2024/03/30 更新

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ウメダ　ルイ
梅田　塁
UMEDA,Rui
所属
化学生命工学部 教授
職名
教授
連絡先
メールアドレス
ホームページ
https://www2.itc.kansai-u.ac.jp/~umeda/
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学位

  • 博士（工学）

研究キーワード

  • 有機機能性材料

  • 共役π電子系;多環式芳香族化合物;有機機能性材料

  • 多環式芳香族化合物

  • 共役π電子系

研究分野

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 有機機能材料

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

学歴

  • 大阪大学   基礎工学研究科   物質創成専攻

    2006年

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  • 大阪大学   基礎工学研究科   化学系専攻

    2003年

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  • 大阪大学   基礎工学部   化学応用科学科

    - 2001年

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  • 久留米工業高等専門学校   工業化学科

    - 1999年

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  • 大阪大学   基礎工学研究科   物質創成専攻

    2006年

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  • 大阪大学   基礎工学研究科   化学系専攻

    2003年

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所属学協会

論文

  • Synthesis and Photophysical Properties of Diethynylated Bibenzofuran and Bibenzofuran Derivatives 査読

    T. Hibino, R. Umeda

    Heterocycles   2023, 106, 734-741.   2023年3月

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  • Rhenium Complex-Catalyzed N-Allylation and N-Benzylation of Amines with Alcohols 査読

    R. Umeda, S. Shimaoka, S. Mori, T. Takagishi, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2023, 119, 154412.   2023年2月

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  • One-pot Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes by Cu-Catalyzed Reaction of 2-(Alkynyl)benzaldehydes and Alcohols 査読

    R. Umeda, N. Kimura, S. Ishii, Y. Nishiyama

    Synlett   2023, 34, 188-192.   2022年12月

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  • Rhenium complex-catalyzed deoxygenation and silylation of alcohols with hydrosilane

    Yutaka Nishiyama, Shijie Xu, Yuuki Hanatani, Susumu Tsuda, Rui Umeda

    Tetrahedron Letters   99   2022年6月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    The reduction of benzylic, tertiary, and allylic alcohols with hydrosilane was efficiently catalyzed by the rhenium complex, such as ReBr(CO)5, to give the corresponding deoxygenarated products, alkanes, in moderate to good yields. In the case of aliphatic secondary alcohol, the alkane was formed along with the formation of dehydrated products. On the other hand, in the case of primary and cyclic alcohols, silylation of alcohols proceeded to form the corresponding silyl ethers.

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2022.153839

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  • Selective Synthesis of 1-Halonaphthalenes by Copper-Catalyzed Benzannulation 査読

    R. Umeda, R. Ueda, T. Tanaka, A. Hayashi, M. Ikeshita, S. Suzuki, T. Naota, Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2021, 79, 131872.   2020年12月

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  • Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules having p-Methylenequinone Unit 査読

    R. Umeda, M. Nakatsukasa, Y. Nishiyama

    Heterocycles   2020, 101, 318-327.   2019年7月

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  • Facile and Practical Synthesis of π-Extended Oxepins by Benzannulation and Intramolecular Cyclization 査読

    R. Umeda, Y. Shimizu, Y. Ida, M. Ikeshita, S. Suzuki, T. Naota, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2019, 60, 183-186.   2018年12月

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  • Rhenium-Catalyzed α-Alkylation of Enol Acetates with Alcohols or Ethers 査読

    R. Umeda, Y. Takahashi, T. Yamamoto, H. Iseki, I. Osaka, Y. Nishiyama

    J. Organomet. Chem.   2018, 877, 92-101.   2018年9月

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Carbon-Carbon Formation of Alcohols and Organosilicon Compounds 査読

    R. Umeda, T. Jikyo, K. Toda, I. Osaka, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2018, 59, 1121-1124.   2018年2月

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  • Synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines via rhenium-catalyzed tandem cyclization and nucleophilic addition of 2-(1-alkynyl)arylaldimines 査読

    Rui Umeda, Tetsuya Ishida, Yota Nakagawa, Mitsuru Inoue, Tatsuo Yajima, Yutaka Nishiyama

    Chemistry Letters   47 ( 6 )   753 - 755   2018年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Chemical Society of Japan  

    A synthetic method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained in moderate to good yields.

    DOI： 10.1246/cl.180200

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Meinwald Rearrangement Reactions of Oxirane, Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2393-2395. 査読

    R. Umeda, M. Muraki, Y. Nakamura,, T. Tanaka, K. Kamiguchi, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2017, 58, 2393-2395.   2017年5月

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  • Metal-Free Benzannulation to Synthesis of 2,3-Disubstituted Naphthalenes: Reaction of 2-(Phenylethynyl)benzaldehyde and Alkynes by Brønsted Acid, Rui Umeda, Naoki Ikeda, Masahiro Ikeshita, Keita Sumino, Sota Nishimura, Yutaka Nishiyama 査読

    R. Umeda, N. Ikeda, M. Ikeshita, K. Sumino, S. Nishimura, Y. Nishiyama

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   90 ( 2 )   213 - 215   2017年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/bcsj.20160308

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  • Synthesis and photophysical properties of 9,10-Bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes 査読

    Rui Umeda, Masahiro Kimura, Yoshito Tobe, Yutaka Nishiyama

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   89 ( 1 )   110 - 112   2016年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Chemical Society of Japan  

    The 9,10-bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes 3 were prepared by the benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde (1) and the corresponding 9,10-bis(arylethynyl)anthracenes 2 in the presence of Cu or Re catalyst and trichloroacetic acid. The photophysical properties of 3 in solutions were investigated.

    DOI： 10.1246/bcsj.20150341

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  • Synthesis of 4H-benz[de]anthracen-4-ones via 1,2-addition of metal acetylides to benzanthrone 査読

    Rui Umeda, Teruaki Namba, Yuji Shimizu, Yutaka Nishiyama

    SYNTHETIC COMMUNICATIONS   46 ( 6 )   546 - 550   2016年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：TAYLOR & FRANCIS INC  

    Easy and facile syntheses of the 4H-benz[de]anthracen-4-one derivatives were achieved by the reaction of benzanthrone and lithium acetylides, followed by the treatment with silica gel in CHCl3.
    [GRAPHICS]
    .

    DOI： 10.1080/00397911.2016.1154159

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  • Synthesis and Physical Properties of 6,12-Diarylindeno[1,2-b]fluorenes

    R. Umeda, M. Nakatsukasa, M. Takehisa, T. Unzai, Y. Tobe, Y. Nishiyama

    Science and Technology Reports of Kansai University   2015, 57, 157-163.   2015年3月

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  • Development of New Synthetic Reactions Using Lanthanum Metal 査読

    Rui Umeda, Yutaka Nishiyama

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   73 ( 1 )   57 - 68   2015年1月

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    記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    The utilization of lanthanoid metal salts and organolanthanoid compounds as synthestic reagents or catalysts in organic synthesis has been steadily interesting due to their unique chemical properties. Low-valent, trivalent, and tetravalent lanthanoid compounds have been widely used in organic reactions, however, the direct use of lanthanoid metal is still rare due to their low solubility in organic solvents or their instability under aerobic conditions.
    In this paper, we show the various organic reactions by the direct use of lanthanum metal as a reagent. Various unstable carbon species, such as alkyl radicals, o-quinodimethane, carbene, benzyne and alkylidene carbene, were easily generated by the reaction of organohalogen compounds with lanthanum metal. Carbonyl compounds were also reduced by lanthanum metal and the generated reducing species were widely used on the new carbon-carbon bond formations. The synthesis of organochalcogenides was successfully achieved by the reaction of dichalcogenides, alkyl halides, and lanthanum metal.

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  • Synthesis of isocoumarins: Rhenium complex-catalyzed cyclization of 2-ethynylbenzoic acids 査読

    Rui Umeda, Shunya Yoshikawa, Kouji Yamashita, Yutaka Nishiyama

    Heterocycles   91 ( 11 )   2172 - 2179   2015年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO)5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.

    DOI： 10.3987/COM-15-13311

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  • A Novel Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones and Electrophiles 査読

    R. Umeda, M. Ninomiya, T. Nishino, M. Kishida, S. Toiya, T. Saito, Y. Nishiyama, N. Sonoda

    Tetrahedron   2015, 71, 1287-1291.   2014年12月

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  • 金属ランタンを用いる合成反応の開発 査読

    梅田 塁, 西山 豊

    有機合成化学協会誌   2015, 73, 53-64.   2014年10月

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Coupling Reaction of Enol Acetates with Alcohols 査読

    R. Umeda, Y. Takahashi, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2014, 55, 61313-6116.   2014年9月

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  • Synthesis of Multisubstituted 1H-Pyrrole: Selenium-Catalyzed Reaction of γ-Nitro Substituted Carbonyl Compounds and Carbon Monoxide 査読

    R. Umeda, T. Mashino, Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2014, 70, 4395-4399.   2014年4月

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  • Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide 査読

    R. Umeda, H. Kouno, T. Kitagawa, T. Okamoto, K. Kawashima, T. Mashino, Y. Nishiyama

    Heteroatom Chem.   25 ( 6 )   698 - 703   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/hc.21189

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  • Facile Synthesis of 3,3’-Disubstituted 2,2’-Binaphthyls by Transition Metal-Catalyzed Double Benzannulations 査読

    R. Umeda, H. Tabata, Y. Tobe, Y. Nishiyama

    Chem. Lett.   43 ( 6 )   883 - 884   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/cl.140169

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  • Synthesis and Physical Properties of Zethrene Derivatives bearing Donor/Acceptor Substituents at 7,14-Positions 査読

    D. Hibi, K. Kitabayashi, A. Shimizu, R. Umeda, Y. Tobe

    Org. Biomol. Chem.   2013, 11, 8256-8261.   2013年10月

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  • Synthesis of indoles: Sulfur-assisted reaction of 2-nitrostilbenes with carbon monoxide 査読

    Rui Umeda, Yuuta Nishimoto, Tsukasa Mashino, Yutaka Nishiyama

    Heterocycles   87 ( 6 )   1241 - 1247   2013年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    When 2-nitrostilbenes were treated with carbon monoxide in the presence of elemental sulfur, the reductive N-heterocyclization of the 2-nitrostilbenes smoothly proceeded to give the corresponding indoles in moderate to good yields. © 2013 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.

    DOI： 10.3987/COM-13-12708

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  • Selective Introducing of Aryl and Amino Groups: Reaction of Benzanthrone and Organometallic Reagents 査読

    R. Umeda, T. Namba, T. Yoshimura, M. Nakatsukasa, Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2013, 69, 1526-1531.   2012年12月

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  • Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes 査読

    R. Umeda, S. Nishi, A. Kojima, K. Kaiba, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   2013, 54, 179-182.   2012年10月

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  • Molecular Propellers Consisting of Dehydrobenzo[14]annulene Blade 査読

    Nobusue, Shunpei, Mukai, Yuichi, Fukumoto, Yo, Umeda, Rui, Tahara, Kazukuni, Sonoda, Motohiro, Tobe, Yoshito

    Chemistry A European Journal   18 ( 40 )   12814 - 12824   2012年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Synthesis of dibenz[a,h]anthracenes by Pd-catalyzed intramolecular double-cyclization of (Z,Z)-p-styrylstilbenes 査読

    Rui Umeda, Satoshi Miyake, Yutaka Nishiyama

    Chemistry Letters   41 ( 3 )   215 - 217   2012年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Dibenz[a,h]anthracene (1a) and its dimethoxy derivatives 1b and 1c were synthesized by the Pd-catalyzed intramolecular double-cyclization of the corresponding (Z,Z)-p-styrylstilbene derivatives 25, which were readily prepared by the Wittig reaction. The optical properties of the dibenz[a,h]anthracenes 1a1c are also presented. © 2012 The Chemical Society of Japan.

    DOI： 10.1246/cl.2012.215

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  • π-Sufficient Heteroaromatic Compounds Fused Naphthalimide Unit as Novel Solvatochromic Fluorophores 査読

    R. Umeda, H. Nishida, M. Otono, Y. Nishiyama

    Tetrahedron Lett.   52 ( 42 )   5494 - 5496   2011年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.08.066

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  • Rhenium Complex-Catalyzed Acylative Cleavage of Ethers with Acyl Chlorides 査読

    R. Umeda, T. Nishimura (B), K. Kaiba (D), T. Tanaka (B), Y. Takahashi (D), Y. Nishiyama

    Tetrahedron   2011, 67, 7217-7221.   2011年6月

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  • Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes to Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes 査読

    R. Umeda, K. Kaiba (D), S. Morishita (D), Y. Nishiyama

    ChemCatChem   2011, 3, 1743-1746.   2011年6月

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  • Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement to alkynes from gem-dihaloalkenes with lanthanum metal 査読

    Rui Umeda, Takumi Yuasa, Namika Anahara, Yutaka Nishiyama

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   696 ( 9 )   1916 - 1919   2011年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：ELSEVIER SCIENCE SA  

    The first example of the FBW rearrangement using of lanthanum metal and a catalytic amount of iodine was disclosed. When gem-diiodo-and gem-dibromoalkenes were treated with lanthanum metal in the presence of a catalytic amount of iodine, the reductive dehalogenation of these compounds smoothly proceeded to produce the corresponding alkynes in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI： 10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

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  • Diphenyl Diselenide-Assisted α-Phenylthiolation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Disulfide 査読

    H. Anbou, R. Umeda, Y. Nishiyama

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   84 ( 11 )   1248 - 1250   2011年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/bcsj.20110127

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  • Selenium-Catalyzed Reductive Cyclization and Carbocyclization of 2,2 '-Dinitrostilbenes with Carbon Monoxide: One-Shot Synthesis of Indolo[1,2-c]quinazolinones 査読

    Rui Umeda, Shigeru Morishita, Yutaka Nishiyama

    HETEROATOM CHEMISTRY   22 ( 3-4 )   571 - 575   2011年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：WILEY  

    When 2,2'-dinitrostilbene derivatives were allowed to react with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium, reductive cyclization and carbocyclization proceeded to give indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, containing both indole and cyclic urea units, in moderate yields. 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:571-575, 2011; View this article online at wileyonlinelibraiy.com. DOI 10.1002/hc.20685

    DOI： 10.1002/hc.20685

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  • PtCl2-Catalyzed Cyclization of o-Diethynylbenzene Derivatives Triggered by Intramolecular Nucleophilic Attack 査読

    Koji Miki, Hiroyuki Kuge, Rui Umeda, Motohiro Sonoda, Yoshito Tobe

    SYNTHETIC COMMUNICATIONS   41 ( 7 )   1077 - 1087   2011年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：TAYLOR & FRANCIS INC  

    [image omitted] PtCl2-catalyzed cyclization of o-diethynylbenzene derivatives bearing a hydroxyethyl group yielded naphthofuran derivatives by initial intramolecular cyclization of the hydroxy group to an activated ethynyl group followed by attack of the second ethynyl group to a vinylplatinum intermediate. When the ethynyl terminal is substituted by a hydroxypropyl group, not only homologous naphthodihydropyran but also indenylidenetetrahydrofuran derivatives were formed.

    DOI： 10.1080/00397911003797817

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  • Rhenium complex as a useful catalyst for acylative cleavage of ethers 査読

    Rui Umeda, Kenta Kaiba, Toshimasa Tanaka, Yuuki Takahashi, Takashi Nishimura, Yutaka Nishiyama

    Synlett   2010, 3089-3091. ( 20 )   3089 - 3091   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    It was found that a rhenium complex such as ReBr(CO)5 acts as an efficient catalyst for the acylative cleavage of the carbon-oxygen bond of ethers with acyl chloride, giving the corresponding esters in moderate to good yields. © 2010 Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York.

    DOI： 10.1055/s-0030-1259043

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  • Tetradehydrodinaphtho[10]annulene and its transformation into zethrene: A hitherto unknown dehydroannulene and a forgotten aromatic hydrocarbon 査読

    Rui Umeda, Daijiro Hibi, Koji Miki, Yoshito Tobe

    Pure and Applied Chemistry   82 ( 4 )   871 - 878   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（国際会議プロシーディングス）  

    The synthesis and structural characterization of a hitherto unknown tetradehydro - dinaphtho[10]annulene, which had eluded isolation since attempts initiated during the late 1960s, was achieved. Moreover, the dehydroannulene was transformed into stable derivatives of zethrene, which was first reported in 1955, but forgotten for a long time. These molecules are substituted at the 7,14-positions and open the door to the zethrene family for potential application as optoelectronic materials. © 2010 IUPAC.

    DOI： 10.1351/PAC-CON-09-10-12

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  • Selenium-catalyzed deoxygenative reduction of aliphatic nitro compounds with carbon monoxide 査読

    Yutaka Nishiyama, Sadatatsu Ikeda, Hiroaki Nishida, Rui Umeda

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   83 ( 7 )   816 - 818   2010年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    A reduction method of aliphatic nitro compounds to oximes using carbon monoxide was developed. When aliphatic nitro compounds were treated with carbon monoxide in the presence of a selenium catalyst, the corresponding oximes were formed in moderate to good yields. © 2010 The Chemical Society of Japan.

    DOI： 10.1246/bcsj.20090347

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  • Rhenium-Catalyzed Reaction of Carbonyl Compounds with Ketene Silyl Acetals 査読

    Nishiyama Yutaka, Kaiba Kenta, Umeda Rui

    Tetrahedron Lett.   793-795 (2010)   2009年12月

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  • Cesium Carbonate-Catalyzed α-Phenylchalcogenation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Dichalcogenide 査読

    Nishiyama Yutaka, Koguma Yuya, Tanaka Toshimasa, Umeda Rui

    Molecules   3367-3375 (2009)   2009年9月

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  • Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives 査読

    Umeda Rui, Hibi Daijiro, Miki Koji, Tobe Yoshito

    Org. Lett.   4104-4106 (2009)   2009年7月

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  • Selective Metallation of 3-Halothiophenes: Practical Methods for the Synthesis of 2-Bromo-3-formylthiophene 査読

    Motohiro Sonoda, Shoko Kinoshita, Thanh Luu, Hiroshi Fukuda, Koji Miki, Rui Umeda, Yoshito Tobe

    SYNTHETIC COMMUNICATIONS   39 ( 18 )   3315 - 3323   2009年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：TAYLOR & FRANCIS INC  

    Selective lithiation of 3-bromothiophene was accomplished under controlled conditions without formation of undesired thienyllithium compounds. A thienyl Grignard reagent derived from 2-bromo-3-iodothiophene was transformed into 2-bromo-3-formylthiophene in high selectivity by formylation with dimethylformamide (DMF) at optimal reaction temperature.

    DOI： 10.1080/00397910902763904

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  • Formation of Naphthodithiophene Isomers by Flash Vacuum Pyrolysis of 1,6-Di(2-thienyl)- and 1,6-Di(3-thienyl)-1,5-hexadien-3-ynes 査読

    Umeda Rui, Fukuda Hiroshi, Miki Koji, Rahman, S. M. A, Sonoda Motohiro, Tobe Yoshito

    Compt. Rend., Chimie   378-384 (2009)   2008年11月

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  • Ag-catalyzed stereoselective cyclohexadienyl transfer: A novel entry into arylphenylmethanols 査読

    Rui Umeda, Armido Studer

    ORGANIC LETTERS   10 ( 5 )   993 - 996   2008年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC  

    The letter describes a novel concept for the synthesis of biologically important arylphenylmethanols. Stereoselective cyclohexadienyl transfer from 1,4-cyclohexadienyltributyltin to various aromatic aldehydes using AgOTf/BINAP as a catalyst precursor provides 1,4-cyclohexadienylphenylmethanols that are readily oxidized to the corresponding arylphenylmethanols. Fifteen examples are presented.

    DOI： 10.1021/ol703080a

    Web of Science

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  • Desymmetrization of 1,4-cyclohexadienyltriisopropoxysilane using copper catalysis 査読

    Rui Umeda, Armido Studer

    ORGANIC LETTERS   9 ( 11 )   2175 - 2178   2007年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC  

    The first catalytic desymmetrization in the field of allylsilane chemistry is presented. Desymmetrization of cyclohexadienyltriisopropoxysilane is achieved using coppper catalysis. High diastereo- and enantioselectivities are obtained, and the product dienes are highly valuable building blocks for natural product synthesis.

    DOI： 10.1021/ol070689d

    Web of Science

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  • Resonance Raman spectra of polyyne molecules C10H2 and C12H2 in solution

    Tomonari Wakabayashi, Hiroshi Tabata, Tatsuya Doi, Hiroyuki Nagayama, Koji Okuda, Rui Umeda, Ichiro Hisaki, Motohiro Sonoda, Yoshito Tobo, Toshie Minematsu, Kenro Hashimoto, Shinji Hayashi

    CHEMICAL PHYSICS LETTERS   433 ( 4-6 )   296 - 300   2007年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：ELSEVIER  

    Resonance Raman spectra of hydrogen-capped linear carbon molecules, polyynes H(-C equivalent to C-)(n)H (n = 5,6), were measured in n-hexane. For C10H2, the peaks at 2123 cm(-1) and 2017 cm(-1) were identified as the nu(3)(sigma(g)) and nu(4)(sigma(g)) modes in D-infinity h symmetry, respectively. For C12H2, the peaks of nu(3)(sigma(g)) at 2097 cm(-1) and nu(4) (sigma(g)) at 2053 cm(-1) were identified. The relative intensities of the first-order Stokes lines and their resonance enhancement are discussed in terms of the Franck-Condon overlap and resonance absorption relevant to the fully-allowed electronic transition of (1)Sigma(+)(u) <-> (Chi) over tilde (1)Sigma(+)(g). (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI： 10.1016/j.cplett.2006.11.077

    Web of Science

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  • Gas Phase Generation of Highly Reactive Hexatriyne-Bridged [6n]Paracyclophyne 査読

    Umeda, Rui, Morinaka, Takayoshi, Sonoda, Motohiro, Tobe, Yoshito

    The Journal of Organic Chemistry   70 ( 15 )   6133 - 6136   2005年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Size-selective Formation of C78 Fullerene from a Three-dimensional Polyyne Precursor 査読

    Tobe, Yoshito, Umeda, Rui, Sonoda, Motohiro, Wakabayashi, Tomonari

    Chemistry--A European Journal   11 ( 5 )   1603 - 1609   2005年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Expanded Radialenes with Bicyclo[4.3.1]decatriene Units: New Precursors to Cyclo[n]carbons 査読

    Tobe, Yoshito, Umeda, Rui, Iwasa, Naruhito, Sonoda, Motohiro

    Chemistry--A European Journal   9 ( 22 )   5549 - 5559   2003年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

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  • Synthesis and facile rearrangement of 10,10-dicarbonyl-substituted [4.3.1]propellane derivatives 査読

    Y Tobe, T Kusumoto, S Minakata, R Umeda, M Sonoda, K Naemura

    CHEMISTRY LETTERS   32 ( 4 )   398 - 399   2003年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：CHEMICAL SOC JAPAN  

    While an attempt to prepare 10, 10-diformyl [4.3.1]propella-1,4-diene was not successful owing to its facial skeletal rearrangement, the corresponding diacetyl derivative was isolated, which would serve as a useful precursor of carbene sources.

    Web of Science

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  • Vinylidene to alkyne rearrangement to form polyynes: synthesis and photolysis of dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives 査読

    Y Tobe, N Iwasa, R Umeda, M Sonoda

    TETRAHEDRON LETTERS   42 ( 32 )   5485 - 5488   2001年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Dialkynylmethylenebicyclo[4.3.1]deca-1,3,5-triene derivatives were synthesized as precursors to generate dialkynylvinylidenes by extrusion of an aromatic fragment, indane. Photolysis of the trienes gave linear polyynes as the major products produced by rearrangement of the vinylidenes, together with the isomerization products having a methylenecycloheptatriene moiety. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    Web of Science

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書籍等出版物

  • 古くて新しい芳香族化合物～有機エレクトロニクス材料への応用～

    梅田 塁（ 担当： 単著）

    理工学と技術(関西大学理工学会誌) 

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  • ポリインの合成

    戸部 義人, 梅田 塁

    シーエムシー出版・（新材料・新素材シリーズ）電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用 

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  • Cyclic Alkynes

    Tobe Yoshito, Umeda Rui

    Science of Synthesis 

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  • Ir触媒による光学活性アリルアミン合成

    梅田 塁, 西山 豊

    月刊化学(化学同人) 

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  • ミュンスター大学、Studer研究室での留学生活 [海外研究室レポート]

    梅田 塁（ 担当： 単著）

    Organo Metallicニュース (近畿化学協会有機金属部会誌) 

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MISC

  • 1, 1-ジハロアルケンと金属ランタンの反応を利用したアルキン合成

    穴原 菜美香, 湯浅 拓実, 梅田 塁, 西山 豊

    希土類 = Rare earths   ( 56 )   26 - 27   2010年5月

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    記述言語：日本語  

    CiNii Books

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  • Approaches to size-selective formation of fullerenes by cyclization of highly reactive polyyne chains

    R Umeda, M Sonoda, T Wakabayashi, Y Tobe

    CHEMISTRY LETTERS   34 ( 12 )   1574 - 1579   2005年12月

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    記述言語：英語   掲載種別：書評論文，書評，文献紹介等   出版者・発行元：CHEMICAL SOC JAPAN  

    As an approach to size-selective formation of fullerenes, we developed a method based on the cyclization of reactive cyclic polyynes which were generated by [2+2] cycloreversion of [4.3.2] propellatriene units. This method was proven to work successfully for the first time for the formation of fullerene ions C-60(+) and C-60(-) in the gas phase. This protocol is useful for generation of a small three-dimensional carbon cluster ion C-36(-) and a large fullerene C-78(-), as well.

    DOI： 10.1246/cl.2005.1574

    Web of Science

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講演・口頭発表等

  • Kinetic Stabilization of Unstable Molecules by Highly Hindered π-System

    R. Umeda, Y. Nishiyama

    18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)  2019年7月 

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    開催年月日： 2019年7月

    開催地：Sapporo Convention Center  

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  • ナフタレン構築反応を利用する分子設計の指針

    梅田 塁

    ヘテロ原子部会 平成30年度第3回懇話会  2019年1月 

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    開催年月日： 2019年1月

    開催地：大阪科学技術センター6階605号室  

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  • Synthesis and Photophysical Properties of Dicyanobisbenzodioxin

    H. Enomoto, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)  2018年11月 

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    開催年月日： 2018年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel Kyoto  

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  • Synthesis of Tetraarylethylene Derivatives by Benzannulation Reaction and Their Photophysical Properties

    Y. Miki, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)  2018年11月 

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    開催年月日： 2018年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel Kyoto  

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  • Benzannulation反応を利用した短段階拡張パイ電子系の創出

    梅田 塁

    構造有機化学若手研究者研究会 2017  2017年8月 

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    開催年月日： 2017年8月

    開催地：岡山理科大学 A1号館1階プレゼンテーションルーム  

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  • Deoxygenerative Dimerization of Diaryl Ketones with Lanthanum Metal under Carbon Dioxide

    Y. Nishiyama, R. Umeda

    Rare Earths 2016 in Sapporo  2016年6月 

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    開催年月日： 2016年6月

    開催地：Hokkaido University, Hokkaido, Japan  

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  • Reaction of Benzanthrone with Metal Acetylide

    Y. Shimizu, T. Namba, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日： 2015年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Rhenium-catalyzed Reaction of Alcohol and Vinyl Acetate

    T. Yamamoto, Y. Takahashi, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日： 2015年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Properties of 2,3-Dinaphthoquinone Derivatives Having Bulky Substituents at 1,4 Positions

    S. Nishimura, A. Ozeki, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日： 2015年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Selective Synthesis of 1-Halonaphthalenes by Copper-catalyzed Benzannulation

    R. Ueda, T.Tanaka, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日： 2015年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis of Isocoumarins by the Rhenium-catalyzed 6-Endo Cyclization of o-Ethynylbenzoic Acids

    K. Yamashita, S. Yoshikawa, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)  2015年11月 

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    開催年月日： 2015年11月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Rhenium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multiple Substituted Polycyclic Aromatic Compounds

    R. Umeda, Y. Nishiyama

    The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)  2014年7月 

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    開催年月日： 2014年7月

    開催地：Royton Sapporo, Hokkaido, Japan  

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  • Synthesis and Photophysical Properties of 9,10-Di(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes

    R. Umeda, M. Kimura, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)  2013年11月 

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    開催年月日： 2013年11月 - 2013年12月

    開催地：Todaiji Temple Cultural Center  

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  • パイ電子が高密度に集積化したらせん分子の合成・構造・光学特性

    梅田 塁

    構造有機化学若手研究者 ミニシンポジウム2013  2013年9月 

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    開催年月日： 2013年9月

    開催地：北海道大学理学部７号館  

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  • Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes: Rhenium-Catalyzed Coupling Reaction of Alkynes with Phenylacetaldehyde Dimethylacetal

    S. Nishi, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日： 2012年9月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Physical Properties of Sterically Hindered 9,10-Dinaphtylanthracenes

    R. Umeda, M. Kimura, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日： 2012年9月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Facile Synthesis of 2,2'-Binaphthyl Derivatives by Benzannulation Reaction

    H. Tabata, R. Umeda, Y. Nishiyama, Y. Tobe

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日： 2012年9月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules Having p-Methylenequione Unit

    M. Nakatsukasa, M. Hayakawa, R. Umeda, Y. Nishiyama

    The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年9月 

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    開催年月日： 2012年9月

    開催地：Rihga Royal Hotel, Kyoto, Japan  

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  • Oxidation of N,N-Diarylamines with Benzenseleninic Anhydride

    A. Yoshimura, R. Umeda, Y. Nishiyama

    10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)  2012年5月 

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    開催年月日： 2012年5月

    開催地：the Uji Ohbaku Plaza on Kyoto University's campus, Uji City, Japan  

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  • Synthesis of Multiple 2,3-Disubstituted Naphthalenes by Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkynes

    S. Morishita (D), K. Kaiba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC2011)  2011年12月 

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    開催年月日： 2011年12月

    開催地：Nara Prefectural New Public Hall  

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  • Benzannulation Approach to Synthesis of Highly Elaborated Helical Molecules Having 2,3-Disubstituted Naphthalene Units

    R. Umeda, S. Morishita (D), Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)  2011年10月 

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    開催年月日： 2011年10月

    開催地：Seaside Hotel Maiko Villa Kobe, Hyogo, Japan  

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  • Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkyne to Highly Elaborated Polycyclic Aromatic Compounds

    R. Umeda, S. Morishita (D), K. Kaiba (D), Y. Nishiyama, Y. Tobe (Osaka Univ.)

    14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)  2011年7月 

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    開催年月日： 2011年7月

    開催地：the University of Oregon campus, Eugene, Oregon, USA  

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  • Synthesis and Properties of Novel Polyheterocyclic Aromatic Compounds Fused Naphthimide Unit

    H. Nishida (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Rhenium-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehyde with Alkyne

    K. Kaiba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Lanthanum Metal-Assisted Coupling Reaction of Diaryl Ketone with Dialkyl Ketone under Carbon Dioxide

    Y. Nishiyama, R. Narishige (D), R. Umeda

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis and Properties of Aryl and Ethynyl Substitutied Benzanthrone Derivatives

    T. Namba (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis of Cyclic Carbonates: Lanthanum Metal Compound Catalyzed Reaction of Epoxides with Carbon Dioxide

    Y. Komaki (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Reductive Dehalogenation of gem-Dihaloalkenes with Lanthanum Metal

    N. Anahara (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis of 2,1-Benzisoselenazoles and their Complexation toward Copper Salts

    N. Nemoto (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Selenium-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Various Aromatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide

    S. Morishita (D), R. Umeda, Y. Nishiyama

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)  2010年12月 

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    開催年月日： 2010年12月

    開催地：Hawaii Convention Center, Honolulu, Hawai, USA  

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  • Synthesis and Photophysical Properties of Carbazoles and Dibenzofurans Having Naphthalimide Unit

    R. Umeda, H. Nishida (D), T. Mikawa (B), M. Otono (B), Y. Nishiyama

    The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)  2010年10月 

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    開催年月日： 2010年10月

    開催地：Seaside Hotel Maiko Villa Kobe, Hyogo, Japan  

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • レニウム触媒を用いた、環境調和型炭素‐炭素、炭素‐ヘテロ原子結合形成反応の開発

    研究課題/領域番号：18K05131  2018年4月 - 2022年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊, 梅田 塁

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    配分額：4290000円 （ 直接経費：3300000円 、 間接経費：990000円 ）

    レニウム錯体の触媒作用に基づく、安価かつ容易に入手可能なアルコールならびに、アルコール誘導体を炭素源とする、炭素－炭素、炭素－ヘテロ原子結合の新規触媒的形成反応の開発を行った。その結果、レニウム錯体を用いることで従来の触媒では困難とされた様々な炭素－炭素、炭素－ヘテロ原子結合の開発に成功した。
    また、レニウム触媒の特異な反応性を利用することで、有機機能材料としての利用に期待が持たれる、多環芳香族化合物の原子効率が良く、簡便な合成法を併せて見出した。

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  • レニウムの不飽和結合活性化を活用した多置換芳香族化合物の選択的合成

    研究課題/領域番号：23550130  2011年 - 2013年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    西山 豊, 梅田 塁

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    配分額：5200000円 （ 直接経費：4000000円 、 間接経費：1200000円 ）

    平成23～25年度にわたり、レニウム錯体の不飽和結合活性化を利用した多置換芳香族化合物の選択的合成を追求した。平成23年度には、キノリンならびに1,2‐二置換ナフタレン誘導体の合成、24年度は2,3‐二置換ナフタレン誘導体の選択的に合成した。さらに25年度は、23,24年度に見出した反応を利用した、ベンゼン環とナフタレン環が連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に取り組んだ。その結果、ベンゼン環とナフタレン環が交互に連結した化合物の合成、さらに異なったパターンでベンゼン環とナフタレン環が交互に連結したオルトフェニレンオリゴマー類似体の合成に成功した。

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  • 集積化アルキンの反応制御による新奇芳香族化合物の創出

    研究課題/領域番号：21106011  2009年7月 - 2014年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    戸部 義人, 田原 一邦, 梅田 塁

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    配分額：54860000円 （ 直接経費：42200000円 、 間接経費：12660000円 ）

    「同一時空間反応集積化」のコンセプトに基づき、近接した位置にある高反応性アセチレン類を基質として用いることにより、渡環環化や連続環化反応を選択的に行うとともに、それにより生成する不安的な芳香族中間体からさらに連続的な化学変換を行う方法論を開拓した。同時に、本法により既知反応よりも高効率で、しかも既知の方法では得ることが困難な新奇芳香族化合物を合成し、それらの構造、基本物性や光電子材料としての機能を調査した。

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  • 近接アセチレンの渡環環化反応を利用したゼトレン誘導体の合成とその物性評価

    研究課題/領域番号：21750046  2009年 - 2010年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(B)

    梅田 塁

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    配分額：2730000円 （ 直接経費：2100000円 、 間接経費：630000円 ）

    本研究では、ジナフトテトラデヒドロ[10]アヌレンの近接アセチレンの高い反応性を利用するという、新規なアプローチでゼトレン誘導体の合成とその物性について明らかにすることを目的に研究を行った。まず、ゼトレン前駆体なるジナフトテトラデヒドロ[10]アヌレンの合成法を開発し、その詳細な物性を解明することに成功した。また、ジナフトテトラデヒドロ[10]アヌレンとヨウ素の反応により、7,14-ジヨードゼトレンに導いた後、種々のエチニル置換を有する安定なゼトレン誘導体の合成に成功し、これまで未解明であったゼトレン誘導体の基礎的な物性を明らかにした。

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  • アセチレン誘導体の電子的・構造的特性を活用する新奇分子・分子集合体

    研究課題/領域番号：18205007  2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(A)

    戸部 義人, 廣瀬 敬治, 田原 一邦, 梅田 塁, 山口 結, 藤田 匠, 梅田 塁

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    配分額：50440000円 （ 直接経費：38800000円 、 間接経費：11640000円 ）

    これまでにない新奇な分子構造をもち、新しい光学材料や分子機械の構成単位になりうる有機化合物を、アセチレン誘導体の反応性を利用することにより合成した。また、明確な平面構造をもつ環状アセチレン誘導体の構造を利用することにより、分子が固体の表面上に整然と並んだ2次元集合体を形成することに成功した。これはナノスケールでの固体表面のパターニングを可能とするボトムアップ技術の発展に大きく寄与する成果である。

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教育内容・方法の工夫（授業評価等を含む）

  • フレッシュマンゼミナール：1年生の講義であり、受講人数もグループ分けされているため少人数で授業を行うメリットを活かし、全員に質問・発表させるようにした。講義内容は、理系学生としては理解してほしいデータの評価の仕方について身近な問題を取り上げておこない、また環境問題やエネルギー問題についても取り上げた。 基礎化学実験：基礎的な物理・分析実験を通して、データの取り扱い方、結果に導く考え方、考察並びにレポートの作成について指導している。 応用化学実験II：有機合成に用いる、器具ならびに試薬の取り扱いに習熟させるだけでなく、成功・失敗といった短絡的な結果の評価ではなく、一つ一つのプロセスの意味が理解できるように指導している。また、授業で習う内容と絡めることにより、座学と実学とを有機的に結びつけられるように取り組んでいる。

作成した教科書、教材、参考書

  • 基礎化学実験　関西大学出版部　2009/3 （改訂作業編集と分担執筆）

教育方法・教育実践に関する発表、講演等

  • 　特になし

その他教育活動上特記すべき事項

  • 北陽中学校連携プログラムならびに小・中学生を対象としたサイエンスセミナーに協力