基の脱保護とメタクリロイル基の導入を行うことで機能化を遂行し、側鎖に多数のメタクリロイル基を有する機能性デンドリテイック高分子へ誘導した。得られた機能性高分子の光架橋反応を製膜中で検討したところ、光反応性は非常に優れていることが判明した。さらに、得られた架橋物は耐熱性に優れていることも分かった。また、HBP-OHと多官能性カルボン酸類との付加反応による新規多分岐ポリマーの合成とその光機能化について同様に検討を行った。比較検討のために、多官能性カルボン酸類として、ビスカルボン酸、トリカルボン酸、オクタカルボン酸化合物を用いて行った。その結果、得られた機能性化合物の光反応性および硬化物の物性は、より多分岐構造を有するほうが優れていることが判明した。さらに、合成した機能性多分岐ポリマーは新しいUV硬化樹脂として非常に有用であることを示した。

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  • 新規ハイパーブランチポリマーの合成に関する研究

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    資金種別:競争的資金

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