2024/07/17 更新

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オオボラ ヤスシ
大洞 康嗣
OBORA,Yasushi
所属
化学生命工学部 教授
職名
教授
連絡先
メールアドレス
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学位

  • 博士(工学) ( 1995年3月 )

研究分野

  • ナノテク・材料 / 基礎物理化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

経歴

  • 関西大学教授(化学生命工学部化学・物質工学科)

    2013年4月

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  • 関西大学准教授(化学生命工学部化学・物質工学科)

    2007年4月 - 2013年3月

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  • 関西大学助教授(工学部応用化学科)

    2006年4月 - 2007年3月

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  • 北海道大学助手(触媒化学研究センター)

    1999年7月 - 2006年3月

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  • 通商産業省工業技術院物質工学工業研究所研究員(通商産業技官)

    1997年4月 - 1999年6月

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  • 米国ノースウエスタン大学博士研究員

    1995年4月 - 1997年3月

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所属学協会

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委員歴

  • 触媒学会   北海道地区幹事  

    2000年 - 2001年   

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論文

  • Surface Structures and Hydrogenation Properties of Ti–Pd Alloys Immersed in Hydrogen Peroxide

    Ryota Kondo, Yoshihiro Myokai, Yasushi Obora, Hiroyuki T. Takeshita

    MATERIALS TRANSACTIONS   64 ( 11 )   2615 - 2621   2023年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Metals  

    DOI: 10.2320/matertrans.mt-m2023089

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  • Preparation and Catalytic Function of Substituted Polyacetylenes Coordinated to Palladium Nanoclusters 査読

    Masahide Goto, Marina Nakaoka, Tatsuki Nagata, Takeyuki Suzuki, Hideya Kawasaki, Yasushi Obora, Hiromitsu Sogawa, Fumio Sanda

    ネットワークポリマー論文集   44, 6, 275-285   2023年11月

  • Recent Developments in Alkene Hydrosilylation Utilizing Manganese Catalysts 査読

    N. Katayama, Y. Obora

    Tetrahedron Lett.   132, 154798   2023年10月

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  • Reactivity of niobium(V) pentaalkoxide complexes: Ring-opening metathesis polymerization of norbornene

    Tatsuki Nagata, Shunsuke Aratani, Moegi Nomura, Maito Fuji, Taichi Sotani, Hiromitsu Sogawa, Fumio Sanda, Tatsuo Yajima, Yasushi Obora

    MOLECULAR CATALYSIS   547   2023年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER  

    The ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of cyclic olefins with niobium(V) pentaalkoxide catalysts was studied. In the presence of zinc, benzylidene dichloride, and chlorotrimethylsilane, in situ niobium species was formed and ROMP reaction proceeded. Among niobium pentaalkoxide group, Nb(OEt)5 achieved the smallest dispersity value of the polymer and provided trans selective polynorbornene. In this paper, we discussed the role of additives and expected how the polymer was synthesized with Nb(OEt)5/TMSCl/Zn/PhCHCl2 system. We also elucidated the intermediate using some measurement.

    DOI: 10.1016/j.mcat.2023.113393

    Web of Science

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  • Dimethylacetamide-Stabilized Ruthenium Nanoparticles for Catalysing α-Alkylations of Amides with Alcohols 査読

    H. Iguchi, N. Katayama, T. Suzuki, T. Fujihara, Y. Jing, T. Toyao, Z. Maeno, K. Shimizu, Y. Obora

    Chem. Commun.   58(84), 11851-11854   2022年10月

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  • Synergic Palladium Catalysis for Aerobic Oxidative Coupling 査読

    K. Tabaru, Y. Obora

    Eur. J. Org. Chem.   2022(31), e202200618   2022年8月

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  • Application to Electroluminescence Devices with Dimethylformamide-stabilized Niobium Oxide Nanoparticles 査読

    H. Iguchi, M. Inada, S. Aratani, M. Nomura, T. Suzuki, Y. Jing, T. Toyao, Z. Maeno, K.-i. Shimizu, Y. Obora

    ACS Appl. Nano Mater.   5(6), 7658-7663   2022年6月

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  • N,N-Dimethylformamide-Stabilized Ruthenium Nanoparticle Catalyst for β-Alkylated Dimer Alcohol Formation via Guerbet Reaction of Primary Alcohols 査読

    T. Nagata, K. Okada, R. Kondo, T. Toyao, K.-i. Shimizu, T. Suzuki, Y. Obora

    RSC Adv.   12(26), 16599-16603   2022年6月

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  • Enhancement of the Hydrodesulfurization and C-S Bond Cleavage Activities of Rhodium Phosphide Catalysts by Platinum Addition 査読

    Y. Kanda, R. Saito, T. Ono, K. Kon, T. Toyao, S. Furukawa, Y. Obora, K.-i. Shimizu

    J.Catal.   408, 294-302   2022年4月

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  • N,N-Dimethylformamide-protected Fe2O3 combined with Pt nanoparticles : Characterization and catalysis in alkene hydrosilylation 査読

    T. Nagata, T. Tanaka, X.Lin, R. Kondo, T. Suzuki, Y. Kanda, T. Toyao, K.-i. Shimizu, Y. Obora

    ChemCatChem   14(2), e202101672   2022年1月

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  • Palladium-Catalyzed Three-Component Silylalkoxylation of 1,3-Diene with Alcohol and Disilane via Oxidative Coupling 査読

    K. Torii, K. Tabaru, Y. Obora

    Org. Lett.   23(12) 4898-4902   2021年6月

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  • Cross β-arylmethylation of alcohols catalysed by recyclable Ti-Pd alloys not requiring pre-activation 査読

    M. Utsunomiya, R. Kondo, T. Oshima M. Safumi T. Suzuki, Y. Obora

    Chem. Commun.   57(42), 5139-5142   2021年5月

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  • N, N-Dimethylformamide-stabilised palladium nanoparticles combined with bathophenanthroline as catalyst for transfer vinylation of alcohols from vinyl ether 査読

    K. Tabaru, M. Nakatsuji, S. Itoh, T. Suzuki, Y. Obora

    Org. Biomol. Chem.   19(15), 3384-3388   2021年4月

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  • Palladium-Catalyzed Difunctionalization of 1,3-Diene with Amine and Disilane under a Mild Re-oxidation System

    Kazuyuki Torii, Atsushi Kawakubo, Xianjin Lin, Tetsuaki Fujihara, Tatsuo Yajima, Yasushi Obora

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   27 ( 15 )   4888 - 4892   2021年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A highly regioselective and stereoselective difunctionalization reaction of 1,3-diene with amine and disilane to form C-N and C-Si bonds via a one-step Pd/Cu/O-2 system is disclosed. The difunctionalization reaction affords allylic silanes, including the allylic amine moiety, in up to 92 % yield in the absence of any acid, base, or external ligand. The developed synthetic methodology can be scaled to 100 g in high yield with high Z-selectivity, which demonstrates the feasibility of the reaction for industrial applications.

    DOI: 10.1002/chem.202100043

    Web of Science

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  • Catalytic Enantioselective Tishchenko Reaction of meso-Dialdehyde: Synthesis of (S)-Cedarmycins 査読

    Ismiyarto, N. Kishi, Y. Adachi, R. Jiang, T. Doi, D.-Y. Zhou, K. Asano, Y. Obora, T. Suzuki, H. Sasai, T. Suzuki

    RSC Adv.   11(19), 11606-11609   2021年3月

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  • Cross β-alkylation of primary alcohols catalysed by DMF-stabilized iridium nanoparticles 査読

    M. Kobayashi, H. Yamaguchi, T. Suzuki, Y. Obora

    Org. Biomol. Chem.   19(9), 1950-1954   2021年3月

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  • Palladium-Catalyzed Difunctionalization of 1,3-Diene with Amine and Disilane under a Mild Re-oxidation System 査読

    K. Torii, A. Kawakubo, X. Lin, T. Fujihara, T. Yajima, Y. Obora

    Chem. Eur. J.   27(15), 4888-4892   2021年1月

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  • Transition-metal-mediated/catalyzed Synthesis of Pyridines, Pyrimidines, and Triazines by [2+2+2] Cycloadditions Reactions 査読

    T. Nagata, Y. Obora

    Asian J. Org. Chem.   9(10), 1532-1547   2020年10月

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  • The Role of Water in Fabricating Copper Nanoparticles onto Reduced Graphene Oxide Nanosheets: Application in Catalytic Ullmann-coupling Reactions 査読

    P. Suktanarak, T. Tanaka, T. Nagata, R. Kondo, T. Suzuki, T. Tuntulani, P. Leeladee, Y. Obora

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   93(10), 1164-1170   2020年10月

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  • Iridium Complex-Catalyzed C2-Extension of Primary Alcohols with Ethanol via a Hydrogen Autotransfer Reaction

    Masaki Kobayashi, Satoshi Itoh, Keisuke Yoshimura, Yuya Tsukamoto, Yasushi Obora

    Journal of Organic Chemistry   85 ( 18 )   11952 - 11958   2020年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society  

    The development of a C2-extension of primary alcohols with ethanol as the C2 source and catalysis by [Cp*IrCl2]2 (where Cp∗ = pentamethylcyclopentadiene) is described. This new extension system was used for a range of benzylic alcohol substrates and for aliphatic alcohols with ethanol as an alkyl reagent to generate the corresponding C2-extended linear alcohols. Mechanistic studies of the reaction by means of intermediates and deuterium labeling experiments suggest the reaction is based on hydrogen autotransfer.

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c01540

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  • Iridium Complex Catalyzed C2-Extension of Primary Alcohols with Ethanol via Hydrogen Autotransfer Reaction 査読

    M. Kobayashi, S. Itoh, K. Yoshimura, Y. Tsukamoto, Y. Obora

    J. Org. Chem.   85(18), 11952-11958   2020年9月

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  • Effect of water in fabricating copper nanoparticles onto reduced graphene oxide nanosheets: application in catalytic Ullmann-coupling reactions 査読

    Pattira Suktanarak, Tatsuya Tanaka, Tatsuki Nagata, Ryota Kondo, Takeyuki Suzuki, Thawatchai Tuntulani, Pannee Leeladee, Yasushi Obora

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   93 ( 10 )   1164 - 1170   2020年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/bcsj.20200115

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  • N,N-Dimethylformamide-Protected Single-Sized Metal Nanoparticles and Their Use as Catalysts for Organic Transformations 査読

    T. Nagata, Y. Obora

    ACS Omega   5(1), 98-103   2020年1月

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  • Synthesis and Characterization of N, N-Dimethylformamide-Protected Palladium Nanoparticles and Their Use in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction 査読

    Junya Ishida, Masato Nakatsuji, Tatsuki Nagata, Hideya Kawasaki, Takeyuki Suzuki, Yasushi Obora

    ACS Omega   2020年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Copyright © 2020 American Chemical Society. Herein, the synthesis of new N,N-dimethylformamide (DMF)-protected palladium nanoparticles (Pd NPs-OAc) employing Pd (OAc)2 (â• Pd(OCOCH3)2) as the NP precursor is reported. Pd NPs-OAc were comprehensively characterized by transmission electron microscopy, FT-IR, NMR, and X-ray photoelectron spectroscopy to determine the Pd NP size distribution and the coordination state of DMF. Pd NPs-OAc were compared with Pd NPs-Cl, using PdCl2 as the NP precursor. The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction proceeded efficiently in the presence of Pd NPs-OAc and a high catalytic activity was observed with a turnover number of up to 1.5 × 105. Furthermore, the Pd NP-OAc catalysts could be recycled at least five times.

    DOI: 10.1021/acsomega.0c01006

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  • Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes 査読

    Nagata, Tatsuki, Inoue, Takeru, Lin, Xianjin, Ishimoto, Shinya, Nakamichi, Seiya, Oka, Hideo, Kondo, Ryota, Suzuki, Takeyuki, Obora, Yasushi

    RSC ADVANCES   9 ( 30 )   17425 - 17431   2019年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    N,N-Dimethylformamide-stabilised Pd nanocluster (NC) catalysed cross-coupling reactions of hydrosilane/disilane have been investigated. In this reaction, the coupling reaction proceeds without ligands with low catalyst loading. N,N-Dimethylacetamide is a crucial solvent in these reactions. The solvent effect was considered by various techniques, such as transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, and thermogravimetric analysis. The Pd NCs can be recycled five times under both hydrosilane and disilane reaction conditions.

    DOI: 10.1039/c9ra02895a

    Web of Science

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  • Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source

    Yuya Tsukamoto, Satoshi Itoh, Masaki Kobayashi, Yasushi Obora

    Organic Letters   21 ( 9 )   3299 - 3303   2019年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society  

    IrCl(cod) 2 ]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen was provided.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01025

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    PubMed

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  • Catalytic Activity of Rhodium Phosphide for Selective Hydrodeoxygenation of Phenol 査読

    Y. Kanda, T. Chiba, R. Aranai, T. Yasuzawa, R. Ueno, T. Toyao, K. Kato, Y. Obora, K. Shimizu, Y. Uemichi

    Chem. Lett.   48(5), 471-474   2019年5月

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  • Iridium-catalyzed alpha-Methylation of alpha-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source 査読

    Y. Tsukamoto, S. Itoh, M. Kobayashi, Y. Obora

    Org. Lett.   21(9), 3299-3303   2019年5月

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  • Ti–Pd Alloys as Heterogeneous Catalysts for the Hydrogen Autotransfer Reaction and Catalytic Improvement by Hydrogenation Effects

    Y. Takahashi, R. Kondo, M. Utsunomiya, T. Suzuki, H. T. Takeshita, Y. Obora

    ChemCatChem   11 ( 10 )   2432 - 2437   2019年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cctc.201900318

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  • Bulk Ti-Pd Alloys as Easily Recyclable and Preactivation-Free Heterogeneous Catalysts for Cross-Coupling Reactions

    Azuma, Ryusei, Takahashi, Yuya, Kondo, Ryota, Suzuki, Takeyuki, Takeshita, Hiroyuki T., Obora, Yasushi

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   92 ( 3 )   710 - 715   2019年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Ti-Pd alloys have been found to be novel heterogeneous palladium catalysts for organic cross-coupling reactions. Catalyst preactivation is not necessary, resulting in facile recovery and reuse of the catalysts. Palladium is not leached into the reaction solution and the catalysts can be recycled several times without losing their catalytic activity.

    DOI: 10.1246/bcsj.20180363

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  • Thiolate-Protected Au 25 (SC 2 H 4 Ph) 18 Nanoclusters as a Catalyst for Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes

    Tatsuki Nagata, Yurina Adachi, Yasushi Obora

    Synlett   29 ( 20 )   2655 - 2659   2018年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Georg Thieme Verlag  

    Au 25 (SC 2 H 4 Ph) 18 nanoclusters have high catalytic activity for hydroamination of terminal alkynes. This reaction proceeds under O 2 or air. The presence of molecular oxygen has a profound effect on the Au 25 (SC 2 H 4 Ph) 18 reactivity. The catalysts can be separated from the mixture after the reaction and reused.

    DOI: 10.1055/s-0037-1610671

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  • Thiolate-Protected Gold Au25(SC2H4Ph)18 Nanoclusters as a Catalyst for Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes 査読

    T. Nagata, Y. Adachi, Y. Obora

    Synlett   29(20), 2655-2659   2018年12月

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  • In Situ-Generated Niobium-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrroline Derivatives via Ring-Closing Metathesis Reactions 査読

    M. Fuji, J. Chiwata, M. Ozaki, S. Aratani, Y. Obora

    ACS Omega   3(8), 8865-8873   2018年8月

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  • Solution Synthesis of N,N-Dimethylformamide-Stabilized Iron-Oxide Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst for Alkene Hydrosilylation

    Azuma, Ryusei, Nakamichi, Seiya, Kimura, Jungo, Yano, Hiroki, Kawasaki, Hideya, Suzuki, Takeyuki, Kondo, Ryota, Kanda, Yasuharu, Shimizu, Ken-ichi, Kato, Kazuo, Obora, Yasushi

    CHEMCATCHEM   10 ( 11 )   2378 - 2382   2018年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Highly activated, monodispersed N,N-dimethylformamide (DMF)-stabilized iron-oxide nanoparticles (Fe2O3 NPs) were synthesized by using iron(III) acetylacetonate as a precursor under open-air conditions. The resulting Fe2O3 NPs were characterized by various techniques (e.g., transmission electron microscopy, dynamic light scattering, X-ray diffraction, X-ray photoelectron spectroscopy, FTIR spectroscopy, and X-ray adsorption near-edge structure). The Fe2O3 NPs exhibited efficient catalytic activity for the hydrosilylation of alkenes without the need for further additives. An effective recycling process of the colloidal catalyst by extraction with a hexane/DMF system was developed, and recycling of the catalyst over five cycles did not result in any significant loss in catalytic activity.

    DOI: 10.1002/cctc.201800161

    Web of Science

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  • Recent Advances in the Synthesis of N-Alkenyl Carbazoles 査読

    Y. Obora

    Tetrahedron Lett.   59(3), 167-172   2018年1月

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  • N, N-Dimethylformamide-stabilized palladium nanoclusters as a catalyst for Larock indole synthesis

    Kaito Onishi, Kei Oikawa, Hiroki Yano, Takeyuki Suzuki, Yasushi Obora

    RSC Advances   8 ( 21 )   11324 - 11329   2018年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2018 The Royal Society of Chemistry. We show that N,N-dimethylformamide-stabilized Pd nanoclusters (NCs) have high catalytic activity in the reaction of substituted 2-iodoanilines with alkynes to give 2,3-disubstituted indoles. This indole synthesis does not require phosphine ligands and proceeds with low Pd catalyst loadings. The Pd NCs were separated from the mixture after the reaction, and recycled at least three times. Transmission electron microscopy images showed that the Pd particle size before the reaction was 1.5-2.5 nm. The particle size after the reaction was 2-3 nm. X-ray photoelectron spectroscopy showed that the binding energy of the Pd NCs before the reaction was 335.0 eV.

    DOI: 10.1039/c8ra01410h

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  • Surface Properties of Air-Exposed alpha-Ti-Pd Alloys via XPS and Cross-Coupling Reaction

    Kondo, Ryota, Nakamichi, Seiya, Azuma, Ryusei, Takahashi, Yuya, Obora, Yasushi, Takeshita, Hiroyuki T.

    MATERIALS TRANSACTIONS   59 ( 12 )   1911 - 1914   2018年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JAPAN INST METALS  

    To identify the reasons why Ti-Pd alloys for hydrogen storage materials show good hydrogenation properties, X-ray photoelectron spectroscopy and the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction were used to investigate a small amount of Pd added Ti-Pd alloys. Pd in or on Ti oxide films is in a valence state of 0 (Pd-0). Catalytic activity was shown by Pd-0 in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Therefore, the enhanced hydrogenation properties of Ti-Pd alloys for hydrogen storage materials is due to Pd-0's catalytic activity in dissociating hydrogen molecules. In addition, the potential catalytic activity of Ti-Pd alloys was shown to be based on a Pd catalyst.

    DOI: 10.2320/matertrans.M2018240

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  • NbCI5/Zn/PCy3-System-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloadditions of Diynes and Alkenes To Form Bicyclic Cyclohexadienes

    Keisuke Watanabe, Yasushi Satoh, Motofumi Kamei, Hirohisa Furukawa, Maito Fuji, Yasushi Obora

    ORGANIC LETTERS   19 ( 19 )   5398 - 5401   2017年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A NbCI5, Zn, and PCy3 catalytic system that generated low-valent Nb species is used for the synthesis of bicyclic cyclohexadienes from diynes and simple alkenes. A phosphine ligand, is important for stabilizing low-valent Nb in the cycloaddition. The bicyclic cyclohexadiene skeleton is important in transition-metal-catalyzed intramolecular cyclo-additions.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02672

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  • FeCl3-Assisted Niobium-Catalyzed Cycloaddition of Nitriles and Alkynes: Synthesis of Alkyl- and Arylpyrimidines Based on Independent Functions of NbCl5 and FeCl3 Lewis Acids

    Maito Fuji, Yasushi Obora

    ORGANIC LETTERS   19 ( 20 )   5569 - 5572   2017年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    NbCl5-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles with alkynes was used to synthesize pyrimidine derivatives. In this reaction, the use of individual Lewis acids, namely NbCl5 and FeCl3, is a key strategy for achieving the reaction using a catalytic amount of NbCl5. The roles of the two Lewis acids were investigated using FT-IR spectroscopy. The results showed that NbCl5 served as an efficient Lewis acid catalyst for nitrile activation, whereas FeCl3 showed stronger Lewis acidity toward pyrimidines, releasing NbCl5 into the catalytic cycle.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02708

    Web of Science

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  • Iridium-Catalyzed Vinylation of Carbazole Derivatives with Vinyl Acetate

    Jungo Kimura, Seiya Nakamichi, Shinji Ogawa, Yasushi Obora

    SYNLETT   28 ( 6 )   719 - 723   2017年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    We report a practical method for the synthesis of vinylcarba-zoles via iridium-catalyzed vinylation of carbazoles with vinyl acetate as the vinyl source. This simple and efficient reaction using an iridium catalyst provides a convenient method for producing monomers for the synthesis of poly(N-vinylcarbazole) s, which are used in electroluminescent devices.

    DOI: 10.1055/s-0036-1588927

    Web of Science

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  • Sonogashira-Hagihara and Mizoroki-Heck Coupling Polymerization Catalyzed by Pd-Nanoclusters 査読

    S. Asada, A. Nito, Y. Miyagi, J. Ishida, Y. Obora, F. Sanda

    Macromolecules   50(10), 4083-4087   2017年4月

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  • Preparation and use of DMF-stabilized iridium nanoclusters as methylation catalysts using methanol as the C1 source

    Kei Oikawa, Satoshi Itoh, Hiroki Yano, Hideya Kawasaki, Yasushi Obora

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   53 ( 6 )   1080 - 1083   2017年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We report methylations of alcohols and anilines catalyzed by DMFstabilized Ir nanoclusters using methanol as the C1 source. The DMFstabilized Ir nanoclusters were prepared in one step and have diameters of 1-1.5 nm. They react in a borrowing-hydrogen reaction and are efficient methylation catalysts (TON up to 310000).

    DOI: 10.1039/c6cc09279a

    Web of Science

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  • N,N-Dimethylformamide-stabilized copper nanoparticles as a catalyst precursor for Sonogashira-Hagihara cross coupling

    Hideo Oka, Katsuya Kitai, Takeyuki Suzuki, Yasushi Obora

    RSC ADVANCES   7 ( 37 )   22869 - 22874   2017年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We report the catalysis of a Sonogashira-Hagihara cross-coupling reaction using a DMF-stabilized copper nanoparticle catalyst. The reaction proceeded with low catalyst loadings, and a turnover number of 4.0 x 10(3) was recorded for 0.01 mol% catalyst loading. DMF-stabilized copper nanoparticles thus showed high catalytic activity.

    DOI: 10.1039/c6ra27910d

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  • Thiolate-protected Gold Nanoclusters Au-25(phenylethanethiol)(18): An Efficient Catalyst for the Synthesis of Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Alkynes

    Yurina Adachi, Hideya Kawasaki, Tatsuki Nagata, Yasushi Obora

    CHEMISTRY LETTERS   45 ( 12 )   1457 - 1459   2016年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    In this study, we report a thiolate-protected Au nanocluster, Au-25(phenylethanethiol)(18) [Au-25(PET)(18)], which serves as an efficient catalyst by a three-component coupling reaction (A(3) reaction) of aldehydes, amines, and alkynes to give the corresponding propargylamines in good to excellent yields.

    DOI: 10.1246/cl.160813

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  • Selective Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Alkenes by NbCl5 as a Catalyst Precursor

    M. Kamei, K. Watanabe, M. Fuji, Y. Obora

    Chem. Lett.   45(8), 943-945   2016年6月

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  • C-Alkylation by Hydrogen Autotransfer Reactions

    Yasushi Obora

    TOPICS IN CURRENT CHEMISTRY   374 ( 2 )   2016年4月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:SPRINGER INTERNATIONAL PUBLISHING AG  

    The development of practical, efficient, and atom-economical methods for the formation of carbon-carbon bonds remains a topic of considerable interest in current synthetic organic chemistry. In this review, we have summarized selected topics from the recent literature with particular emphasis on C-alkylation processes involving hydrogen transfer using alcohols as alkylation reagents. This review includes selected highlights concerning recent progress towards the modification of catalytic systems for the alpha-alkylation of ketones, nitriles, and esters. Furthermore, we have devoted a significant portion of this review to the methylation of ketones, alcohols, and indoles using methanol. Lastly, we have also documented recent advances in beta-alkylation methods involving the dimerization of alcohols (Guerbet reaction), as well as new developments in C-alkylation methods based on sp 3 C-H activation.

    DOI: 10.1007/s41061-016-0012-8

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  • Niobium Complexes in Organic Transformations: From Stoichiometric Reactions to Catalytic [2+2+2] Cycloaddition Reactions

    Yasushi Satoh, Yasushi Obora

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2015(23), 5041-5054 ( 23 )   5041 - 5054   2015年8月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Niobium complexes in organic reactions have received a lot of attention in recent years. Niobium is one of the early transition metals, which possess unique reactivity distinct from that of other transition metals. This review focuses mainly on stoichiometric reactions and catalytic reactions involving niobium complexes. In particular, recent results relating to Nb-V-mediated or Nb-III-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of unsaturated compounds (alkyne, alkenes, nitriles, and isocyanates) are mainly presented in this review. In one example of a set of catalytic reactions involving a low-valent niobium species, the reaction between NbCl5 and tris(trimethylsilyl)silane generated a low-valent niobium(III) species, and this promoted [2+2+2] cycloaddition of terminal alkynes and olefins to provide cyclohexa-1,3-dienes. In addition, the use of low-valent niobium(III) species in stoichiometric reactions has also been reported. Many of these reactions are carried out by formation of Nb-alkyne complexes through reactions between low-valent niobium(III) and internal alkynes. Some examples of the use of Nb complexes as Lewis acids have also been reported. In these reactions, the valence of the Nb complexes is V.

    DOI: 10.1002/ejoc.201500358

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  • Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant

    Syunji Nakai, Masaki Matsui, Yosuke Shimizu, Yurina Adachi, Yasushi Obora

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   80 ( 14 )   7317 - 7320   2015年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O-2.

    DOI: 10.1021/acs.joc.5b01216

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  • NbCl5-mediated amidation of olefins with nitriles to secondary amides

    Kaoru Yasuda, Yasushi Obora

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   775   33 - 38   2015年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    NbCl5-mediated amidation of olefins with nitriles was successfully achieved. Various aliphatic, cyclic, and aromatic olefins, and various aliphatic and aromatic nitriles were used in this reaction to give secondary amides in high yields. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

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  • Synthesis of binary solid solution Cu-Pd nanoparticles by DMF reduction for enhanced photoluminescence properties

    Masashi Chiba, Mai Nguyen Thanh, Yasuchika Hasegawa, Yasushi Obora, Hideya Kawasaki, Tetsu Yonezawa

    JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C   3 ( 3 )   514 - 520   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We report the use of a DMF reduction method for straightforward synthesis of binary solid solution Cu-Pd nanoparticles (NPs) over the entire range of composition. The resulting NPs were uniform in size (less than 2.5 nm), tunable in composition, and exhibited photoluminescence properties that were nonlinear in composition. These binary solid solution NPs showed enhanced photoluminescence intensity and quantum yield compared to those of the single-metal NPs and their mixtures. The highest quantum yield of 3.10% for Cu-Pd alloy NPs synthesized using equimolar feeding ratio versus 2.75% for Cu and 0.71% for Pd NPs was obtained. These enhancements make the alloy NPs promising materials for optical applications.

    DOI: 10.1039/c4tc02129k

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  • Recent Advances in alpha-Alkylation Reactions using Alcohols with Hydrogen Borrowing Methodologies

    Yasushi Obora

    ACS CATALYSIS   4 ( 11 )   3972 - 3981   2014年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    This paper summarizes recent advances in a-alkylation reactions based on hydrogen borrowing methodologies using alcohol as an alkylating agent. This review provides a summary of recent progress toward the a-alkylation of carbonyl substrates, as well as relatively unactivated substrates bearing fewer acidic a-hydrogens, such as acetonitriles, acetamides, esters, methylpyrimidines, and methylquinolines. A summary of recent improvements in a-methylation strategies based on hydrogen borrowing methodologies has also been provided. Particular emphasis has been placed on highly practical and green chemistry approaches involving modified catalytic systems, including metal-supported heterogeneous catalysts and nanoparticle-based catalysts, as well as reactions conducted in the absence of a transition-metal catalyst. A review of recent achievements in methylation strategies using methanol as a methyl source, and their application to the a-methylation of ketones using transition-metal catalyzed hydrogen borrowing methodology, has also been documented.

    DOI: 10.1021/cs501269d

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  • 低原子価ニオブ化合物の有機変換反応への利用~量論反応から触媒反応へ~ 査読

    佐藤靖,大洞康嗣

    有機合成化学協会誌   72(3), 257-267   2014年3月

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  • Early Transition Niobium Compounds in Organic Transformation-From Stoichiometric Reaction to Catalytic Reaction 査読

    Yasushi Satoh, Yasushi Obora

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   72 ( 3 )   257 - 267   2014年3月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    This review consists mainly of stoichiometric reaction and catalytic reaction using niobium complexes. As an example of stoichiometric reaction, synthesis of 1H-indenes from the reaction of aliphatic ketones and aryl-substituted alkynes in the presence of stoichiometric amount of NbCl3(DME) has been documented. Alternatively, development of catalytic reaction of using low-valent Nb is intriguing. Our research group reported that low-valent Nb catalyzed intermolecular [2+2+ 2] cycloaddition reaction of alkynes with alkenes leading to tri- or tetra-substituted 1,3-cyclohexadienes in chemo- and regioselectivity. In addition, low-valent Nb catalyzed cycloaddition reaction of tert-butylacetylene with aryl-substituted nitriles to tri-substituted pyridines has been reported.

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  • Oxidation of C-H Bond Adjacent to Oxygen of Ethers 査読

    Y. Obora, Y. Ishii

    Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition   7   262 - 276   2014年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Elsevier Ltd.  

    A variety of reaction examples and the method for the oxidation of C-H bonds adjacent to oxygen atom of ethers have been illustrated. Ethers are well known to be subject to autoxidation under the influence of molecular oxygen to generate peroxides or their decomposed products. Ethers are converted into aldehydes, carboxylic acids, ketones, and esters by the action of various oxidants including metallic oxidants such as chromium-based reagents, peroxide, ozone, and molecular oxygen. Electrochemical oxidation is adopted in the oxidative functionalization of C-H bonds neighboring to oxygen atom of ethers. The application of ether oxidation to the C-C bond formation in total synthesis and asymmetric synthesis has been documented. © 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/B978-0-08-097742-3.00710-2

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  • Iridium-catalyzed selective alpha-methylation of ketones with methanol

    Shinji Ogawa, Yasushi Obora

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   50 ( 19 )   2491 - 2493   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Iridium-catalyzed selective alpha-dimethylation and alpha-methylation of ketones or phenylacetonitriles, using methanol as the methylating agent, were achieved. In addition, three-component cross alpha-methyl-alkylation was successfully performed using methyl ketones with methanol and primary alcohols with long-chain alkyl groups. This method provides a very convenient direct route to alpha-methylated ketones, using methanol.

    DOI: 10.1039/c3cc49626k

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  • Synthesis of arylacetonitrile derivatives: Ni- catalyzed reaction of benzyl chlorides with trimethylsilyl cyanide under base- free conditions dagger

    Yasushi Satoh, Yasushi Obora

    RSC ADVANCES   4 ( 30 )   15736 - 15739   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We developed a simple strategy for the synthesis of arylacetonitriles from benzyl chlorides and trimethylsilyl cyanide using a Ni( cod)(2)/PPh3 catalyst.

    DOI: 10.1039/c4ra01153h

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  • N,N-Dimethylformamide-stabilized Palladium Nanoclusters as Catalyst for Migita–Kosugi–Stille Cross-coupling Reactions

    H. Yano, Y. Nakajima, Y. Obora

    J. Organomet. Chem   745   258 - 261   2013年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.jorganchem.2013.08.004

    Web of Science

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  • Palladium-catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of Alkenes with Amines, Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant

    Y. Obora, Y. Ishii

    Catalysts   3(4), 794-810   2013年10月

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  • Iridium-catalyzed Synthesis of omega-Hydroxy Homoallylic Alcohols

    Y. Obora, T. Sawaguchi, K. Tsubakimoto, H. Yoshida, S. Ogawa, S. Hatanaka

    Synthesis   45(15), 2115-2119   2013年8月

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  • Low-valent Niobium-catalyzed Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition of tert-Butylacetylene and Arylnitriles to Form 2,3,6-Trisubstituted-pyridine Derivatives 査読

    Y. Satoh, Y. Obora

    J. Org. Chem.   78(15), 7771-7776   2013年7月

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  • Palladium Catalyzed Z-Selective Oxidative Amination of ortho-Substituted Primary Anilines with Olefins Under an Open Air Atmosphere

    Y. Mizuta, K. Yasuda, Y. Obora

    J. Org. Chem.   78(12), 6332-6337   2013年6月

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  • Generation of Low-valent Alkoxy Niobium from Nb(OEt)5 and Grignard Reagents and Their Use as Catalysts in the Cyclotrimerization of Isocyanates

    M. Ozaki, Y. Obora, Y. Tada, Y. Ishii

    J. Organomet. Chem.   741-742, 109-113   2013年6月

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  • 低温焼結・導電性ペースト材料への応用に向けた銅ナノ粒子の保護剤フリー溶液合成

    川崎 英也, 大洞 康嗣, 米澤 徹, 荒川 隆一

    日本接着学会誌 = Journal of the Adhesion Society of Japan   49 ( 5 )   171 - 176   2013年5月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:一般社団法人 日本接着学会  

    DOI: 10.11618/adhesion.49.171

    CiNii Books

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  • Palladium-Catalyzed, Ligand-Controlled Chemoselective Oxidative Coupling Reactions of Benzene Derivatives with Acrylamides under an Oxygen Atmosphere

    Seiichiro Harada, Hiroki Yano, Yasushi Obora

    CHEMCATCHEM   5 ( 1 )   121 - 125   2013年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/cctc.201200649

    Web of Science

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  • Single nanosized FeO nanocrystals with photoluminescence properties

    Sugii, Yuta, Inada, Mitsuru, Yano, Hiroki, Obora, Yasushi, Iwasaki, Yasuhiko, Arakawa, Ryuichi, Kawasaki, Hideya

    Journal of Nanoparticle Research   15 ( 1 )   2013年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s11051-012-1379-2

    Web of Science

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  • Iridium-Catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols

    Yasushi Obora, Shinji Ogawa, Nobuyuki Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   77 ( 20 )   9429 - 9433   2012年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Iridium-catalyzed alkylation of methylquinolines at the methyl substituent was achieved using alcohols as alkylating agents. The reaction proceeded through a transfer hydrogenation pathway from the alcohol to the Ir complex, affording an aldehyde and Ir-H species, followed by base assisted aldol condensation and hydrogenation. This method provides an atom-economical and convenient route to alkylquinolines from easily accessible methylquinolines.

    DOI: 10.1021/jo3019347

    Web of Science

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  • Strategy for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives: NbCl5-Mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles

    Yasushi Satoh, Kaoru Yasuda, Yasushi Obora

    ORGANOMETALLICS   31 ( 15 )   5235 - 5238   2012年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Intermolecular cycloadditions of alkynes (terminal alkynes and internal alkynes) with aryl nitriles were successfully achieved, using an NbCl5 complex, to give substituted pyrimidine derivatives in high yields with excellent chemo- and regioselectivity.

    DOI: 10.1021/om300669s

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  • 次世代医療を革新するスマートバイオマテリアルの創出

    大矢裕一, 平野義明, 宮田隆志, 田村裕, 青田浩幸, 大洞康嗣, 古池哲也, 岩崎泰彦, 葛谷明紀, 戸田満秋

    技苑   ( 134 )   43 - 49   2012年3月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    J-GLOBAL

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  • para-Selective Aerobic Oxidative C-H Olefination of Aminobenzenes Catalyzed by Pd/HPMoV/2,4,6-Trimethylbenzoic acid System 査読

    水田庸平 (D), 大洞康嗣, 清水洋佑 (D), 石井康敬(先端機構研究員)

    ChemCatChem   4 (2), 187-191   2012年2月

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  • para-Selective Aerobic Oxidative C?H Olefination of Aminobenzenes Catalyzed by Palladium/Molybdovanadophosphoric acid/2,4,6-Trimethylbenzoic Acid System 査読

    Yohei Mizuta, Yasushi Obora, Yosuke Shimizu, Yasutaka Ishii

    CHEMCATCHEM   4 ( 2 )   187 - 191   2012年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    DOI: 10.1002/cctc.201100375

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  • Discusion Addendum for: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate 査読

    大洞康嗣, 石井康敬(先端機構研究員)

    Org. Synth.   89, 307-310   2012年2月

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  • Surfactant-free single-nano-sized colloidal Cu nanoparticles for use as an active catalyst in Ullmann-coupling reaction

    Yuto Isomura, Takashi Narushima, Hideya Kawasaki, Tetsu Yonezawa, Yasushi Obora

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   48 ( 31 )   3784 - 3786   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Surfactant-free, single-nano-sized copper nanoparticles (Cu NPs) (size: about 2 nm) were prepared by the DMF reduction method. The Cu NPs showed high catalytic activity (with a turnover number (TON) of up to 2.2 X 10(4)) in Ullmann-type cross-coupling of aryl halides with phenols under ligand-free conditions.

    DOI: 10.1039/c2cc30975k

    Web of Science

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  • Iridium-catalyzed reaction of enones with alcohols affording 1,3-diketones

    Yasushi Obora, Kazuhiro Nakamura, Shintaro Hatanaka

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   48 ( 53 )   6720 - 6722   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    An iridium-catalyzed coupling reaction of alcohols with enones has been successfully developed providing access to 1,3-diketones with high selectivity in good yields. This reaction provides an atom-economical route to 1,3-diketones from readily available alcohols.

    DOI: 10.1039/c2cc32787b

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  • N,N-Dimethylformamide-stabilized gold nanoclusters as a catalyst for the reduction of 4-nitrophenol

    H. Yamamoto, H. Yano, H. Kouchi, Y. Obora, R. Arakawa, H. Kawasaki

    NANOSCALE   4 ( 14 )   4148 - 4154   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    In this study, we investigated the catalytic properties of N,N-dimethylformamide (DMF)-stabilized gold nanoclusters (AuNCs) in the reduction of 4-nitrophenol (PNP) to 4-aminophenol by NaBH4, a well known model reaction to be catalyzed by metal surfaces. The DMF-stabilized AuNCs were prepared in DMF by a surfactant-free method. The DMF-stabilized AuNCs showed high catalytic activity even when used in small quantities (similar to 10(-7) g). The pseudo-first-order rate constant (k(app)) and activation energy were estimated to be 3 x 10(-3) s(-1) and 31 kJ mol(-1), respectively, with 1.0 mu M of the gold catalyst at 298 K. The catalytic activity of the DMF-stabilized AuNCs was strongly influenced by the layer of adsorbed DMF on the Au NCs. This layer of adsorbed DMF prohibited the reactants from penetrating to the surface of the AuNCs via the diffusion at the beginning of the reaction, resulting in an induction time (t(0)) before PNP reduction began. Restructuring of the DMF layer (essentially a form of activation) was the key to achieving high catalytic activity. In addition, atomically monodisperse Au-25(SG)(18)NCs (SG: glutathione) showed higher catalytic activity in the PNP reduction (k(app) = 8 x 10(-3) s(-1)) even with a low catalyst concentration (1.0 mu M), and there was no induction time (t(0)) in spite of the strongly binding ligand glutathione. This suggested that the catalytically active surface sites of the Au-25(SG)(18)NCs were not sterically hindered, possibly because of the unique core-shell-like structure of the NCs. Retaining these open sites on AuNCs may be the key to making the NCs effective catalysts.

    DOI: 10.1039/c2nr30222e

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  • 金属触媒の超高度利用に基づく効率的分子変換反応

    大洞 康嗣

    ファインケミカル   40 (12), 16-25   2011年11月

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  • Iridium-catalyzed alpha-Alkylation of Acetonitrile with Primary and Secondary Alcohols

    Takuya Sawaguchi, Yasushi Obora

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 9 )   1055 - 1057   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Acetonitrile is successfully alkylated with primary and secondary alcohols in the presence of t-BuOK using [Ir(OH)(cod)](2) as a catalyst. This method provides a very clean and atom-economical convenient direct route to substituted nitriles, which are very important raw materials in organic and industrial chemistry.

    DOI: 10.1246/cl.2011.1055

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  • Active Low-valent Niobium Catalysts from NbCl5 and Hydrosilanes for Selective Intermolecular Cycloadditions 査読

    佐藤靖 (D), 大洞 康嗣

    J. Org. Chem.   76 (20), 8569-8573   2011年9月

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  • NbCl3-Catalyzed Three-Component [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Terminal Alkynes, Internal Alkynes, and Alkenes to 1,3,4,5-Tetrasubstituted 1,3-Cyclohexadienes 査読

    佐藤 靖, 大洞 康嗣

    Org. Lett.   13 (10), 2568-2571   2011年4月

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  • Iridium-Catalyzed Oxidative Methyl Esterification of Primary Alcohols and Diols with Methanol 査読

    山本 信行, 大洞 康嗣, 石井 康敬

    J. Org. Chem.   76(8), 2937-2941   2011年3月

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  • Iridium-Catalyzed Reactions Involving Transfer Hydrogenation, Addition, N-Heterocyclization, and Alkylation Using Alcohols and Diols as Key Substrates

    Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    SYNLETT   (1), 30-51 ( 1 )   30 - 51   2011年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    This account gives an overview of iridium-catalyzed reactions developed by our group using mainly alcohols and diols as substrates. In the presented reactions, the iridium catalyst serves as a hydrogen acceptor from the alcohols giving iridium hydride, which is a key transient species. Herein, we report hydrogenation, alkylation, esterification, N-heterocyclization, and coupling reactions using alcohols and diols as reagents.

    DOI: 10.1055/s-0030-1259094

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  • Selective synthesis of 2-Aryl-2 H - And 4-Aryl-4 H -3,5-diformylpyrans from acetal with aromatic aldehydes catalyzed by lewis acids

    Norihide Horikawa, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    Synlett   (6), 857-861 ( 6 )   857 - 861   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A selective method for 2-aryl-2H- and 4-aryl-4H-3,5-diformylpyrans synthesis from 1,1,3,3-tetramethoxypropane and aromatic aldehydes was developed using an FeClcatalyst in MeOH-AcOH and an AlClcatalyst in DMA-AcOH. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.

    DOI: 10.1055/s-0030-1259681

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  • Iridium-Catalyzed Reactions of omega-Arylalkanols to alpha,omega-Diarylalkanes

    Yasushi Obora, Yuka Anno, Ryuhei Okamoto, Toyomi Matsu-ura, Yasutaka Ishii

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   50 ( 37 )   8618 - 8622   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/anie.201104452

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  • Surfactant-free synthesis of palladium nanoclusters for their use in catalytic cross-coupling reactions

    Megumi Hyotanishi, Yuto Isomura, Hiroko Yamamoto, Hideya Kawasaki, Yasushi Obora

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   47 ( 20 )   5750 - 5752   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Surfactant-free Pd nanoclusters (Pd NCs) (size: 1-1.5 nm) showed high catalytic activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling and Mizoroki-Heck reactions. The Pd NCs had a high turnover number, up to 6.0 x 10(8), which can be recycled at least five times without loss of catalytic activity.

    DOI: 10.1039/c1cc11487e

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  • NbCl3-Catalyzed Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and alpha,omega-Dienes: Highly Chemo- and Regioselective Formation of 5-(omega-Alkenyl-1,4-substituted-1,3-cyclohexadiene Derivatives

    Yasushi Obora, Yasushi Satoh, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   75 ( 17 )   6046 - 6049   2010年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of tert-butylacetylene with alpha,omega-dienes was successfully achieved by NbCl3(DME) catalyst to afford 5-omega-alkenyl-1,4-disubstituted-1,3-cyclohexadienes in excellent yields with high chemo- and regioselectivity.

    DOI: 10.1021/jo101229u

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  • Synthesis of w-Hydroxy Carboxylic Acids and a,b-Dimethyl Ketones Using a,b-Diols as Alkylating Agents 査読

    井内洋介, 兵丹石恵, B.E.ミラー, 前田憲作, 大洞康嗣, 石井康敬

    J. Org. Chem.   75(5), 1803-1806   2010年3月

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  • 有機金属化合物の特性を活かした均一系触媒反応

    大洞康嗣

    ケミカルエンジニアリング   55(3)   2010年3月

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  • Synthesis of omega-Hydroxy Carboxylic Acids and alpha,omega-Dimethyl Ketones Using alpha,omega-Diols As Alkylating Agents 査読

    Yosuke Iuchi, Megumi Hyotanishi, Brittany E. Miller, Kensaku Maeda, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   75 ( 5 )   1803 - 1806   2010年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Synthesis of omega-hydroxy carboxylic acids and alpha,omega-dimethyl diketones was successfully achieved by using alpha,omega-diols as alkylating agents under the influence of an iridium catalyst. For example, the alkylation of butyl cyanoacetate with 1,13-tridecanediol in the presence of [IrCl(cod)](2) or [IrCl(coe)(2)](2) gave rise to butyl 2-cyano-15-hydroxypentadecanoate in good yield which is easily converted to cyclopentadecanolide (CPDL). In addition, the alkylation of acetone with 1,10-decanediol in the presence of [IrCl(cod)](2) and KOH resulted in an important muscone precursor, 2,15-hexadecanedione (HDDO), in good yield.

    DOI: 10.1021/jo9027165

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  • Iridium-Catalyzed -Alkylation of Acetates with Alcohols and Diols

    井内洋介, 大洞康嗣, 石井康敬

    J. Am. Chem. Soc.   132 ( 8 )   2536 - +   2010年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja9106989

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  • Pd(II)/HPMoV-Catalyzed Direct Oxidative Coupling Reaction of Benzenes with Olefins

    Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    MOLECULES   15 ( 3 )   1487 - 1500   2010年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:MOLECULAR DIVERSITY PRESERVATION INTERNATIONAL-MDPI  

    The direct aerobic coupling reaction of arenes with olefins was successfully achieved by the use of Pd(OAc)(2)/molybdovanadophosphoric acid (HPMoV) as a key catalyst under 1 atm of dioxygen. This catalytic system could be extended to the coupling reaction of various substituted benzenes with olefins such as acrylates, aclrolein, and ethylene through the direct aromatic C-H bond activation.

    DOI: 10.3390/molecules15031487

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  • Intermolecular Aerobic Oxidative Allylic Amination of Simple Alkenes with Diarylamines Catalyzed by the Pd(OCOCF3)(2)/NPMoV/O-2 System

    Yosuke Shimizu, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    ORGANIC LETTERS   12 ( 6 )   1372 - 1374   2010年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Intermolecular aerobic oxidative allylic amination of simple alkyl alkenes with simple amines such as diphenylamine was induced by a Pd(OCOCF3)(2)/NPMoV catalytic system, leading to the corresponding (E)-allylamines In good yield and selectivity through the formation of (eta(3)-allyl)palladium(II) trifluoroacetate species as a possible key intermediate.

    DOI: 10.1021/ol100292g

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  • Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products

    Shintaro Hatanaka, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   16 ( 6 )   1883 - 1888   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A novel iridium-catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2-alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation to beta,gamma-unsaturated ketones and then isomerisation, which leads to the hydroacylation products.

    DOI: 10.1002/chem.200902646

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  • Direct oxidative coupling of benzenes with acrylonitriles to cinnamonitriles catalyzed by Pd(OAc)(2)/HPMoV/O-2 system

    Yasushi Obora, Yoshihisa Okabe, Yasutaka Ishii

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   8 ( 18 )   4071 - 4073   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    A facile direct synthesis of cinnamonitriles from acrylonitriles and benzenes is successfully achieved by using Pd(OAc)(2)/HPMoV/O-2 catalyst system via the direct C-H bond activation of benzenes using molecular oxygen as a terminal oxidant.

    DOI: 10.1039/c0ob00176g

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  • 単純オレフィンを用いた分子間酸化的アミノ化反応

    大洞 康嗣

    Organometallic News   167   2009年12月

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  • Synthesis of -Cyanocinnamaldehydes from Acrylonitrile and Benzaldehydes Catalyzed by Pd(OAc)2/HPMoV/FeCl3/O2 System

    前田彩由紀, 堀川典秀, 大洞康嗣, 石井康敬

    J. Org. Chem.   74 ( 24 )   9558 - 9561   2009年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo9021293

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  • The Direct Conversion of Ethanol to Ethyl and Methyl Acetates Catalyzed by Iridium Complex

    Nobuyuki Yamamoto, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMISTRY LETTERS   38 ( 11 )   1106 - 1107   2009年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Ethanol was efficiently converted to ethyl and methyl acetates by [Cp*IrCl2](2) combined with 2-(methylamino)ethanol and a base like Cs2CO3 at room temperature in acetone in high yield, which provides the first Ir-catalyzed direct route to ethyl and methyl acetates from ethanol.

    DOI: 10.1246/cl.2009.1106

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  • Intermolecular Oxidative Amination of Olefins with Amines Catalyzed by the Pd(II)/NPMoV/O-2 System

    Yasushi Obora, Yosuke Shimizu, Yasutaka Ishii

    ORGANIC LETTERS   11 ( 21 )   5058 - 5061   2009年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A novel and efficient intermolecular aerobic oxidative amination of electron-deficient olefins with secondary aromatic amines has been successfully achieved by a Pd(II)/NPMoV/HQ-catalyzed reaction under dioxygen.

    DOI: 10.1021/ol902052z

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  • Synthesis and Structural Characterization of a Series of Mono-O-(diphenylphosphinobenzyl)calix[6]arenes with and without tert-Butyl Moieties at the Upper Rim

    Tetsuaki Fujihara, Sho Kubouchi, Yasushi Obora, Makoto Tokunaga, Kazuhiro Takenaka, Yasushi Tsuji

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   82 ( 9 )   1187 - 1193   2009年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Synthesis and characterization of a series of mono-O-(diphenylphosphinobenzyl)calix[6]arenes are presented. The two types of calix[6]arene moieties were prepared: I (with tert-butyl groups at the upper rim) and 2 (without the tert-butyl groups). With regard to the position of a phosphorus atom, the diphenylphosphino group was introduced onto the ortho, meta, or para positions with the benzyl ether moiety. These phosphines as well as their oxides were fully characterized by elemental analysis, NMR measurements, and HR-ESI-MS. The NMR study indicated that I had a cone conformation whereas 2 was very flexible in solution. These phosphines were found to be effective ligands in Rh-catalyzed hydroformylation.

    DOI: 10.1246/bcsj.82.1187

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  • Selective Cyclodimerization and Cyclotrimerization of Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups Catalyzed by Lewis Acids

    Sayuki Maeda, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   (24) 4067-4072 ( 24 )   4067 - 4072   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Acetals like 3,3-diethoxypropionate bearing electron-withdrawing groups were found to undergo cyclodimerization and cyclotrimerization in the presence of Lewis acids to give coumalates and 1,3,5-trisubstituted benzenes. The selectivity of these products depended on the Lewis acids employed. For instance, ethyl coumalate was obtained from ethyl 3,3-diethoxypropionate in high selectivity under the influence of d-block Lewis acids like FeCl(3), whereas triethyl 1,3,5-benzenetricarboxylate was obtained in preference to ethyl coumalate under the influence of lanthanoid Lewis acids like GdCl(3). Various coumalates were synthesized by the FeCl(3)-catalyzed cross-cyclodimerization of acetals with active methylene compounds. From 4,4-dimethoxy-2-butanone, however, 1,3,5-triacetylbenzene, which is difficult to prepare regioselectively by conventional methods, was formed in quantitative yield under the influence of AlCl(3). This reaction would provide a very convenient route to 1,3,5-triacetylbenzene. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

    DOI: 10.1002/ejoc.200900432

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  • Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 1-Aryl-1-propynes Leading to Secondary Homoallylic Alcohols

    Yasushi Obora, Shintaro Hatanaka, Yasutaka Ishii

    ORGANIC LETTERS   11 ( 15 )   3510 - 3513   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    We report iridium-catalyzed coupling of 2-alkynes such as 1-aryl-1-propynes with primary alcohols leading to secondary homoallylic alcohols as products. This reaction involves an iridium-catalyzed novel catalytic transformation of 2-alkynes and primary alcohols through the formation of hydrido(pi-allyl)iridium as a possible key intermediate.

    DOI: 10.1021/ol901366q

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  • Guerbet Reaction of Ethanol to n-Butanol Catalyzed by Iridium Complexes

    Keitaro Koda, Toyomi Matsu-ura, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMISTRY LETTERS   38 ( 8 )   838 - 839   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Ethanol was efficiently converted into n-butanol in the presence of a catalytic amount of [Ir(acac)(cod)], 1,7-octadiene, and EtONa. This method provides an efficient alternative approach to n-butanol which is conventionally manufactured by oxo process of propylene with H-2 and CO followed by hydrogenation of butyraldehyde.

    DOI: 10.1246/cl.2009.838

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  • Selective Oxidation of Acetophenones Bearing Various Functional Groups to Benzoic Acid Derivatives with Molecular Oxygen

    Ryota Nakamura, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   351 ( 10 )   1677 - 1684   2009年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Acetophenones substituted by alkyl, alkoxy, acetoxy, and halogen groups were selectively oxidized with molecular oxygen to the corresponding benzoic acids by using the N,N',N ''-trihydroxyisocyanuric acid (THICA)/cobalt(II) acetate [Co(OAC)(2)] anese(II) acetate and THICA/Co(OAc)(2)/manganese(II) [Mn(OAc)(2)]. For example, 4-methylacetophenone was selectively oxidized with molecular oxygen to 4-acetylbenzoic acid (85%) by THICA/Co(OAc)(2) and to 4-methylbenzoic acid (93%) by Mn(OAc),, while terephthalic acid was obtained in 93% with the THICA/Co(OAc)(2)/Mn(OAc)(2) catalytic system. It is interesting that the acetyl group Oil the aromatic ring is efficiently converted by a very small amount of Mn(OAc)(2) to the corresponding carboxylic acid. and that the present method provides a versatile route to acetylbenzoic acids which are difficult to prepare by conventional methods.

    DOI: 10.1002/adsc.200900099

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  • Baeyer-Villiger Oxidation of Cycloalkanones with In Situ Generated Hydrogen Peroxide from Alcohols and Molecular Oxygen Using NHPI as a Key Catalyst

    Kenichiro Kamae, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   82 ( 7 )   891 - 895   2009年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    One-pot Baeyer-Villiger oxidation of cycloalkanones was successfully achieved by allowing them to react with hydrogen peroxide generated in situ from benzhydrol and molecular oxygen assisted by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN). This method provides an alternative synthetic route to lactones from cycloalkanones using sec-alcohols and molecular oxygen assisted by NHPI.

    DOI: 10.1246/bcsj.82.891

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  • An Efficient Catalytic Method for the Beckmann Rearrangement of Ketoximes to Lactams by Cyanuric Chloride and Phosphazene Catalysts

    Masaharu Hashimoto, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT   13 ( 3 )   411 - 414   2009年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The Beckmann rearrangement of ketoximes to lactams was successfully achieved by a very small amount of cyanuric chloride and phosphazene by carrying out the reaction in a mixed solvent of trifluoroacetic acid and toluene under mild conditions. For instance, the Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime was completely performed under the influence of 0.5 mol % of cyanuric chloride (CNC) or phosphazene (1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-chloride: TAPC) in a 3:2 mixed solvent of trifluoroacetic acid and toluene at 70 degrees C for 4 h to give E-caprolactam., which is an important monomer of 6-Nylon, in almost quantitative yield. The same strategy could be applied to lauro-lactam synthesis from cyclododecanone oxime.

    DOI: 10.1021/op800258s

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  • Synthesis of 6-hydroxy-2-naphthoic acid from 2,6-diisopropylnaphthalene using NHPI as a key catalyst

    Ryota Nakamura, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    TETRAHEDRON   65 ( 18 )   3577 - 3581   2009年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A new strategy to 6-hydroxy-2-naphthoic acid (HNPA) and 4-hydroxybenzoic acid from 2,6-diisopropylnaphthalene and p-cymene, respectively, was developed using the NHPI-catalyzed aerobic oxidation as a principal reaction. 2,6-Diisopropylnaphthalene was oxidized by the oxidation with O(2) (1 atm) by NHPI (10 mol %) combined with Co(OAc)(2) (0.5 mol %) to give 6-acetyl-2 -isopropylnaphthalene, which then was converted to 6-isopropyl-2-naphthoic acid Under O(2) (1 atm) in the presence of Co(OAc)(2) (0.5 mol %) and Mn(OAc)(2) (0.5 mol %), Esterification of the resulting acid followed by the aerobic oxidation produced methyl 6-hydroxy-2-naphthoate whose hydrolysis led to the desired HNPA. An alternative route involves the oxidation of 6-acetyl-2-isopropylnaphthalene to 6-acetyl-2-naphthol on which subsequent oxidation and deacetylation gave HNPA. This method was Successfully extended to the synthesis of 4-hydroxybenzoic acid from p-cymene. (C) 2009 Elsevier Ltd, All rights reserved.

    DOI: 10.1016/.j.tet.2009.03.013

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  • N-Heterocyclization of Naphthylamines with 1,2-and 1,3-Diols Catalyzed by an Iridium Chloride/BINAP System

    Hiroomi Aramoto, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   74 ( 2 )   628 - 633   2009年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Benzoquinoline derivatives were successfully synthesized by iridium-catalyzed N-heterocyclization of naphthylamines with diols. For instance, the reaction of 1-naphthylamine with 1,3-propanediol catalyzed by IrCl(3) combined with BINAP as a ligand produced 7,8-benzoquinoline in quantitative yield. The N-heterocyclization reaction was found to be markedly influenced by the ligands employed. Benzoindoles were also synthesized by the same strategy from napthylamines with 1,2-diols. A reaction mechanism for the N-heterocyclization of naphthylamines with 1,3-diols by IrCl(3) was proposed.

    DOI: 10.1021/jo801966u

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  • NbCl3-catalyzed [2+2+2] intermolecular cycloaddition of alkynes and alkenes to 1,3-cyclohexadiene derivatives

    Yasushi Obora, Keisuke Takeshita, Yasutaka Ishii

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   7 ( 3 )   428 - 431   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    NbCl3(DME)-catalyzed [2+2+2] intermolecular cycloaddition of alkynes and alkenes was successfully achieved to give 1,4,5-trisubstituted-1,3-cyclohexadiene derivatives in good yields.

    DOI: 10.1039/b820352k

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  • New Strategies for Sulfate-Free Synthesis of Lactams from Cycloalkanes Using NHPI as a Key Catalyst

    Yasutaka Ishii, Satoshi Sakaguchi, Yasushi Obora

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   66 ( 11 )   1066 - 1075   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    New strategies for lactams synthesis from cycloalkanes without formation Of sulfates have been proposed. The synthesis of lactams from cycloalkanes through a one-pot reaction was successfully performed using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. The strategy involves nitrososation of cycloalkanes with tert-butyl nitrite under the influence of NHPI followed by isomerization to oximes and then the Beckmann rearrangement to lactams. For example, E-caprolactam and laurolactam were prepared from cyclohexane and cyclododecane in 74% and 78% yields, respectively, in one-pot. An alternative approach for sulfate-free lactam synthesis includes the nitration of cyclohexane with NO, to nitrocyclohexane in the presence of NHPI under mild conditions followed by the hydrogenation to cyclohexanone oxime. The Beckmann rearrangement to epsilon-caprolactam was found to be achieved in quantitative yields by a very small amount of cyanuric chloride in a mixed solvent of trifluoroacetic acid and toluene.

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  • Kinetic Resolution of Phosphoryl and Sulfonyl Esters of 1,1’-Bi-2-naphtol via Pd-cayalyzed Alcoholysis of Their Vinyl Ethers

    Takeshi Sakuma, Euji Yamamoto, Hiroshi Aoyama, Yasushi Obora, Yasushi Tsuji, Makoto Tokunaga

    Tetrahedron: Asymmetry   19 ( 13 )   1593 - 1599   2008年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2008.06.034

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  • Hydroxylation of benzene to phenol under air and carbon monoxide catalyzed by molybdovanadophosphates

    Takao Sakamoto, Toshikatsu Takagaki, Aki Sakakura, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL   288 ( 1-2 )   19 - 22   2008年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    Direct conversion of benzene to phenol was achieved by allowing it to react with a mixed gas of air and CO in the presence of HPMoV and a very small amount of Pd-5%/C in aqueous acetic acid at 150 degrees C for 2h. The TON of HPMoV for the formation of phenol goes up to over 1300. The active species of the present reaction is thought to be V4+ generated from HPMoV catalyst by the reduction with CO. The role of the I'd species seems to promote the generation of V4+ from HPMoV. This method is expected to provide a direct route to phenol from benzene. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.molcata.2008.04.002

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  • Aerobic oxidation of cyclohexane using N-hydroxyphthalimide bearing fluoroalkyl chains

    Samar Kumar Guha, Yasushi Obora, Daisuke Ishihara, Hiroshi Matsubara, Ilhyong Ryu, Yasutaka Ishii

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   350 ( 9 )   1323 - 1330   2008年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    The N-hydroxyphthalimide derivatives, F(15)- and F(17)-NHPI, bearing a long fluorinated alkyl chain, were prepared and their catalytic performances were compared with that of the parent compound, N-hydroxyphthalimide (NHPI). The oxidation of cyclohexane under 10 atm of air in the presence of fluorinated F(15)- or F(17)-NHPI, cobalt diacetate [Co(OAc)(2)], and manganese diacetate [Mn(OAC)(2)] without any solvent at 100 degrees C afforded a mixture of cyclohexanol and cyclohexanone (K/A oil) as major products along with a small amount of adipic acid. It was found that F(15)- and F(17)-NHPI exhibit higher catalytic activity than NHPI for the oxidation of cyclohexane without a solvent. However, for the oxidation in acetic acid all of these catalysts afforded adipic acid as a major product in good yield and the catalytic activity of NHPI in acetic acid was almost the same as those of F(15)- and F(17)-NHPI. The oxidation by F(15)- and F(17)-NHPI catalysts in trifluorotoluene afforded K/A oil in high selectivity with little formation of adipic acid, while NHPI was a poor catalyst under these conditions, forming K/A oil as well as adipic acid in very low yields. The oxidation in trifluorotoluene by F(15)- and F(17)-NHPI catalysts was considerably accelerated by the addition of a small amount of zirconium(IV) acetylacetonate [Zr(acac)(4)] to the present catalytic system to afford selectively K/A oil, but no such effect was observed in the NHPI-catalyzed oxidation in trifluorotoluene.

    DOI: 10.1002/adsc.200800057

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  • Synthesis of Diketones and -Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and a,w-Diols by [IrCl(cod)]2/PPh3/KOH System

    前田憲作, 大洞康嗣, 坂口聡, 石井康敬

    Bull. Chem. Soc. Jpn.   81 ( 6 )   689 - 696   2008年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.81.689

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  • Beckmann rearrangement of ketoximes to lactams by triphosphazene catalyst

    Masaharu Hashimoto, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   73 ( 7 )   2894 - 2897   2008年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Triphosphazene, 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-chloride (TAPC), was found to be an efficient catalyst for the Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime and cyclododecanone oxime to E-caprolactam and laurolactam, which are raw materials of nylon-6 and nylon-12, respectively.

    DOI: 10.1021/jo702277g

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  • Carboxylation of benzene with CO and O-2 catalyzed by Pd(OAc)(2) combined with molybdovanadophosphates

    Shingo Yamada, Shin-ichiro Ohashi, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL   282 ( 1-2 )   22 - 27   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    Carboxylation of benzenes with CO was successfully achieved by a combined catalytic system of Pd(OAc)(2) with H5PMo10V2O40-nH(2)O (HPMo10V2) under the influence of O-2 to form the corresponding benzoic acids in relatively high selectivity and moderate yields. The regioselectivity in the carboxylation of alkylbenzenes with CO was dominated by the steric factor rather than the electronic effect of substituents. However, the carboxylation of benzoic acid proceeded with high ortho-selectivity to give phthalic acid in preference to terephthalic acid, which shows coordination of Pd species to the carboxyl group of benzoic acid. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.molcata.2007.11.022

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  • Oxidative arylation of ethylene with benzene catalyzed by Pd(OAc)(2)/heteropoly acid/O(2) system

    Tomoyuki Yamada, Aki Sakakura, Satoshi Sakaguchi, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    NEW JOURNAL OF CHEMISTRY   32 ( 4 )   738 - 742   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Oxidative arylation of ethylene with benzene was examined by using a Pd(OAc)(2)/heteropoly acid/O(2) system under mild conditions. The reaction of benzene with ethylene in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2) combined with H(4)PMo(11)VO(40) center dot 15H(2)O (or H(3)PMo(12)O(40) center dot 30H(2)O), AcONa, and dibenzoylmethane under air at 90 - 120 degrees C produced oxidative coupling products, styrene and stilbene, in fair yields (up to 167 total turnovers). From the examination of the catalyst performance of Pd(OAc)(2) combined with various heteropoly acids, it was found that the employment of heteropoly acids including molybdenum ion in their structure is very important to obtain high turnover numbers of Pd.

    DOI: 10.1039/b716425d

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  • Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethanes

    Ryota Nakamura, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   (29), 3417-3419 ( 29 )   3417 - 3419   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Various substituted phenols were selectively synthesized by a one-pot reaction through the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of 1,1-diarylethanes followed by treatment with dilute sulfuric acid.

    DOI: 10.1039/b804055a

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  • Synthesis of substituted furates from Acrylates and aldehydes by Pd(OAc)(2)/HPMoV/CeCl3/O-2 system

    Ken-ichi Tamaso, Yuji Hatamoto, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 23 )   8820 - 8823   2007年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new synthetic method of substituted furoates from acrylates and aldehydes was developed by Pd-(OAc)(2) combined with molybdovanadophosphoric acid and Lewis acid under atmospheric dioxygen. The reaction was found to proceed through the palladium-catalyzed acetalization of acrylates with methanol followed by the reaction of the resulting acetals with aldehydes.

    DOI: 10.1021/jo701635f

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  • Palladium-catalyzed Oxidation of Cyclohexanones to Conjugated Enones Using Molecular Oxygen 査読

    Obora Yasushi, M.Tokunaga, S.Harada, T.Iwasawa, Y.Tsuji

    Tethahedron Lett.   48, 6860-6862   2007年8月

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  • A new type of carbonylation of styrenes catalyzed by Pd(OAc)(2) combined with molybdovanadophosphate

    Shingo Yamada, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   80 ( 6 )   1194 - 1198   2007年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    A new type of carbonylation of styrenes was achieved under a 1: 1 mixture of CO (0.5 atm) and O-2 (0.5 atm) in the presence of Pd(OAc)(2) combined with H5PMo10V2O40 center dot nH(2)O to give 4-methyl-2-phenylnaphthalen-1(4H)-one in 78 % yield. Various substituted styrenes were also carbonylated to the corresponding substituted arylnaphthalen-1(4H)-ones in moderate yields. The reaction was found to proceed in two stages involving the head-to-tail dimerization of styrenes, followed by carbonylation of the resulting dimers. Styrenes were efficiently dimerized under air (1 atm) in the absence of CO even at room temperature to produce head-to-tail dimers in good yields.

    DOI: 10.1246/bcsj.80.1194

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  • Trisannelation of acrylates to 1,3,5-benzenetricarboxylates by a Pd(OAc)(2)/HPMoV/CeCl3/O-2 system

    Ken-ichi Tamaso, Yuji Hatamoto, Satoshi Sakaguchi, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 9 )   3603 - 3605   2007年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new type of trisannelation reaction of acrylates through acetal formation was developed by Pd(OAc)(2) combined with molybdovanadophosphoric acid (HPMo8V4) and Lewis acid under atmospheric dioxygen. Thus, the reaction of isobutyl acrylate in the presence of Pd(OAc)(2), HPMo8V4, and CeCl3 under O-2 (1 atm) in MeOH/AcOH afforded isobutyl 1,3,5-benzenetricarboxylate in fair yield. The reaction was found to proceed through the palladium-catalyzed acetalization of acrylate with methanol followed by the trisannelation reaction of the resulting acetal promoted by CeCl3.

    DOI: 10.1021/jo070323e

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  • A bowl-shaped phosphine as a ligand in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides: Effect of the depth of the bowl

    Hidetoshi Ohta, Makoto Tokunaga, Yasushi Obora, Tomohiro Iwai, Tetsuo Iwasawa, Tetsuaki Fujihara, Yasushi Tsuji

    ORGANIC LETTERS   9 ( 1 )   89 - 92   2007年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Bowl-shaped phosphine ligands were found to be highly effective in Suzuki-Miyaura coupling of unactivated aryl chlorides, in which the depth of the bowl affected the catalytic activity considerably.

    DOI: 10.1021/ol0626138

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  • Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates and their application to kinetic resolution

    Makoto Tokunaga, Hiroshi Aoyama, Junya Kiyosu, Yuki Shirogane, Tetsuo Iwasawa, Yasushi Obora, Yasushi Tsuji

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   692 ( 1-3 )   472 - 480   2007年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    Metal complexes-catalyzed hydrolysis and alcoholysis of organic substrates such as alkenyl esters, alkenyl ethers, and azlactones (oxazol-5(4H)-ones) are described. These reactions were applied for kinetic resolution of chiral compounds and high selectivities were achieved with vinyl ethers of 2-substituted cyclohexanols, 1,1'-bi-2-naphthols, 1,1'-bi-2-phenols, and 4,4-disubstituted aziactones. Oxidative carbon-carbon bond cleavage reactions, which were found in the course of the study of asymmetric hydrolysis were also described. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

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  • Rhodium(III) complexes with a bidentate N-heterocyclic carbene ligand bearing flexible dendritic frameworks

    Tetsuaki Fujihara, Yasushi Obora, Makoto Tokunaga, Yasushi Tsuji

    DALTON TRANSACTIONS   1567-1569 ( 16 )   1567 - 1569   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Rh(III) complexes with a bidentate N-heterocyclic carbene ligand bearing flexible dendritic frameworks have been synthesized and fully characterized by X-ray crystallographic analysis, NMR measurements and theoretical calculations.

    DOI: 10.1039/b701104k

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  • Rhodium(I) complexes with N-heterocyclic carbenes bearing a 2,3,4,5-tetraphenylphenyl and its higher dendritic frameworks

    Hiromichi Sato, Tetsuaki Fujihara, Yasushi Obora, Makoto Tokunaga, Junya Kiyosu, Yasushi Tsuji

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   (3) 269-271 ( 3 )   269 - 271   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Novel rhodium(I) complexes with N-heterocyclic carbenes bearing a 2,3,4,5-tetraphenylphenyl and its higher dendritic frameworks were synthesized and the complexes were used as catalysts in rhodium-catalyzed hydrosilylation of alpha, beta-unsaturated ketones to show high 1,4-adduct selectivity.

    DOI: 10.1039/b612385f

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  • Alkylation of active methylene compounds with alcohols catalyzed by an iridium complex 査読

    Masao Morita, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 27 )   2850 - 2852   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Base-free catalytic alpha-alkylation of active methylene compounds with primary alcohols was successfully achieved using an [IrCl(cod)] complex in the presence of PPh3 to afford the corresponding saturated alpha-alkylated products in good yields.

    DOI: 10.1039/b702293j

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  • Alkylation of active methylene compounds with alcohols catalyzed by an iridium complex

    Masao Morita, Yasushi Obora, Yasutaka Ishii

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   2850-2852 ( 31 )   3306 - 3306   2007年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

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  • Oxidative dimerization of primary alcohols to esters catalyzed by iridium complexes

    Aki Izumi, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 52 )   9199 - 9201   2006年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Primary alcohols undergo efficiently oxidative dimerization by iridium complexes under air without any solvent to form esters in fair to good yields. For instance, the reaction of 1-dodecanol in the presence of [IrCI(coe)(2)](2) (3 mol %) at 95 degrees C for 15 h produced dodecyl dodecanoate in 91% isolated yield. This is the first successful Ir-catalyzed oxidative dimerization of primary alcohols to esters using air as an oxidant. Various primary alcohols are converted to the corresponding esters in fair to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.10.144

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  • Synthesis of 1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diyl phosphoroselenoic amides and their conversion to optically pure phosphoramidites

    Toshiaki Murai, Shinsuke Inaji, Ken Morishita, Fumitoshi Shibahara, Makoto Tokunaga, Yasushi Obora, Yasushi Tsuji

    CHEMISTRY LETTERS   35 ( 12 )   1424 - 1425   2006年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Optically pure phosphoroselenoyl chloride was reacted with racemic amines to give phosphoroselenoic amides as two diastereomeric mixtures in high yields. The diastereomeric mixtures were separated by fractional recrystallization or by chromatography. Extrusion of the selenium atom from the separated amides led to diastercomerically pure phosphoramidites. The ability of the obtained amidites to act as optically active ligands was tested in the hydrogenation of an imine.

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  • Guerbet Reaction of Primary Alocohols Leading to β-Alkylated Dimer Alcohols Catalyzed by Iridium Compleves

    大洞 康嗣, 松浦豊美, 坂口聡, 石井康敬

    J.Org.Chem.   71 ( 21 )   8306 - 8308   2006年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo061400t

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  • Phosphines having a 2,3,4,5-tetraphenylphenyl moiety: Effective ligands in palladium-catalyzed transformations of aryl chlorides

    Tetsuo Iwasawa, Tomoko Komano, Atsunori Tajima, Makoto Tokunaga, Yasushi Obora, Tetsuaki Fujihara, Yasushi Tsuji

    ORGANOMETALLICS   25 ( 19 )   4665 - 4669   2006年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Three new triarylphosphines were prepared that have a 2,3,4,5-tetraphenylphenyl (TPPh) moiety on one of the phenyl rings (at the ortho, meta, or para position) of triphenylphosphine. Among them, the ortho derivative is particularly effective to utilize unactivated aryl chlorides in three different palladium-catalyzed reactions, i.e., Suzuki-Miyaura coupling, Mizoroki-Heck reaction, and silylation with Me3SiSiMe3. On the other hand, the corresponding meta and para derivatives are not effective as ligands at all in these catalytic reactions. X-ray crystal structures of Pd(0) complexes having the effective phosphines (ortho derivatives) as ligands show that eta(2)-coordination on the TPPh moiety is general and operative to realize a highly active catalyst system.

    DOI: 10.1021/om060615q

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  • Oxidatire Cleavage of C-C Bond of 2-Phenylpropionaldehyde using Molecular Oxygen

    大洞 康嗣, 徳永信, 青山洋史, 白金友輝, 辻康之

    Catalysis Today   "Vol.117,pp.138-140"   2006年8月

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  • Kinetic resolution displaying zeroth order dependence on substrate consumption: Copper-catalyzed asymmetric alcoholysis of azlactones

    M Tokunaga, J Kiyosu, Y Obora, Y Tsuji

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   128 ( 13 )   4481 - 4486   2006年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Kinetic resolution of 4-alkyl-2-aryl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid esters (azlactones 1) were achieved by copper-DTBM-SEGPHOS catalyzed alcoholysis reaction with good selectivity (12 examples). Variation of ee of unreacted substrates 1 and products 2 with conversion was found to follow the theoretical line of zeroth-order kinetic resolution, for which the selectivity profiles and graphical analysis were presented for the first time. The efficiency of resolution in zeroth-order reaction is higher than first-order reaction. For example, the reaction with la afforded (S)-1a (99% ee) and (R)-2a (74% ee) at 57% conversion, where the k(ret) values were calculated to be 6.7 as zeroth-order kinetic resolution and 37 as first-order kinetic resolution.

    DOI: 10.1021/ja058112j

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  • Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of niobium(III)-alkyne complexes with aryl iodides

    Y Obora, M Kimura, T Ohtake, M Tokunaga, Y Tsuji

    ORGANOMETALLICS   25 ( 8 )   2097 - 2100   2006年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Nickel- catalyzed cross-coupling reactions of Nb(III)-alkyne complexes with aryl iodides are reported, in which addition of lithium alkoxide is indispensable and diarylated coupling products are afforded as products.

    DOI: 10.1021/om060065w

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  • Monophosphanylcalix[6]arene ligands: Synthesis characterization, complexation, and their use in catalysis

    Y Obora, YK Liu, S Kubouchi, M Tokunaga, Y Tsuji

    EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY   222-230 ( 1 )   222 - 230   2006年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Novel phosphanylcalix[6]arenes having mono-O-diphenyl-phosphanylmethyl (3) and mono-O-(4-diphenylphosphanylphenyl)methyl substituents (5) have been synthesized. The structures of these monophosphanylcahx[6]arenes were determined by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and Xray crystal structure analysis. The X-ray structure reveals that 3 adopts a flattened 1,2,3-alternate conformation in the crystalline state, while the NMR spectra show that 3 and 5 have a cone conformation in solution. Structure optimization and energy calculations for 3 and 5 at the B3LYP/LANL2DZCONFLEX5/MMFF94s level of theory show that the cone conformation is slightly more stable than the 1,2,3-alternate conformation by 0.36 kcal mol(-1) for 3 and 0.96 kcal mol(-1) for 5. Complexation of 3 with [PtCl2(COD)] and [Rh(COD)(2)]BF4 gives cis-coordinated [PtCl2(3)(2)] and [Rh(COD)(3)(2)]BF4, respectively. The X-ray analysis Of [PtCl2(3)(2)] shows that 3 adopts a cone conformation upon complexation. Combination of 3 and 5 with [Rh(COD)(2)]BF4 provides an active catalyst for the hydroformylation of a variety of terminal alkenes. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

    DOI: 10.1002/ejic.200500673

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  • Transition-metal complexes with nano-sized phosphine and pyridine ligands-catalysis, fluxional behavior and molecular recognition

    Y Obora, M Tokunaga, Y Tsuji

    CATALYSIS SURVEYS FROM ASIA   9 ( 4 )   259 - 268   2005年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SPRINGER/PLENUM PUBLISHERS  

    Nano-sized phosphine and pyridine ligands having tetraphenylphenyl-, m-terphenyl-, poly(benzylether) moieties were synthesized. These ligands showed a remarkable effect on homogeneous transition metal catalyzed reactions. Pd(II) complexes with tetraphenylphenyl substituted pyridine ligands show high catalytic activities for oxidation of ketones suppressing Pd black formation and maintains the catalytic activity for a long time. Rh(I) complex catalysts with m-terphenyl substituted phosphine ligands showed remarkable rate acceleration in the hydrosilylation of ketones. In addition, several phosphinocalixarene ligands were synthesized and their coordination studies with Pd(II), Pt(II), Ru(II), Ir(I), and Rh(I) metals were documented. Ir(I) and Rh(I) cationic complexes with a 1,3,5-triphosphinocalix[6]arene ligand showed dynamic behavior with size-selective molecular recognition.

    DOI: 10.1007/s10563-005-9160-5

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  • Copper-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon double bond of enol ethers with molecular oxygen

    M Tokunaga, Y Shirogane, H Aoyama, Y Obora, Y Tsuji

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   690 ( 23 )   5378 - 5382   2005年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    A novel C=C bond cleavage reaction of aromatic enol ethers (1) to give ketones (2) using molecular oxygen as oxidant is described. Among the examined catalysts (Cu(II), Pd(II), Ru(II), and H+), CuCl2 exhibited the highest activity. The reaction proceeded smoothly with several kinds of substrates. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jorganchem.2005.05.018

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  • MALDI TOF mass study on oligomerization of Pd(OAc)(2)(L)(2) (L = pyridine derivatives): Relevance to Pd black formation in Pd-catalyzed air oxidation of alcohols

    T Komano, T Iwasawa, M Tokunaga, Y Obora, Y Tsuji

    ORGANIC LETTERS   7 ( 21 )   4677 - 4679   2005年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Oligomerization of Pd(OAC)(2)(L)(2) (L = pyridine derivatives), a catalyst for the air oxidation of alcohols, is studied with MALDI TOF mass, using dithranol as the matrix. The degree of the Pd oligomerization is influenced by the pyridine ligands, and this ligand effect is similar to one observed for Pd black formation in the catalysis.

    DOI: 10.1021/ol051845o

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  • Kinetic resolution of axially chiral 2,2 '-dihydroxy-1,1 '-biaryls by palladium-catalyzed alcoholysis

    H Aoyama, M Tokunaga, J Kiyosu, T Iwasawa, Y Obora, Y Tsuji

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   127 ( 30 )   10474 - 10475   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    DOI: 10.1021/ja051750h

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  • A bowl-shaped phosphine as a ligand in rhodium-catalyzed hydrosilylation: Rate enhancement by a mono(phosphine) rhodium species

    O Niyomura, T Iwasawa, N Sawada, M Tokunaga, Y Obora, Y Tsuji

    ORGANOMETALLICS   24 ( 14 )   3468 - 3475   2005年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Bowl-shaped phosphine (BSP) ligands markedly accelerated the rhodium-catalyzed hydrosilylation of ketones and ketimines as compared with the effect of conventional phosphine ligands such as PPh3 and P(t-Bu)(3). P-31 NMR study of a mixture of [RhCl(C2H4)(2)](2) and phosphines at various P/Rh ratios revealed that coordination of BSP to the rhodium metal was successfully regulated, and the resultant rhodium complex bearing only one phosphine ligand (a mono(phosphine) rhodium species) was responsible for the acceleration. Structural comparison between BSP and the conventional phosphines was carried out using HF/6-31G(d)-CONFLEX/MM3-optimized structures. The mono(phosphine) rhodium complex having 1,5-cyclooctadiene as a ligand was isolated, and its X-ray molecular structure was determined.

    DOI: 10.1021/om0503491

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  • Iridium(l) and rhodium(l) cationic complexes with triphosphinocalix[6]arene ligands: Dynamic motion with size-selective molecular encapsulation

    Y Obora, YK Liu, LH Jiang, K Takenaka, M Tokunaga, Y Tsuji

    ORGANOMETALLICS   24 ( 1 )   4 - 6   2005年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A novel capsule-shaped Ir(I) and Rh(I) cationic complexes with a triphosphinocalix[6]arene as a ligand were synthesized. These complexes showed dynamic behavior with size-selective molecular encapsulation, which was confirmed by variable-temperature P-31{H-1} NMR measurement in the presence of various molecules.

    DOI: 10.1021/om049227j

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  • Dendrimer N-Heterocyclic Carbene Complexes with Rhodium(?) at the Core

    大洞 康嗣, 藤原哲晶, 徳永信, 佐藤広道, 辻康之

    Chem. Commun.   4526-4528 ( 36 )   4526 - 4528   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b506927k

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  • Low-valent Nb(III)-mediated synthesis of 1,1,2-trisubstituted-1H-indenes from aliphatic ketones and aryl-substituted alkynes

    Y Obora, M Kimura, M Tokunaga, Y Tsuji

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   901-902 ( 7 )   901 - 902   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    A variety of 1,1,2-trisubstituted-1H-indenes are synthesized by the reaction of aliphatic ketones, aryl-substituted alkynes and NbCl3(DME) in 1,2-dichloroethane under reflux conditions.

    DOI: 10.1039/b412519c

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  • Catalytic Hydrolysis and Alcoholysis of Alkenyl Esters and Ethers and Its Application to Kinetic Resolution 査読

    Recent research developments in organic chemistry   9   147 - 160   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and complexation of tetrakis(diphenylphosphinomethyl)calix[4]arene adopting the 1,3-alternate conformation

    K Takenaka, Y Obora, Y Tsuji

    INORGANICA CHIMICA ACTA   357 ( 13 )   3895 - 3901   2004年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    Novel upper-rim modified tetraphosphinocalix[4]arenes (5a-b) adopting 1,3-alternate conformation have been synthesized. Reaction of 5,11,17,23-tetrachloromethyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (1) with Ph2POEt gave 5,11,17,23-tetrakis(diphenylphosphinoylmethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (2). Tetra-O-substitution of 2 with n-propyl iodide or benzyl bromide in the presence of K2CO3 carried out to afford 5,11,17,23-tetrakis(diphenylphosphinoylmethyl)-25,26.27,28-tetrapropoxy-(3a) or -benzyloxycalix[4]arene (3b), whereas di-O-substituted calix[4]arene, 5,11,17,23-tetrakis(diphenylphosphinoylmethyl)-25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene (4), was obtained exclusively when Na2CO3 was used as base. Reduction of 3a-b with PhSiHCl2 afforded 5,11,17,23-tetrakis(diphosphinomethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-(5a) and -tetrabenzyloxycalix[4]arene (5b). H-1 and C-13 NMR analysis reveals that the phosphines (5a-b) and the tetra-O-substituted phosphine oxides (3a-b) adopt 1,3-alternate conformation, while the parent tetrahydroxy-(2) and the di-O-propylated phosphine oxide (4) adopt cone-conformation. The X-ray structure indicates that the calix[4]arene moieties in 4 a pinched-cone conformation in solid state. Complexation of the phosphine ligand (5a) with [RuCl2(p-cymene)](2) affords the tetranuclear complexes, [{RuCl2(p-cymene)}(2)(.)5a] (6), as 1,3-alternate conformer. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ica.2004.03.037

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  • NMRで観察するレゾルシン[4]アレーン-分子カプセルの溶液中での挙動

    大洞 康嗣, 辻康之

    化学   59(7), 74-75   2004年7月

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  • Homogeneous palladium catalyst suppressing Pd black formation in air oxidation of alcohols

    T Iwasawa, M Tokunaga, Y Obora, Y Tsuji

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   126 ( 21 )   6554 - 6555   2004年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    DOI: 10.1021/ja0319361

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  • Hydrolysis of alkenyl esters and ethers catalyzed by metal complexes

    H Aoyama, M Tokunaga, S Hiraiwa, Y Shirogane, Y Obora, Y Tsuji

    ORGANIC LETTERS   6 ( 4 )   509 - 512   2004年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Various kinds of transition metals catalyzed the hydrolysis of alkenyl esters and ethers under buffer-free, high concentration conditions compared to usual biocatalysts. Hydrolytic kinetic resolution of cis-2-tert-butylcyclohexyl vinyl ether was achieved by chiral (salen)Co complexes with good selectivity (k(rel) = 10.0).

    DOI: 10.1021/ol036228j

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  • Cross-Coupling Reaction of Themally Stable Titanium(?)-Alkyne Complexes with Aryl Halides Catalysed by a Nickel Complex

    大洞 康嗣, 森谷浩幸, 徳永信, 辻康之

    Chem. Comm.   2820-2821 ( 22 )   2820 - 2821   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b310565b

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  • Rate enhancement with a bowl-shaped phosphane in the rhodium-catalyzed hydrosilylation of ketones

    O Niyomura, M Tokunaga, Y Obora, T Iwasawa, Y Tsuji

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   42 ( 11 )   1287 - 1289   2003年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

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  • Recent progress in supramolecular transition metal catalysis 査読

    Y Tsuji, M Tokunaga, Y Obora

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   60 ( 10 )   942 - 952   2002年10月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    Recent progress in supramolecular transition metal catalysis is descried. Various supramolecular catalyst systems containing cyclodextrins, dendrimers, calixarenes, and other moieties published in 1999-2002 are reviewed.

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  • 超分子錯体触媒反応:最近の展開 査読

    大洞 康嗣, 辻康之, 徳永信

    有機合成化学協会誌   60, 942-952   2002年10月

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  • Platinum complex catalyzed reaction of tributyltin cyanide with alkynes

    Y Obora, AS Baleta, M Tokunaga, Y Tsuji

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   660 ( 2 )   173 - 177   2002年10月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    In the presence of a catalytic amount (5 mol%) of a platinum complex, tributyltin cyanide (1) reacts with dimethyl-(2a) or diethyl acetylenedicarboxylate (2b) to afford cyanostannylation adducts (3a, b) in excellent yields. The reaction proceeds highly selectively affording only a (Z)-isomer. The compounds 3a, b are novel products which possess synthetically useful cyano, alkenylstannyl and alkoxycarbonyl. functionalities in the same molecule. Two alkoxycarbonyl functionalities may be indispensable on each alkyne carbon to accomplish the cyanostannylation reaction. Reaction with terminal alkynes gave the stannylated product (6). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

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  • Palladium complex catalyzed acylation of allylic esters with acylstannanes: Complementary method to the acylation with acylsilanes

    Y Obora, M Nakanishi, M Tokunaga, Y Tsuji

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   67 ( 16 )   5835 - 5837   2002年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Palladium-catalyzed acylation of allylic trifluoroacetates (2) using acylstannanes (1) is reported. The reaction serves as a complementary method to the previously reported acylation with acylsilane (4). In particular, the reaction is profitable in the acylation of unsubstituted allyl trifluoroacetate (2a) and benzoylation of allylic trifluoroacetates to afford synthetically useful beta,gamma-unsaturated ketones (3) in good yields without undesirable isomerizations.

    DOI: 10.1021/jo0202482

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  • 空気に安定なトリアルキルホスフィン前駆体-有機合成反応に、もっと使いやすくなった

    大洞 康嗣, 辻康之

    化学   57(8), 56-57   2002年8月

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  • Platinum(II) and palladium(II) complexes of bis(diphenylphosphino)calix[4]arene tetrabenzyl ether: Fluxional behavior caused by two motions

    K Takenaka, Y Obora, LH Jiang, Y Tsuji

    ORGANOMETALLICS   21 ( 6 )   1158 - 1166   2002年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The synthesis and complexation behavior of a novel bis-phosphine ligand based on a calix[4]arene scaffold, 5,17-bis(diphenylphosphino)-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene (3), are reported. Reaction of 3 with PdCl2(cod) under dilute conditions results in formation of the trans-coordinated dinuclear complex [PdCl2.3](2) (4). The X-ray structure of 4 reveals that the two phosphinocalix[4]arene molecules are linked by the two PdCl2 fragments. On the other hand, reaction of 3 with PtCl2(cod) affords the cis-chelating mononuclear complex PtCl2.3 (5). The X-ray structure, low-temperature NMR measurements, and geometry optimization of 5 reveal that the structure in solution at -80 degreesC and in solid-state has a C-1 symmetry where the P-Pt-P plane is inclined and the calix[4]arene moiety is twisted. It was also found that 3 reacts with [Pd(eta(3)-C3H5)(cod)]BF4 to yield the corresponding cationic complex [Pd(eta(3)-C3H5).3]BF4 (6) quantitatively. Low-temperature NMR measurements suggest that 6 exists as a mixture of two stereoisomers (6a and 6b) possessing a C-1 symmetry. Although both 5 and 6 exhibit C-1 structure at -80 degreesC, their NMR spectra measured at 20 degreesC indicate a C-2v symmetry for 5 and a C-s symmetry for 6. These fluxional behaviors of 5 and 6 in solution are caused by two separable motions: rollover motion of the coordination plane (R motion) and twist motion of the calix[4]arene scaffold (T motion).

    DOI: 10.1021/om010882q

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  • メタロデンドリマーを触媒として用いる有機合成反応

    大洞 康嗣

    オーガノメタリックニュース   135   2001年12月

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  • Dendrimer-phosphine complexes with platinum(0) at the core

    BS Balaji, Y Obora, D Ohara, S Koide, Y Tsuji

    ORGANOMETALLICS   20 ( 25 )   5342 - 5350   2001年12月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Preparation of novel mono- and bidentate phosphine ligands having dendrimer moiety is reported. Monodentate (1a-c) and bidentate ligands (5a,b) were synthesized from bis(4-hydroxyphenyl)phenylphosphine oxide (3) and 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, respectively, in high yields. The defect-free monodisperse nature of these compounds was confirmed by P-31 NMR and elemental analysis as well as by ESI mass spectra. Complexation of these ligands with PtCl2(COD) followed by NaBH4 reduction in a THF/H2O mixture gave Pt(0) complexes 10a,b (having la,b as the ligands) and 13a,b (5a,b as the ligands). Monodentate ligands gave PtL3 complexes (10a,b) and bidentate ligands gave Pt(L-L)(2) complexes (13a,b), respectively. Preliminary studies on oxidative addition of RI (R = CH3 or C6H5) to 10a,b showed that the metal center is easily accessible. Further, molecular modeling of 13b showed nanoscale flattened globular structure of the complex with an approximate diameter of 4.4 nm.

    DOI: 10.1021/om010687b

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  • デンドリマー部位を有する有機金属錯体の合成

    大洞 康嗣, 辻康之

    化学工業   52, 933-939   2001年12月

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  • Palladium complex catalyzed acylation of allylic esters with acylsilanes

    Y Obora, Y Ogawa, Y Imai, T Kawamura, Y Tsuji

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   123 ( 43 )   10489 - 10493   2001年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Acylation of allylic esters (2) with acylsilanes (1) in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of a palladium complex is reported. The reaction proceeds selectively to afford beta,gamma -unsaturated ketones (3) in high yields. [Pd(eta (3)-C6H5CH=CHCH2) (CF3COO)](2) (4a) showed the best catalytic activity. After the reaction, formation of CF3COOSiMe3 (5a) was confirmed by Si-29 NMR measurement of the resulting reaction mixture, indicating the trimethylsilyl moiety effectively traps the CF3COO leaving group from 2. The leaving group of the allylic esters affects the reaction considerably: allylic trifluoroacetate gave the best result, while the corresponding acetates and trichloroacetates did not afford any acylation products at all. Stoichiometric reaction of 4a with 1 gave acylation product 3 with a formation of 5a and Pd(0), whereas no acylation reaction took place with the corresponding acetate complex [Pd(eta (3) -C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)](2) (4b). A DFT calculation suggests that interaction of high-lying HOMO of 1 and low-lying LUMO of eta (3)-allylpalladium trifluoroacetate intermediate 4 would be indispensable in the catalytic cycle.

    DOI: 10.1021/ja010674p

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  • Solid-state and solution structures of calix[4]arene tetramethyl ether containing four diphenylphosphino moieties at the upper rim

    K Takenaka, Y Obora, LH Jiang, Y Tsuji

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   74 ( 9 )   1709 - 1715   2001年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    X-ray crystallographic analysis and CPMAS solid-state NMR measurements of tetrakis(diphenylphosphino)calix[4]arene tetramethyl ether (1) elucidated that in the solid-state 1 adopts a flattened partial cone conformation having C, symmetry. In solution, on the other hand, the H-1, C-13, and P-31 NMR spectra measured at - 20 degreesC indicated that 1 has a partial cone conformation with a mirror plane. Two-dimensional P-31 EXSY and variable-temperature P-31 NMR spectra reveal a fluxional behavior of 1 in solution on the NMR time scale due to annulus rotation from the methoxy side. Concerning the energetics for the four conformers of 1, an ab initio molecular orbital calculation showed that the partial cone conformation is the most stable form, while the cone and the 1,3-alternate conformers are only slightly less stable.

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  • Structure and fluxional behavior of platinum and palladium complexes having M-Si or M-Sn (M = Pt or Pd) inter-element linkages

    Y Tsuji, Y Obora

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   611 ( 1-2 )   343 - 348   2000年10月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    Hexamethyldistannane reacts with Pt{P(MeC6H4)(3)}(4) at -30 degrees C to afford the oxidative addition product: cis-[Pt(SnMe3)(2){P(MeC6H4)(3)}(2)]. The structure is distinctly distorted from planarity: the dihedral angle between the P-Pt-P and the Sn-Pt-Sn planes is 34.6 degrees. The solution P-31-NMR spectra indicate that the complex shows reversible fluxional behavior. The fluxional process is attributed to the intramolecular twist-rotational motion via pseudo tetrahedral transition state. A similar fluxional process is observed with bis(silyl)bis(phosphine)platinum and bis(stannyl)bis(phosphine)palladium complexes. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

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  • Palladium-catalyzed cyanation of propargylic carbonates with trimethylsilyl cyanide

    Y Tsuji, M Taniguchi, T Yasuda, T Kawamura, Y Obora

    ORGANIC LETTERS   2 ( 17 )   2635 - 2637   2000年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    An equimolar mixture of propargylic carbonate (1) and trimethylsilyl cyanide (2) in THF under reflux affords cyanoallene (3) in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of Pd(PPh3)(4). In the reaction, the trimethylsilyl moiety of 2 effectively traps the leaving group of 1. The use of 2 in excess (6 equiv) provides dicyanated products (7 or 8) in high yields.

    DOI: 10.1021/ol006160x

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  • 14族元素間σ結合の開裂を伴う錯体触媒反応と触媒活性種関連錯体の挙動 査読

    大洞 康嗣, 辻康之

    有機合成化学協会誌   58, 199-207   2000年3月

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  • Dehydrocoupling polymerization of arylsilanes with chloro(aryloxy)bis(cyclopentadienyl)zirconium complex catalysts

    Y Obora, M Tanaka

    JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   595 ( 1 )   1 - 11   2000年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE SA  

    Complexes generated by treating chloro(aryloxy)bis(cyclopentadienyl)zirconium [3; aryloxy = 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy (3a), 2,6-diisopropylphenoxy (3b), phenoxy (3c), 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy (3d), and 2,6-dimethoxyphenoxy (3e)] with one equivalent of n-BuLi catalyze dehydrocoupling polymerization of arylsilanes 1 [aryl=phenyl (la), p-methoxyphenyl (Ib), p-dimethylaminophenyl (Ic), p-methylthiophenyl (Id)] at room temperature to afford corresponding polysilanes. Their catalytic performance was compared with the conventional system generated from dichlorobis(cyclopentadienyl)zirconium (4) and two equivalents of n-BuLi. The reaction of la using 3a/n-BuLi, 3b/n-BuLi or 3c/n-BuLi gave high-molecular-weight polysilanes (M(w) = 13.3 x 10(3) and M(n) = 5.8 x 10(3) with 3a; M(w) = 10.4 x 10(3) and M(n) = 4.2 x 10(3) with 3b; M(w) = 8.8 x 10(3) and M(n) = 5.3 x 10(3) with 3c). Formation of the polysilane was fast in comparison with 4, in particular when the catalyst was ligated by a sterically demanding (3a) or electron-withdrawing (34) aryloxy group. The time course of the gel permeation chromatography profiles suggested that complex 3a showed faster chain growth than 34, 3e and 4. The extent of the formation of undesired cyclics was relatively small(< 10%) in the sterically demanding 3a/n-BuLi- or 3b/n-BuLi-catalyzed reaction. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

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  • Transition Metal Catalyzed Silylation and/or Stannylation Reactions Utilizing Silylstannanes, Disilanes, and Distannanes

    大洞 康嗣, 辻康之

    Trends Organomet. Chem.   3, 165-177   1999年

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  • 歪みのある構造をもつモノシクロペンタジエニルメタロセン錯体を用いたα-オレフィン類の重合反応

    大洞 康嗣

    化学と工業   51, 620   1998年4月

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  • Zirconocene-mediated intramolecular carbon-carbon bond formation of two alkynyl groups of bis(alkynyl)silanes

    ZF Xi, R Fischer, R Hara, WH Sun, Y Obora, N Suzuki, K Nakajima, T Takahashi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   119 ( 52 )   12842 - 12848   1997年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Treatment of bis(phenylethynyl)silane (PhC=C)(2)SiR2 (R = Me (2a), Et (2b) or Ph (2c)) with Cp2ZrEt2 (1) (Cp = cyclopentadienyl) and H2O/CuCl in this order afforded (1E,3E)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (3) in 56-88% yields after hydrolysis. On the other hand, hydrolysis of the reaction mixture of 2a-h with Cp2ZrEt2 gave silacyclobutene derivatives 4a-h in 61-87% yields. Zirconium-containing intermediate 7 was obtained as crystals suitable for X-ray analysis when t-BuC5H4 was used as the ligands of a zirconocene derivative. Structure of 7 showed that the intermediate contained the zirconacyclobutene-silacyclobutene fused ring system. Reaction of silacyclobutene 4a with CuCl selectively opened the silacyclobutene ring. The further treatment of the reaction mixture with PhI in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)(4) gave 1,3,4-triphenyl-1-silyl-1,3-butadiene compound 16. Zirconacyclopentadienes with an alkynylsilyl group at the alpha-position afforded zirconacyclohexadiene derivatives 19 in 82-98% yields. When t-BuC5H4 was used as the ligands instead of two Cp, the structure was determined by X-ray analysis. The structure clearly showed that 19 had the zirconacyclohexadiene-silacyclobutene fused ring system.

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  • Ancillary Ligand Effects in Chiral C1-Symmetric Ansa Metallocene Catalysts for Stereoregular a-olefin Polymerization. ”Wingspan” Modification with Octahydrofluorene

    大洞 康嗣, C.L.スターン, T.J.マークス, P.N.ニキアス

    Organometallics   16 ( 12 )   2503 - 2505   1997年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Organolanthanide-catalyzed imine hydrogenation. Scope, selectivity, mechanistic observations, and unusual byproducts

    Y Obora, T Ohta, CL Stern, TJ Marks

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   119 ( 16 )   3745 - 3755   1997年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    In this paper we report the Cp'(2)Ln/Me2SiCp''(2)Ln-catalyzed (Cp' = eta(5)-Me5C5; Cp'' = eta(5)-Me4C5) hydrogenation of acyclic imines to yield the corresponding amines. At 190 psi of H-2, the observed turnover frequencies (h(-1)) (100:1 substrate:catalyst ratio, Cp'(2)Ln, temperature (degrees C)) are (1) (N-benzylidene(methyl)amine, Ln = La, 50) 0.03; (Ln = Sm, 90) 1.0; (Ln = Sm + PhSiH3, 90) 2.2; (Ln = Lu, 90) 0.60; (2) (N-benzylideneaniline, Ln = Sm, 90) 0.10; (3) (N-benzylidene(trimethylsilyl)amine, Ln = Sm, 90) 0.40; (4) (N-(alpha-methylbenzylidene) (methyl)amine, Ln = Sm, 90)0.20; (5) (N-(alpha-methylbenzylidene) (benzyl)amine, Ln = Sm, 90) 0.70. The stoichiometric reaction of N-benzylidene (methyl) amine with Cp'2SmCH(SiMe3)(2) or (Cp'2SmH)(2) yields an orthometalated Cp'Sm-2-substrate complex which undergoes either hydrogenolysis/hydrogenation or competing C=N insertion of a second substrate molecule to yield a Cp'Sm-2-imine-amido complex with a seven-membered chelate ring. The stoichiometric reaction of 2-methyl-1-pyrroline with Cp'2SmCH(SiMe3)(2) or (Cp'2SmH)(2) yields a Cp'Sm-2-imine-amido complex in which two substrate molecules have been coupled to form a six-membered chelate ring (characterized by X-ray diffraction). The stoichiometric reaction of N-benzylidene(trimethylsilyl)amine with (Cp'2SmH)(2) yields a desilylated Cp'Sm-2-imine-amido complex with a four-membered Sm(NSiMe3)(CPh)N=CHPh chelate ring (characterized by X-ray diffraction). Additional heating of this product under H-2 yields S-6-symmetric (Cp'2SmCN)(6), which contains an unusual chairlike 18-membered (SmCN)(6) ring (characterized by X-ray diffraction).

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  • Structure and fluxional behavior of cis-bis(stannyl)bis(phosphine)platinum: Oxidative addition of organodistannane to platinum(0) complex

    Y Obora, Y Tsuji, K Nishiyama, M Ebihara, T Kawamura

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   118 ( 44 )   10922 - 10923   1996年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • 1,4-Carbosilylation of 1,3-Dienes via Palladium Catalyzed Three-Component Coupling Reaction 査読

    大洞 康嗣, 辻康之, 川村尚

    J. Am. Chem. Soc.   117, 9814-9821   1995年10月

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  • 1,4-CARBOSILYLATION OF 1,3-DIENES VIA PALLADIUM-CATALYZED 3-COMPONENT COUPLING REACTION

    Y OBORA, Y TSUJI, T KAWAMURA

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   117 ( 39 )   9814 - 9821   1995年10月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Three-component coupling reaction of acid chlorides, organodisilanes, and 1,3-dienes achieves 1,4-carbosilylation of the 1,3-dienes to afford allylic silanes as the product. Bis(dibenzylideneacetone)palladium, a naked Pd(0) complex without donating ligand, showed high catalytic activity. A carbon and a silicon substituent are introduced at 1- and 4-positions of the 1,3-dienes regio- and stereoselectively with concomitant decarbonylation of the acid chlorides. A wide variety of allylic silanes are synthesized in high yields from these easily accessible substrates. On the other hand, a bully acid chloride such as adamantane-1-carboxylic acid chloride did not undergo the decarbonylation reaction but afforded allylic silanes containing acyl functionality. In all these reactions, transmetalation of the disilanes with eta(3)-allylchloropalladium intermediates might be a critical step in the catalytic cycle. As a model reaction for the transmetalation, reaction of di-mu-chlorobis[(1,2,3-eta)-4-phenyl-2-butenyl]dipalladium with disilanes was carried out. Although intermediate eta(3)-allylsilylpalladium species could not be detected, the corresponding allylic silanes, silyl chlorides, and Pd(0) metal were formed during the reaction. Furthermore, a similar three-component coupling reaction using aryl iodides, organosilylstannanes, and dienes also proceeded. However, the selectivity and the yield decreased considerably.

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  • Stille Coupling Reaction Using 4-(Trimethylsilyl)2-butenylstannanes to Afford Allylic Silanes 査読

    大洞 康嗣, 辻康之, 小林光成, 川村尚

    J. Org. Chem.   60, 4647-4649   1995年6月

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  • INTRAMOLECULAR COUPLING OF ALKYNYL GROUPS OF BIS(ALKYNYL)SILANE MEDIATED BY ZIRCONOCENE COMPOUNDS - FORMATION OF SILACYCLOBUTENE DERIVATIVES

    T TAKAHASHI, ZF XI, Y OBORA, N SUZUKI

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   117 ( 9 )   2665 - 2666   1995年3月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED CARBOCYCLIZATION-DISTANNYLATION, CARBOCYCLIZATION-DISILYLATION AND CARBOCYCLIZATION-SILASTANNYLATION OF BIS-DIENES USING DISTANNANES, DISILANES AND SILYLSTANNANES

    Y OBORA, Y TSUJI, T KAKEHI, M KOBAYASHI, Y SHINKAI, M EBIHARA, T KAWAMURA

    JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1   599-608 ( 5 )   599 - 608   1995年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Bis-dienes 4 react with distannanes 1, disilanes 2, and silylstannanes 3 in the presence of a catalytic amount of a palladium complex to afford carbocyclization-distannylation, -disilylation and -silastannylation products in high yields. Reaction of distannanes 1a, b with bis-dienes 4a, b as well as reaction of disilane 2b with bis-diene 4d proceeded regio- and stereo-selectively to afford a single product: trans-(E),(Z) isomers. Regio- and stereo-selective reaction was also realized with the disilane 2b and bis-diene 4e to provide only trans-(E),(E) isomer. In other cases, the reactions proceeded regioselectively, but the stereoselectivity was modest. The X-ray crystal structures of the cyclopropanes 10 and 11 have been determined.

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  • Palladium complex-catalysed carbocyclization-distannylation, -disilylation and -silastannylation of bis-dienes using distannanes, disilanes and silylstannanes

    Yasushi Obora, Yasushi Tsuji, Takeshi Kakehi, Mitsunari Kobayashi, Yoshihisa Shinkai, Masahiro Ebihara, Takashi Kawamura

    Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1   ( 5 )   599 - 608   1995年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Bis-dienes 4 react with distannanes 1, disilanes 2, and silylstannanes 3 in the presence of a catalytic amount of a palladium complex to afford carbocyclization-distannylation, -disilylation and -silastannylation products in high yields. Reaction of distannanes 1a, b with bis-dienes 4a, b as well as reaction of disilane 2b with bis-diene 4d proceeded regio- and stereo-selectively to afford a single product: trans-(E), (Z) isomers. Regio- and stereo-selective reaction was also realized with the disilane 2b and bis-diene 4e to provide only trans-(E),(E) isomer. In other cases, the reactions proceeded regioselectively, but the stereoselectivity was modest. The X-ray crystal structures of the cyclopropanes 10 and 11 have been determined.

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  • PALLADIUM-CATALYZED DECARBONYLATIVE COUPLING OF ACID-CHLORIDES, ORGANODISILANES, AND 1,3-DIENES

    Y OBORA, Y TSUJI, T KAWAMURA

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   115 ( 22 )   10414 - 10415   1993年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • Palladium-Catalyzed Insertion of Norbornenes and Ethylene into Silicon-Tin σ-Bonds: Silylstannation of Alkenes with Silylstannanes

    大洞 康嗣, 辻康之, 浅山真由美, 川村尚

    Organometallics   12 ( 11 )   4697 - 4699   1993年11月

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    記述言語:英語  

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  • DIMERIZATION DOUBLE SILYLATION OF 1,3-DIENES USING ORGANODISILANES CATALYZED BY A PALLADIUM COMPLEX

    Y OBORA, Y TSUJI, T KAWAMURA

    ORGANOMETALLICS   12 ( 7 )   2853 - 2856   1993年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Disilanes (1a-e) react with 1,3-dienes (2a-d) in the presence of a palladium catalyst to give dimerization-double silylation products (3a-k) regio- and stereoselectively in high yields. Pd(DBA)2 shows high catalytic activity in DMF or dioxane as the solvent at room temperature. No crossover silylations occur.

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  • 1,4-SILYLSTANNATION OF 1,3-DIENES CATALYZED BY PLATINUM COMPLEX

    Y TSUJI, Y OBORA

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   113 ( 24 )   9368 - 9369   1991年11月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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書籍等出版物

  • Green Oxidative Synthesis of Substituted Olefins and Alkynes

    Y. Obora

    Green Oxidation in Organic Synthesis, Ed. by N. Jiao, S.S. Stahl, John Wiley & Sons Ltd,  2019年9月 

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  • DMF保護パラジウム・銅ナノ粒子触媒

    大洞康嗣,川﨑英也

    シーエムシー出版  2013年11月 

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  • Tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine

    Y. Obora( 担当: 単著)

    Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis [Online]  2012年9月 

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  • Aerobic Oxidations and Related Reactions Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide 査読

    石井 康敬, 坂口 聡, 大洞 康嗣( 担当: 共著)

    Wiley-VCH  2010年12月 

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  • 使える!有機合成反応241実践ガイド 査読

    石井 康敬, 大洞 康嗣( 担当: 共著)

    化学同人  2010年4月 

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  • 使える!有機合成反応241実践ガイド

    石井 康敬, 大洞 康嗣( 担当: 共著)

    化学同人  2010年4月 

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  • 酸素酸化剤

    石井康敬, 大洞康嗣( 担当: 共著)

    化学フロンティア21 進化を続ける有機触媒-有機合成を革新する第三の触媒、丸岡啓二編,化学同人  2009年7月 

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  • Iridium-Catalyzed Coupling Reaction

    石井康敬, 大洞康嗣, 坂口聡( 担当: 共著)

    Iridium Complexes in Organic Synthesis, Ed. by L. A. Oro, C. Claver, Wiley, Weinheim  2009年1月 

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MISC

  • Transition-Metal-Mediated/Catalyzed Synthesis of Pyridines, Pyrimidines, and Triazines by [2+2+2] Cycloaddition Reactions

    Tatsuki Nagata, Yasushi Obora

    Asian Journal of Organic Chemistry   9 ( 10 )   1532 - 1547   2020年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:書評論文,書評,文献紹介等   出版者・発行元:Wiley-VCH Verlag  

    Nitrogen-containing six-membered heterocycles such as pyridines, pyrimidines, and triazines are widely used in the synthesis of natural products and pharmaceuticals. Recently, a promising approach to these structures via [2+2+2] cycloadditions of alkynes and nitriles has been developed. Transition-metal complex catalysts play key roles in the regio-, chemo-, or stereo-selectivity of transformations. Here, we summarize recent advances in metal-mediated/catalyzed [2+2+2] cycloadditions for synthesizing pyridines and pyrimidines. We also describe progress in triazine synthesis via metal-mediated/catalyzed nitrile cyclotrimerization.

    DOI: 10.1002/ajoc.202000240

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  • Ti‐Pd合金触媒を用いた水素移動反応によるC‐N結合形成

    高橋佑弥, 近藤亮太, 鈴木健之, 大洞康嗣

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   ROMBUNNO.2PC‐123   2018年3月

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    記述言語:日本語  

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  • バルクTi‐Pd系合金を触媒として用いたクロスカップリング反応

    東龍誠, 近藤亮太, 大洞康嗣

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   ROMBUNNO.1PB‐095   2017年3月

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    記述言語:日本語  

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  • Ti‐Pd合金を触媒として用いたアルコールの水素移動を伴うN‐アルキル化反応

    高橋佑弥, 近藤亮太, 大洞康嗣

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   ROMBUNNO.1D3‐09   2017年3月

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    記述言語:日本語  

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  • Ti‐Pd合金を触媒として用いた鈴木‐宮浦クロスカップリング反応

    東龍誠, 中道星也, 近藤亮太, 大洞康嗣

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   96th   ROMBUNNO.1J2‐35   2016年3月

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    記述言語:日本語  

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  • Tiに微量添加したPdの触媒効果

    近藤亮太, 中道星也, 大洞康嗣, 竹下博之

    日本金属学会講演概要(CD-ROM)   157th   ROMBUNNO.S3.22   2015年9月

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    記述言語:日本語  

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  • Pdを添加したTi系水素吸蔵合金の表面性状とその応用展開

    近藤亮太, 中道星也, 大洞康嗣, 竹下博之

    関西大学先端科学技術シンポジウム講演集   19th   28 - 29   2015年1月

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    記述言語:日本語  

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  • 次世代医療を革新するスマートバイオマテリアルの創出

    大矢裕一, 平野義明, 宮田隆志, 田村裕, 青田浩幸, 大洞康嗣, 古池哲也, 岩崎泰彦, 葛谷明紀, 河村暁文, 戸田満秋

    技苑   ( 136 )   39 - 46   2013年3月

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    記述言語:日本語  

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  • 有機金属試薬を用いた均一系触媒反応

    大洞 康嗣

    理工学と技術 : 関西大学理工学会誌   15   31 - 35   2008年11月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:関西大学  

    CiNii Books

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    その他リンク: http://hdl.handle.net/10112/956

  • Carboxylation of benzene with CO and O-2 catalyzed by Pd(OAc)(2) and molybdovanadophosphates (vol 282, pg 22, 2008)

    Shingo Yamada, Shin-ichiro Ohashi, Yasushi Obora, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii

    JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL   288 ( 1-2 )   131 - 131   2008年6月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    DOI: 10.1016/j.molcata.2008.03.018

    Web of Science

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  • 半球型ナノサイズホスフィン-パラジウム触媒を用いる塩化アリールの鈴木-宮浦カップリング

    太田英俊, 徳永信, 大洞康嗣, 辻康之

    日本化学会講演予稿集   86th ( 2 )   2006年

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  • 半球型ナノサイズホスフィン-ロジウム触媒を用いたアルデヒドの脱カルボニル化

    岩井智弘, 太田英俊, 徳永信, 大洞康嗣, 辻康之

    日本化学会講演予稿集   86th ( 2 )   2006年

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  • Transition metal catalysis involving cleavages of sigma-bonds between group 14 elements and characterization of metal complexes relevant to the catalyst intermediates

    Y Tsuji, Y Obora

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   58 ( 3 )   199 - 207   2000年3月

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    記述言語:日本語   掲載種別:書評論文,書評,文献紹介等   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    Some homogeneous transition metal catalysts are highly active to cleave a-bonds between group 14 elements under mild reaction conditions. Various unsaturated compounds insert into the a-bonds to afford a wide variety of products having the group 14 elements. We have utilized silyl-stannanes (Si-Sn), disilanes (Si-Si), and distannanes (Sn-Sn) in the presence of a transition metal catalyst to realize 1,4-silylstannation of 1,3-dienes, 1,2-silylstannation of olefins, dimerization and bis-silylation of 1,3-dienes, 1,4-carbosilylation of 1,3-dienes, silylation of allylic esters, and bis-stannylation of 1,3-dienes. The structures and fluxional behavior of cis-bis(stannyl)bis(phosphine) platinum, cis-bis(silyl)bis(phosphine)platinum, and cis-bis(stannyl) bis(phosphine)palladium complexes were examined. In the fluxional process, all the spin-spin couplings are retained. The fluxionality is attributed to unimolecular twist-rotation via a pseudotetrahedral transition state.

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  • Chiral C-1-symmetric ansa octahydrofluorenyl-cyclopentadineyl zirconium complexes as precatalysts for stereoregular alpha-olefin polymerizations.

    Y Obora, CL Stern, TJ Marks

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   212   378 - INOR   1996年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(国際会議)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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  • Hydrogenation of imines catalyzed by organolanthanide complexes.

    Y Obora, T Ohta, CL Stern, TJ Marks

    ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   211   129 - INOR   1996年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(国際会議)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

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講演・口頭発表等

  • パラジウム触媒によるジシランと単純オレフィンを用いたアリルシランの合成

    松井正樹,中井俊志,清水洋佑,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • NbCl5を触媒に用いた単純オレフィンの高選択的分子間環化付加反応

    亀井基史,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • DMF保護Pdナノ粒子を用いた2,3-二置換インドール合成

    及川慧,矢野敬規,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • DMF保護銅ナノ粒子を用いた薗頭カップリング反応

    岡秀雄,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • Nb触媒によるオレフィンメタセシス反応

    千綿仁大郎,尾崎誠,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • 低原子価ニオブ触媒によるジインを利用した二環式化合物の合成

    渡辺啓介,佐藤靖,亀井基史,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • DMF保護鉄ナノ微粒子を用いたヒドロシリル化反応

    中道星也,矢野敬規,川﨑英也,大洞康嗣

    第94日本化学会春季年会  2014年3月 

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    開催年月日: 2014年3月

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  • 保護剤フリーシングルナノサイズ金属微粒子を用いた高効率触媒反応

    大洞 康嗣

    近畿化学協会有機金属部会平成25年度第4回例会  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • 高活性金属触媒によるフィードストックを用いた分子変換反応

    大洞 康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • NbCl5を用いた高選択的1,3-シクロヘキサジエン誘導体の合成

    亀井基史,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • ホルムアミド還元法による金属微粒子の合成とその応用

    矢野敬規,川﨑英也,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • オレフィンとニトリルからの第二級アミド合成

    安田馨,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • DMF保護銅ナノ粒子触媒を用いた薗頭カップリング反応

    岡秀雄,川﨑英也,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • Pd触媒によるジシランと単純オレフィンを用いたアリルシリル化反応

    松井正樹,中井俊志,清水洋佑,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • ニオブ錯体を利用したアルキンとニトリルとの反応によるピリジンとピリミジン誘導体の合成

    佐藤靖,安田馨,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • イリジウム錯体触媒によるビニルカルバゾール誘導体の合成

    小川真司,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2014年1月 

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    開催年月日: 2014年1月

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  • パラジウム錯体触媒を用いた複素環式化合物と単純オレフィンの酸化的カップリング反応

    溝邊友晃,朝比奈章,大洞康嗣

    石油学会関西支部第22回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第58回合同研究発表会  2013年12月 

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    開催年月日: 2013年12月

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  • ホルムアミド還元法によるパラジウム微粒子の合成とその触媒反応への利用

    矢野敬規,川崎英也,大洞康嗣

    石油学会関西支部第22回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第58回合同研究発表会  2013年12月 

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    開催年月日: 2013年12月

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  • イリジウム錯体を触媒に用いたメチルキノリンのアルキル化反応およびカルバオールのビニル化反応

    小川真司,山本信行,大洞康嗣

    石油学会関西支部第22回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第58回合同研究発表会  2013年12月 

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    開催年月日: 2013年12月

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  • NbCl5を用いたオレフィンとニトリルとの反応:第二級アミドの単純な合成法

    安田馨,大洞康嗣

    石油学会関西支部第22回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第58回合同研究発表会  2013年12月 

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    開催年月日: 2013年12月

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  • Pd-catalyzed Intermolecular Oxidative Olefin Amination with Amines using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant

    Y. Obora

    International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013 (C&FC 2013)  2013年12月 

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    開催年月日: 2013年12月

    開催地:Renmin University of China, Beijing, China  

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  • ニオブ化合物を用いたアルキンとニトリルの反応による選択的含窒素複素環の合成

    佐藤靖,安田馨,大洞康嗣

    第112回触媒討論会  2013年9月 

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    開催年月日: 2013年9月

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  • 五塩化ニオブ/シラン系触媒による高選択的環化付加反応

    佐藤靖,大洞康嗣

    第17回ケイ素化学協会シンポジウム  2013年9月 

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    開催年月日: 2013年9月

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  • ホルムアミド還元法によるパラジウムナノ粒子触媒を用いたカップリング反応

    矢野敬規,及川慧,大洞康嗣

    第60回有機金属化学討論会  2013年9月 

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    開催年月日: 2013年9月

    開催地:学習院大学,東京  

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  • 低原子価ニオブ触媒を用いたアルキンとニトリルとの環化付加反応による三置換体ピリジン誘導体の合成

    佐藤靖,大洞康嗣

    第60回有機金属化学討論会  2013年9月 

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    開催年月日: 2013年9月

    開催地:学習院大学,東京  

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  • Synthesis of Palladium Nanoclusters and Their use in Catalytic Cross-coupling Reactions

    H. Yano, M. Hyotanishi, Y. Isomura, H. Kawasaki Y. Obora

    International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)  2013年8月 

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    開催年月日: 2013年8月

    開催地:Hokkaido University, Sapporo  

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  • Pd-Catalyzed Oxidative Amination of Primary Anilines with Olefins in the Presence of DIoxygen as a Sole Oxidant

    Y. Mizuta, K. Yasuda, Y. Obora

    International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)  2013年8月 

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    開催年月日: 2013年8月

    開催地:Hokkaido University, Sapporo  

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  • Low-valent Niobium-catalyzed Selective Intermolecular Cycloadiition of Alkynes with Alkenes or Nitriles

    Y. Satoh, Y. Obora

    International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)  2013年8月 

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    開催年月日: 2013年8月

    開催地:Hokkaido University, Sapporo  

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  • Iridium-catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols and Vinylation of Carbazole Derivatives with Vinylacetate

    S. Ogawa, N. Yamamoto, Y. Obora

    International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)  2013年8月 

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    開催年月日: 2013年8月

    開催地:Hokkaido University, Sapporo  

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  • 白金薄膜を触媒に用いたアルコールの酸化反応

    矢野敬規、菅沼隆、川﨑英也、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • イリジウム錯体触媒によるカルバゾール誘導体の酢酸ビニルを用いたビニル化

    小川真司、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • 原子価ニオブ化合物を用いたアルキンとニトリルとの分子間環化付加反応による触媒的三置換体ピリジン誘導体の合成

    佐藤靖、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • NbCl5を用いたオレフィンとニトリルとの反応によるアミドの合成

    田馨、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • パラジウム錯体触媒による複素環式化合物と単純オレフィンの酸化的カップリング反応

    溝邉友晃、朝比奈章、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • パラジウム触媒による酸塩化物、内部アルキンとジシランを用いた多置換シクロペンテノンの合成

    松井正樹、新居倫成、中井俊志、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • イリジウムナノクラスターを用いた触媒反応

    北村浩士、川﨑英也、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • 五塩化ニオブを触媒に用いた末端アルキンとオレフィンの[2+2+2]環化付加反応

    亀井基史、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2013年3月 

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    開催年月日: 2013年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • パラジウム錯体触媒による複素環式化合物と単純アルカンの酸化的カップリング反応

    溝邊友晃,朝比奈章,大洞康嗣

    第18回関西大学先端科学技術シンポジウム  2013年1月 

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    開催年月日: 2013年1月

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  • Irを触媒とするアルコールとエノンとの反応による1,3-ジケトンの合成

    中村一裕,畑中慎太郎,大洞康嗣

    石油学会関西支部第21回日本エネルギー学会関西支部第57回合同研究発表会  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • DMF保護Cuナノ粒子の合成ならびにUllmann型エーテル合成

    磯村優仁,1成島隆,川崎英也,米澤徹,大洞康嗣

    石油学会関西支部第21回日本エネルギー学会関西支部第57回合同研究発表会  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • パラジウム触媒による単純アルケン由来のアリルシランの合成

    中井 俊志、清水 洋佑、大洞 康嗣

    石油学会関西支部第21回日本エネルギー学会関西支部第57回合同研究発表会  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • ペンタアルコキシニオブからの低原子価ニオブ種の調製と有機変換反応への応用

    尾崎誠、多田裕亮、大洞康嗣、石井康敬

    石油学会関西支部第21回日本エネルギー学会関西支部第57回合同研究発表会  2012年12月 

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    開催年月日: 2012年12月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • Niobium-Assisted Intermolecular Cycloaddition of Alkynes, Alkenes, and Nitriles to 1,3-Cyclohexadienes and Pyrimidines

    Y. Obora, Y. Satoh, K. Yasuda

    17th Malaysian Chemical Congress (17MCC)  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:Kuala Lumpur, Malaysia  

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  • NbCl5-mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles: Simple Method for Preparation of Pyrimidine Derivatives

    K. Yasuda, Y. Satoh,Y. Obora

    The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto  

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  • Synthesis of DMF- stabilized Metal Nanoclusters and Their Use in Catalytic Cross-coupling Reactions

    H. Yano, N. Saito, H. Kawasaki, Y. Obora

    The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:Righa Royal Hotel, Kyoto  

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  • Iridium-Catalyzed -alkylation of Methylquinolines with Alcohol

    S. Ogawa, N. Yamamoto,Y. Obora

    The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto  

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  • Low-valent Nb-catalyzed Selective Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition

    Y. Satoh Y. Obora

    The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)  2012年11月 

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    開催年月日: 2012年11月

    開催地:Rihga Royal Hotel, Kyoto  

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  • 五塩化ニオブを用いたアルキンとニトリルとの反応によるピリミジン誘導体の合成

    佐藤靖,安田馨,大洞康嗣

    第110回触媒討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:九州大学、福岡  

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  • DMF保護パラジウムナノクラスターを用いた効率的触媒反応の開発

    矢野敬規,磯村優仁,川﨑英也,大洞康嗣

    第110回触媒討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:九州大学、福岡  

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  • パラジウム触媒によるベンゼン誘導体とアクリルアミドの酸化的カップリング反応

    矢野敬規,原田聖一朗,大洞康嗣

    2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

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  • イリジウム錯体を触媒とするアルコールとエノンとのカップリング反応

    中村一裕,畑中慎太郎,大洞康嗣

    第59回有機金属化学討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:大阪大学  

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  • 前周期低原子価ニオブ触媒を用いたアルキンとアルケンとの[2+2+2]環化付加反応による1,3-シクロヘキサジエン誘導体の合成

    佐藤靖,大洞康嗣

    第59回有機金属化学討論会  2012年9月 

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    開催年月日: 2012年9月

    開催地:大阪大学、吹田  

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  • ジシランと単純アルケンを用いたPd触媒によるアリルシランの合成反応

    中井俊志,清水洋佑,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • 五塩化ニオブを用いたアルキンとニトリルとの環化付加反応

    安田馨,佐藤靖,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • 遷移金属ナノ粒子の合成と高活性触媒としての利用

    矢野敬規,川﨑英也,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いたアルコールとエノンからの1,3-ジケトンの新たな合成法の確立

    中村一裕,畑中慎太郎,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • イリジウム触媒によるアルコールを用いたメチルキノリンのα-アルキル化反応

    小川真司,山本信行,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • 遷移金属ナノ粒子触媒を用いたGuerbet反応

    北村浩士,川﨑英也,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • パラジウム錯体触媒による3-メチルベンゾフランと単純アルケンの酸化的カップリング反応

    溝辺友晃,朝比奈章,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • 低原子ニオブ触媒を用いたアルキンとアルケンからの選択的多置換体1,3-シクロヘキサジエン化合物の合成

    佐藤靖,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • DMF保護Cuナノ粒子を用いたUllmann型エーテル合成

    磯村優仁,成島隆,川﨑英也,米澤徹,大洞康嗣

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • ペンタアルコキシニオブからの高活性ニオブ種の調製と有機変換反応への利用

    尾崎誠,多田裕亮,大洞康嗣,石井康敬

    第39回有機反応懇談会  2012年8月 

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    開催年月日: 2012年8月

    開催地:関西大学  

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  • パラジウム触媒を用いたジシランと単純アルケンとの酸化的カップリング反応によるアリルシランの合成

    中井俊志(D),清水洋佑(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • 保護剤フリー銅ナノ粒子の合成ならびに高活性Ullmann反応触媒としての利用

    磯村優仁(D), 兵丹石恵(D),成島隆(北海道大), 米澤徹(北海道大), 川崎英也, 大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • ペンタアルコキシニオブからの低原子価ニオブ種の調製と有機変換反応への利用

    尾崎誠(D),多田裕亮(D),大洞康嗣,石井康敬(先端機構研究員)

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • イリジウム触媒によるアルコールを用いたアセトアミドのα-アルキル化反応

    菊本翔太(D),井内洋介(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • 低原子価ニオブ触媒を用いたアルキンとオレフィンとの[2+2+2]環化付加反応による高選択的1,3-シクロヘキサジエン誘導体の合成

    佐藤靖(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • NbCl5を用いたアルキンとニトリルからのピリミジン誘導体合成

    安田馨(B),佐藤靖(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • パラジウム錯体触媒によるベンゾフラン誘導体と単純アルケンの酸化的カップリング反応

    溝辺友晃(B),朝比奈章(B),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • イリジウムナノクラスタ-触媒を用いた第一級アルコールのGuerbet反応

    北村浩士(B),川﨑英也,大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • イリジウム触媒によるメチルキノリンのアルコールを用いたα-アルキル化反応

    小川真司(B),山本信行(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いたアルコールとエノンとの反応による1,3-ジケトンの合成

    中村一裕(D),畑中慎太郎(D),大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • 遷移金属ナノクラスタ-を用いた触媒反応

    矢野敬規(B),川﨑英也,大洞康嗣

    第92日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:慶応義塾大学  

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  • ニッケルナノクラスターの合成とそれを用いた反応

    岡秀雄、矢野敬規、川﨑英也、大洞康嗣

    第93日本化学会春季年会  2012年3月 

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    開催年月日: 2012年3月

    開催地:立命館大学びわこくさつキャンパス  

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  • Innovative Catalytic Transformations from Monofunctionalized Chemical Feedstocks

    Y. Obora

    The 11th Youngnam-Kinki Joint Symposium on Organometallic Chemistry  2012年1月 

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    開催年月日: 2012年1月

    開催地:Kyoto University  

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  • Iridium-catalyzed Reactions Using Simple Alkynes and Alcohols

    Y. Obora, S. Hatanaka (D), Y. Anno (D), Y. Ishii (ORDIST)

    International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011 (C&FC 2011),  2011年12月 

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    開催年月日: 2011年12月

    開催地:Nara, Japan  

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  • パラジウム触媒を用いた,酸塩化物,アルキンならびにジシランによるシクロペンテノン誘導体の合成

    新居倫成(D),大洞康嗣

    石油学会関西支部第20回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第56回合同研究発表会  2011年12月 

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    開催年月日: 2011年12月

    開催地:京都教育文化センター  

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  • パラジウム/カルボン酸/酸素系によるアミノベンゼンとオレフィンの酸化的カップリング反応

    水田庸平(D),大洞康嗣,清水洋佑(D),石井康敬(先端機構研究員)

    石油学会関西支部第20回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第56回合同研究発表会  2011年12月 

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    開催年月日: 2011年12月

    開催地:京都教育文化センター  

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  • イリジウム触媒を用いたアルコールからの多分岐ポリオールの合成

    石橋優(D),阿武由加(D),松浦豊美(D),中川亜紀子(B),大洞康嗣,石井康敬(先端機構研究員)

    石油学会関西支部第20回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第56回合同研究発表会  2011年12月 

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    開催年月日: 2011年12月

    開催地:京都教育文化センター  

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  • イリジウム錯体触媒によるアセトニトリル及びアルコールを用いた水素移動型反応

    澤口拓矢(D),大洞康嗣

    石油学会関西支部第20回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第56回合同研究発表会  2011年12月 

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    開催年月日: 2011年12月

    開催地:京都教育文化センター  

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  • イリジウム錯体触媒によるアルコールおよびジオールをアルキル化剤として用いたアセトニトリルのα-アルキル化反応

    澤口拓矢(D),大洞康嗣

    第1回CSJ化学フェスタ  2011年11月 

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    開催年月日: 2011年11月

    開催地:早稲田大学  

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  • パラジウム触媒によるアミノベンゼンとオレフィンとのパラ選択的酸化的C-Hオレフィン化反応

    水田庸平(D),大洞康嗣,清水洋佑(D),石井康敬(先端機構研究員)

    第1回CSJ化学フェスタ  2011年11月 

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    開催年月日: 2011年11月

    開催地:早稲田大学  

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  • 錯体の触媒作用-遷移金属錯体の基礎と有機合成反応における利用

    大洞康嗣

    近畿化学協会触媒・表面部会 平成23年度入門触媒科学セミナー  2011年10月 

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    開催年月日: 2011年10月

    開催地:大阪科学技術センター  

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  • イリジウム錯体を触媒とするアルコールとエノンとのカップリング反応

    中村一裕(D),畑中慎太郎(D),大洞康嗣

    第108回触媒討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:北見工業大学  

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  • ヒドロシラン化合物を還元剤として用いた新規活性化Nbの発生法ならびに高選択的触媒反応の開発

    佐藤靖(D),大洞康嗣

    第108回触媒討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:北見工業大学  

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  • パラジウム触媒を用いたベンゼン類と活性オレフィンの酸化的カップリング反応

    原田聖一朗(D),大洞康嗣

    第108回触媒討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:北見工業大学  

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  • 三塩化ニオブ触媒を用いた末端アルキンと内部アルキンとアルケンとの三成分[2+2+2]環化付加反応による四置換1,3-シクロヘキサジエン誘導体の合成

    佐藤靖, 大洞康嗣

    第57回有機金属化学討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:中央大学  

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  • パラジウム触媒を用いた内部アルキン、酸塩化物およびジシランとの反応によるシクロペンテノン誘導体の合成

    新居倫成(D),大洞康嗣

    第58回有機金属化学討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:名古屋大学  

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  • 遷移金属ナノクラスターの合成ならびにその触媒作用

    磯村優仁(D), 兵丹石恵(D),成島隆(北海道大), 川崎英也, 米澤徹(北海道大), 大洞康嗣

    第58回有機金属化学討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:名古屋大学  

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  • パラジウム触媒を用いた単純アルケンとジシランとの酸化的カップリング反応によるアリルシランの合成

    中井俊志(D),清水洋佑(D),大洞康嗣

    第58回有機金属化学討論会  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:名古屋大学  

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  • Development of Efficient Catalytic Transformations Using Simple Olefins and Alcohols

    Y. Obora

    14th Asian Chemical Congress 2011 Contemporary Chemistry for Sustainability and Economic Sufficiency  2011年9月 

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    開催年月日: 2011年9月

    開催地:Bangkok, Thailand  

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  • パラジウム触媒による単純アルケンからのアリルシランの合成

    中井俊志(D),清水洋佑(D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • パラジウム触媒を用いた酸塩化物,アルキンおよびジシランによるシクロペンテノン誘導体の合成

    新居倫成 (D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • ヒドロシランを還元剤として利用した新規活性化ニオブ触媒による高選択的環化付加反応

    佐藤靖 (D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • 金属触媒の超高度利用を基軸とする効率的分子変換反応

    大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • パラジウム触媒のよる芳香族化合物とアクリルアミドの酸化的カップリング反応

    原田聖一朗(D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • イリジウム錯体触媒によるアセトニトリルとアルコールまたはジオールを用いたα-アルキル化反応

    澤口拓矢(D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • イリジウム触媒を用いたアルコールからのテトラリン誘導体の合成及び多分岐ポリオールの合成

    石橋優 (D),阿武由加 (D),松浦豊美 (D),中川亜紀子 (B),大洞康嗣,石井康敬 (先端機構研究員)

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • イリジウム錯体触媒によるアルコールを用いたアセトアミドのα-アルキル化反応

    菊本翔太(D),澤口拓矢(D),井内洋介(D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • 新規高活性ニオブ種の調製とそれを用いた触媒反応への利用

    尾崎誠(D),佐藤靖(D),多田裕亮(D),西野潤一(D),大洞康嗣,石井康敬(先端機構研究員)

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • CuおよびPd微粒子を用いたクロスカップリング反応

    磯村優仁(D),兵丹石恵(D),成島隆(北海道大),川﨑英也,米澤徹(北海道大),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • パラジウム、モリブドバナドリン酸触媒系によるアミノベンゼンとオレフィンのダイレクトカップリング反応

    水田庸平(D),大洞康嗣,清水洋佑(D),石井康敬(先端機構研究員)

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • イリジウム錯体触媒によるアルコールとエノンを用いた1,3-ジケトンの合成

    中村一裕(D),畑中慎太郎(D),大洞康嗣

    第38回有機反応懇談会  2011年8月 

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    開催年月日: 2011年8月

    開催地:大阪府立大学  

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  • Aerobic Oxidative Coupling Reaction of Aminobenzenes with Olefins Catalyzed by Pd/HPMoV/O2 System

    Y. MizutaD, Y. Obora, Y. ShimizuD, Y. Ishii (ORDIST)

    16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)  2011年7月 

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    開催年月日: 2011年7月

    開催地:Shanghai, China  

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  • Surfactant-free Synthesis of Copper and Palladium Nanoclusters for Their Use in Catalytic Cross-Coupling Reactions

    Y. IsomuraD, M. HyotanishiD, T. Narushima (Hokkaido U.), H. Kawasaki, T. Yonezawa (Hokkaido U.), Y. Obora

    16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)  2011年7月 

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    開催年月日: 2011年7月

    開催地:Shanghai, China  

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  • Iridium-catalyzed alpha-Alkylation of Acetonitrile with Alcohols and Diols

    T. Sawaguchi (D), Y. Obora

    16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)  2011年7月 

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    開催年月日: 2011年7月

    開催地:Shanghai, China  

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  • Palladium-catalyzed Reaction of Internal Alkynes, Acid Chlorides, and Disilanes to Cyclopentenone Derivatives

    T. Arai(D), Y. Obora

    16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)  2011年7月 

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    開催年月日: 2011年7月

    開催地:Shanghai, China  

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  • 金属触媒の超高度利用に基づく新規分子変換反応

    大洞康嗣

    平成23年度第1回キャタリストクラブ例会  2011年5月 

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    開催年月日: 2011年5月

    開催地:大阪大学中之島センター  

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  • イリジウム触媒によるアルコールからのテトラリン誘導体の合成および多分岐ポリオールの合成

    石橋優, 阿武由加, 大洞康嗣, 石井康敬

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いたアルコールによるアセトニトリルのα-アルキル化

    澤口拓矢, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いたアルコールとエノンからの1,3-ジケトンの合成

    中村一裕, 畑中慎太郎, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • イリジウム触媒によるアルキルアミドのアルコールを用いたα-アルキル化反応

    菊本翔太, 澤口拓矢, 井内洋介, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • レアメタルナノクラスターの合成ならびにその触媒作用

    磯村優仁, 兵丹石恵, 中島由依, 川﨑英也, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • パラジウム触媒を用いた芳香族化合物とオレフィンとの酸化的カップリング反応

    原田聖一朗, 朝比奈章, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • Pd/HPMoV/O2系による含窒素芳香族化合物を用いた酸化的カップリング反応

    水田庸平, 清水洋佑, 大洞康嗣, 石井康敬

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • パラジウム触媒を用いたジシランと末端アルケンの反応によるアリルシランの合成

    中井俊志, 清水洋佑, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

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  • 五塩化ニオブからの低原子価ニオブ種の調製とオレフィンを用いた触媒反応への利用

    尾崎誠, 佐藤靖, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

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  • 五塩化ニオブ/ヒドロシラン触媒系を用いた環化付加反応

    佐藤靖, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • パラジウム触媒を用いた酸塩化物,アルキンおよびジシランによるシクロペンテノン誘導体の合成

    新居倫成, 大洞康嗣

    第91日本化学会春季年会  2011年3月 

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    開催年月日: 2011年3月

    開催地:神奈川大学  

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  • alpha-Alkylation of acetnitrile with alcohols by iridium complex

    澤口拓矢, 大洞康嗣

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Coupling reaction of primary alcohols with 2-alkynes catalyzed by iridium complex

    大洞康嗣, 畑中慎太郎, 石井康敬

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • NbCl3-catalyzed [2+2+2] three-component cycloaddition reaction of terminal alkynes, internal alkynes and alkenes leading to tetrasubstituted-1,3-cyclohexadienes

    佐藤靖, 大洞康嗣

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Surfactant-free synthesis of sub-nanometer-sized transition-metal nanoclusters and their use in catalysis

    兵丹石恵, 山本寛子, 川崎英也, 大洞康嗣

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Intermolecular aerobic oxidative amination of alkenes with amines catalyzed by the Pd/NPMoV/O2 ystem

    大洞康嗣, 清水洋佑, 石井康敬

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Oxidative coupling reaction of aminobenzenes with olefins catalyzed by Pd(II)/HPMoV/O2 system

    水田庸平, 清水洋佑, 大洞康嗣, 石井康敬

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Iridium complex catalyzed Guerbet reaction of ,-diols

    阿武由加, 大洞康嗣, 石井康敬

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • Synthesis of 3-formylfuranes and diformylpyrans from acetals with aldehydes using Lewis acid as a key catalyst

    堀川典秀, 玉祖健一, 大洞康嗣, 石井康敬

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies  2010年12月 

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    開催年月日: 2010年12月

    開催地:Honolulu, United States  

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  • ルイス酸触媒によるアセタールと芳香族アルデヒドからの2H-及び4H-3,5-ジホルミルピラン誘導体の選択的合成

    堀川典秀, 大洞康嗣, 石井康敬

    石油学会関西支部第19回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第55回合同研究発表会  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:神戸国際会議場  

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  • イリジウム触媒によるアルコールを用いるメチルエステル類の合成

    山本信行, 大洞康嗣, 石井康敬

    石油学会関西支部第19回研究発表会日本エネルギー学会関西支部第55回合同研究発表会  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:神戸国際会議場  

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  • ルイス酸触媒を用いたアリルアルコールの直接アミノ化反応

    西野潤一, 大洞康嗣

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いる第1級アルコールとメタノールによるメチルエステル類の合成

    山本信行, 大洞康嗣, 石井康敬

    第30回有機合成若手セミナー  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学  

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  • ルイス酸触媒を用いたアセタールとアルデヒドからの2-アリール-2H-及び4-アリール-4H-3,5-ジホルミルピランの選択的合成

    堀川典秀, 大洞康嗣, 石井康敬

    第30回有機合成若手セミナー-明日の有機合成を担う人のために  2010年11月 

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    開催年月日: 2010年11月

    開催地:大阪府立大学  

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  • パラジウム/モリブドバナドリン酸/酸素系を用いたオレフィンとアミノベンゼン類の酸化的カップリング反応

    水田庸平, 清水洋佑, 大洞康嗣, 石井康敬

    第106回触媒討論会  2010年9月 

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    開催年月日: 2010年9月

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  • イリジウム錯体触媒によるアルコールからのポリオールならびにα,ω-ジアリールアルカンの合成

    阿武由加, 岡本竜平, 松浦豊美, 大洞康嗣, 石井康敬

    第106回触媒討論会  2010年9月 

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    開催年月日: 2010年9月

    開催地:山梨大学  

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  • イリジウム錯体触媒を用いたアルコールによるアセトニトリル及びアセトアミドのα-アルキル化反応

    澤口拓矢, 井内洋介, 菊本翔太, 大洞康嗣

    第57回有機金属化学討論会  2010年9月 

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    開催年月日: 2010年9月

    開催地:中央大学  

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  • 後周期遷移金属超微粒子の合成ならびにその触媒作用

    兵丹石恵, 磯村優仁, 中島由依, 山本寛子, 川崎英也, 大洞康嗣

    第57回有機金属化学討論会  2010年9月 

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    開催年月日: 2010年9月

    開催地:中央大学  

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産業財産権

  • アリルシラン類の製造方法

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    出願番号:特願2011-15146  出願日:2011年1月

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  • (15) 遷移金属超微粒子からなるクロスカップリング用触媒およびそれを用いたクロスカップリング法

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    出願番号:特願2010-139638  出願日:2010年6月

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  • (16) 低原子価前周期金属化合物を用いたアルキンとアルケンからのシクロヘキサジエン類の製造方法

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    出願番号:特願2010-114257  出願日:2010年5月

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  • 有機エレクトロルミネッセンス素子

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    出願番号:PCT/JP2005/017531  出願日:2005年9月

    公開番号:WO2006/040915  公開日:2006年4月

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  • 光学活性化合物の製造方法

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    出願番号:特願2005-63877  出願日:2005年3月

    公開番号:特開2006-248916 (2006.9.21)  公開日:2006年9月

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  • 光学活性化合物の製造方法、及びその触媒

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    出願番号:特願2005-1584  出願日:2005年1月

    公開番号:特開2006-188459  公開日:2006年7月

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  • 2’,3’,4’,5’-テトラフェニルビフェニル化合物、その製造方法及びその用途

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    出願番号:特願2004-253005  出願日:2004年8月

    公開番号:特開2006-69931  公開日:2006年3月

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  • カリックスアレーン化合物の遷移金属錯体、およびそれからなる吸着材料

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    出願番号:特願2004-66597  出願日:2004年3月

    公開番号:特開2005-255564  公開日:2995年9月

    特許番号/登録番号:特許4402482号  登録日:2009年11月  発行日:2009年11月

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  • デンドリマー型ホスフィン-ロジウム錯体からなるヒドロホルミル化用触媒、それを用いたヒドロホルミル化法

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    出願番号:特願2004-65571  出願日:2004年3月

    公開番号:特開2005-254048  公開日:2005年9月

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  • 光学活性化合物の製造方法

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    出願番号:PCT/JP2004/000729  出願日:2004年1月

    公開番号:WO2004/076391  公開日:2004年9月

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  • (10) ポリフェニレン基を有する新規なピリジン配位子及び該配位子とPdとの錯体から成る酸化触媒

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    出願番号:特願2003-300263  出願日:2003年8月

    公開番号:特開2005-68078  公開日:2005年3月

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  • ポリシラン化合物の製造方法

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    出願番号:特願平10-201554  出願日:1998年7月

    公開番号:特開2000-34351  公開日:2000年2月

    特許番号/登録番号:特許2963996号  登録日:1999年8月  発行日:1999年8月

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  • ポリシラン類の製造方法

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    出願番号:特願平10-201554  出願日:1998年7月

    公開番号:特開2000-34351  公開日:2000年2月

    特許番号/登録番号:特許2963996号  登録日:1999年8月  発行日:1999年8月

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  • (2) Saturated Tricyclic Ligand Containing Metal Complexes and Olefin Polymerization Process

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    出願番号:PCT/US97/13560  出願日:1997年8月

    公開番号:WO98/06760  公開日:1998年2月

    特許番号/登録番号:United States Patent 6,040,401  登録日:2000年3月  発行日:2000年3月

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  • アリールアリルシラン化合物の製造法

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    出願番号:特願平4-236802  出願日:1992年9月

    公開番号:特開平6-80676  公開日:1994年3月

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  • ビス(アリルシラン)化合物の製造法

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    出願番号:特願平4-236803  出願日:1992年9月

    公開番号:特開平6-80677  公開日:1994年3月

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受賞

  • 2007年度有機合成化学協会 塩野義製薬研究企画賞

    2008年2月   有機合成化学協会  

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    受賞国:日本国

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  • 日本化学会北海道支部奨励賞

    2006年1月   日本化学会北海道支部  

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    受賞国:日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • ホルムアミド保護シングルナノ金属微粒子触媒による高度分子変換法の探求

    研究課題/領域番号:19K05573  2019年4月 - 2022年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    大洞 康嗣

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    本研究では、担体ならびにイオン性保護剤を一切用いることなく触媒活性を維持したままナノ粒子に対して適切な配位力を有する、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)を還元剤、保護剤、溶媒として用いた金属ナノ金属粒子の合成を行った。得られた金属ナノ粒子に対しては、種々の機器分析を用いた粒子サイズ、酸化数、電子状態等の解析を行うことにより触媒機能評価を行った。
    さらに、得られた金属ナノ粒子は、フィードストックからの環境調和型有機合成反応において高い触媒活性を示すとともに、触媒金属の再利用(リサイクル)に成功した。

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  • 含金属共役高分子の配位子交換に基づく高次構造の制御と機能評価

    研究課題/領域番号:16H04158  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    三田 文雄, 大洞 康嗣, 矢島 辰雄, 宮城 雄, 浅田 静香, 石田 貴大, 石田 絢哉, 伊庭 真一, 小川 達也, 大滝 善永, 鎌田 武, 後藤 誠英, 後藤 優太, 渋谷 佑乃, 曽谷 太一, 高橋 優樹, 二戸 彩香, 丸本 学

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    配分額:18070000円 ( 直接経費:13900000円 、 間接経費:4170000円 )

    本研究では,主鎖に金属錯体構造を有する共役高分子の配位子交換による幾何構造の転換と,それに基づく高次構造の転換と制御,さらには光・電気機能制御を検討した。具体的な成果は以下の通りである。(1) 含遷移金属錯体部位を主鎖に有するポリフェニレンエチニレンのホスフィン配位子交換による,シス-トランスの幾何構造の転換 (2) 配位子交換反応機構の密度汎関数法および分子動力学計算による解明と分子設計への応用 (3) 幾何構造の転換に基づく単分子および分子会合状態での高次構造の転換と制御 (4) 高次構造の転換に伴うフォトルミネッセンス特性の制御

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  • ニオブ錯体の高度合成触媒化技術

    研究課題/領域番号:16K05784  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    大洞 康嗣

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    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    本研究では合成触媒として高い反応性ならびに構造安定性を有するニオブ触媒の調製法としたこれらを用いた有機変換反応プロセスの効率的手法を開発した。具体的には、単純アルキンと有機ニトリル化合物からの環化付加反応によって、ピリミジン等含ヘテロ環状化合物の一段合成による触媒有機合成反応を達成した。また、低原子価ニオブ上にカルベン部位を導入することにより、新規ニオブカルベン錯体を調製し、高活性オレフィンメタセシス反応の触媒として利用することに成功した。本研究において、ニオブ錯体が社会的ニーズの高い高難度かつ実用的な有機変換反応プロセス開発研究において有効な触媒ツールとして利用できることを見出した。

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  • 合成触媒としての低原子価ニオブの超高度利用に基づく革新的分子変換技術

    研究課題/領域番号:25410122  2013年4月 - 2016年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    大洞 康嗣

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    配分額:5200000円 ( 直接経費:4000000円 、 間接経費:1200000円 )

    均一系金属触媒を用いた物質生産プロセス開発はグリーンケミストリーの推進にとって不可欠な技術である。しかし、既存の触媒合成プロセスは稀少金属資源の利用に大きく依存している。そのため、高活性汎用金属触媒開発は挑戦すべき課題である。本研究では、新規高活性低原子価ニオブ化合物の合成法の開発および、それらを触媒として用いた環境調和型分子変換反応を達成した。本研究では、ペンタアルコキシニオブあるいは五塩化ニオブから得られたニオブ種を用いた、アルケン、アルキンおよびニトリルからのイソシアナートの三量化、1,3-シクロヘキサジエン、ピリミジン、およびアミドの合成に成功した。

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  • 低原子価ニオブ触媒を用いた単純アルケンの高付加価値変換反応

    研究課題/領域番号:21605011  2009年 - 2011年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    大洞 康嗣

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    配分額:4940000円 ( 直接経費:3800000円 、 間接経費:1140000円 )

    本研究では低原子価ニオブ化合物が有するアルケンとの高い反応性を利用し,三塩化ニオブNbCl_3(DME)を触媒として用いたアルキンと単純アルケンによる1, 3-シクロヘキサジエン誘導体の合成に成功した.また、ヒドロシラン化合物を還元剤として用い,五塩化ニオブからより簡便な方法で新規低原子価ニオブ種を発生させることに成功した.また発生した新規低原子価ニオブ触媒を末端アルキンとオレフィンとの環化反応に用いることで,従来のNbCl_3(DME)触媒より高い活性を示し, 1, 3シクロヘキサジエン誘導体を高収率で得ることに成功した.

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  • 低原子価ニオブ化合物を用いた均一系触媒反応

    研究課題/領域番号:18750073  2006年 - 2007年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(B)

    大洞 康嗣

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    配分額:2900000円 ( 直接経費:2900000円 )

    低原子価前周期金属-アルキン化合物は有機合成上有用な反応剤であり、これまでに低原子価チタンやジルコニウムと種々の求電子剤との反応による炭素-炭素結合生成反応が報告されている。しかし、熱的に安定な低原子価種である低原子価ニオブ化合物を用いた有機合成反応への応用例は非常に少ない。これまでの研究において我々は、NbCl_5から容易に合成可能な低原子価ニオブ種であるNbCl_3(DME)錯体を用い、脂肪族ケトンと芳香族アセチレンとの反応を行なうことにより、ニオブ-アルキン化合物を経由する反応が進行し、高収率かつ高選択的に1,1,2-三置換インデン誘導体が得られることを見出すとともにニオブ-アルキンとアリールヨウ化物とのクロスカップリング反応を見出した。平成18年度の研究において我々はNb (OEt)_5とi-PrMgClから発生する新規低原子価ニオブ種にアルキンを反応させることによって(アルコキシニオブ)-アルキン化合物が効率よく得られることを報告している。平成19年度は得られた新規低原子価ニオブの有機合成反応剤としての利用を検討するため種々の求電子剤との反応を行った。結果、アルデヒド、ケトン、アリルハロゲン化物などの求電子剤を反応させることにより、対応する四置換アルケンが1:1あるいは1:2付加物として得られることがわかった。さらに、平成19年度は、触媒量の三塩化ニオブを用い、アルゴン雰囲気のもと、tert-ブチルアセチレンと種々の末端アルケン類をジクロロエタン中にて反応させることにより、二分子のアルキンと一分子のアルケンによるクロス【2+2+2】付加環化が進行し、1,3-シクロヘキサジエン誘導体が高選択的に得られることも併せて見出した。

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  • 飽和炭素分子の炭素-水素結合の均一切断に基づく高度酸化手法の開発

    研究課題/領域番号:17065019  2005年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    石井 康敬, 大洞 康嗣

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    配分額:72700000円 ( 直接経費:72700000円 )

    酸化反応は広く研究され膨大な知見の蓄積があるにもかかわらず,不活性炭素分子であるアルカンおよびベンゼンなどの炭化水素類の酸化反応手法の開発はこの半世紀間大きな方法論的進展が見られていない。本研究は,N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)に代表されるN-ヒドロキシイミドを分子触媒として利用し,触媒的炭素ラジカル生成を経る不活性炭素分子の酸化反応による様々な有用な有機化合物の新合成法の開発を行った。また,モリブドバナドリン酸およびPd(II)/モリブドバナドリン酸触媒系による分子状酸素を用いたベンゼンのC-H結合の直接活性化を伴う酸化反応について検討した。

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  • 不斉加水分解を志向した含水系反応場における錯体制御

    研究課題/領域番号:16033204  2004年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    徳永 信, 大洞 康嗣

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    配分額:4600000円 ( 直接経費:4600000円 )

    これまでの研究で、キラルなアルコールのアルケニルエーテル類、とくにビニルエーテル類の不斉加水分解や不斉加アルコール分解にコバルト触媒系が有効であることを報告している。今年度は、軸不斉ビフェノール化合物、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビアリール類のビニルエーテルの不斉加アルコール分解について検討し、テトラフェニルフェニル基を有する不斉ジアミン配位子が、k_<rel>20-40という高い選択性を発現することを見出した。今回、不斉合成できたこれらの分子は、不斉配位子の原料や生体機能分子として重要でありながら、不斉水素化や不斉アルドール反応などの既知の不斉反応では合成できない物質群である。また、2-ナフトール類の酸化的不斉カップリング反応で、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフトール類の不斉合成は行えるが、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビフェノール類は反応性が低いため酸化カップリングには適さず不斉合成が困難な化合物だっただけに、成功の意義は大きいと考えている。また、アズラクトン類(2-フェニル-5-オキサゾロン類)の加アルコール分解において銅触媒系で高い選択性が達成できることをみいだした。この触媒反応系では、速度論分割の効率(k_<rel>値)を計算する1次反応の式(kaganの式)が適用できず、0次反応として解析するとよく合致するという興味深い現象を見出した。0次反応は各種の均一系触媒反応や、生体触媒を用いる触媒反応で、しばしばみられるのにもかかわらず、0次反応として速度論分割を解析した例はないので、速度論的光学分割における新現象として学術的にも面白いと考えている。

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  • 分子触媒中心金属の会合抑止に関する研究

    研究課題/領域番号:16655033  2004年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  萌芽研究

    辻 康之, 徳永 信, 大洞 康嗣

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    配分額:2900000円 ( 直接経費:2900000円 )

    本研究においては,剛直で大きな空間的広がりを常に確保できる「フェニレン型」デンドリマー部位を3位に有するピリジン配位子を設計合成した。そして,これらの配位子をパラジウム触媒によるアルコールの空気酸化反応に用い,これらの配位子の中心金属会合抑止効果を検討した。その結果,通常反応に用いられるピリジンや3-フェニルピリジンを用いた場合は直ちにパラジウム黒が析出し触媒の失活が起こるのに対し,3位に空間的な広がりの大きい置換基を有する配位子を用いた場合はパラジウム中心の会合を抑制し,極めて高い触媒活性を継続的に得ることができるという極めて興味ある事実を発見した。その際,これらの置換基を2位に有するものは全く触媒活性を示さなかったことから,遠距離立体効果の重要性が明らかであることを示した。触媒に用いたパラジウム錯体の単結晶を得,X線結晶構造解析によりその分子構造を決定した。その結果,パラジウム触媒中心の周辺は比較的空いており,触媒反応が進行するための空間が十分にあるのに対して,デンドリマー部位が触媒中心から大きく外部に向かって広がり,パラジウム金属間の会合を効果的に抑制していることが明らかになった。第2世代デンドリマーを有する触媒を反応に用いた場合,均一系触媒を用いるアルコールの空気酸化としては,最高の触媒回転数1480を達成した。

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  • 前周期有機金属化合物の特性を生かした新規分子触媒反応

    研究課題/領域番号:15750074  2003年 - 2004年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  若手研究(B)

    大洞 康嗣

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    配分額:2000000円 ( 直接経費:2000000円 )

    チタンやジルコニウムに代表される、低原子価前周期遷移化合物は炭素-炭素結合生成反応など様々な有機合成反応に用いられてきた。本研究では、これまでほとんど用いられてこなかった、低原子価ニオブ化合物を用いた有機合成反応ならびに均一系触媒反応の検討を行い、以下の研究成果を得た。
    1.NbCl_3(DME)錯体を用いたケトンとアセチレンからの新規インデン誘導体の合成
    NbCl_5から容易に合成可能な低原子価ニオブ種であるNbCl_3(DME)錯体を用い、脂肪族ケトンと芳香族アセチレンとの反応を行なった。その結果、ニオブ-アルキン化合物を経由する反応が進行し、高収率かつ高選択的に1,1,2-三置換インデン誘導体が得られることを見出した。本反応は用いる溶媒により反応性が大きく変わり、THFのような配位性溶媒を用いた場合、インデン誘導体は得られず、ジエン誘導体が得られた。
    2.ニッケル触媒を用いた低原子価ニオブ-アルキン化合物とアリールヨウ化物とのクロスカップリング反応
    我々は、昨年度低原子価チタン-アルキン化合物とアリールヨウ化物とのクロスカップリング反応が進行することを報告している。しかし、基質として用いるチタン化合物の単離・同定などが困難であると共に反応の選択性が悪く、生成物が一置換体と二置換体の混合物として得られるといった問題点が存在していた。本研究では、低原子価ニオブ-アルキン化合物を用い、ニッケル触媒存在下アリールヨウ化物とのクロスカップリング反応を試みたところ、選択的に二置換生成物が高収率で得られる事を見出した(Scheme2)。本反応は、アルキンとNbCl_3(DME)から合成できるNbCl_3-アルキン化合物とリチウムアルコキシドROLiとの反応によって得られるNb(OR)_3-アルキン化合物を反応基質として用いることにより進行することがわかった。

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  • 不斉加水分解を志向した含水系反応場における錯体制御

    研究課題/領域番号:15036203  2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    徳永 信, 大洞 康嗣

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    配分額:1500000円 ( 直接経費:1500000円 )

    水は安価で安全な物質であり、我々はこれを反応剤として積極的に利用する研究を進めている。対象となるのは水和反応や加水分解反応であるが、これらは古典的な反応でありながら未開拓の部分も多く残されている。例えば加水分解反応は工業的にも実験室的にも重要な反応であるが、立体選択的加水分解法に使用できる触媒は生体触媒に限定されている。本研究では、生体触媒による加水分解反応や、従来の人工酵素による反応を実用性で上回る新手法を開発することを目標に金属錯体触媒の開発を進めた。具体的には、従来からよく用いられているニトロフェノール類のエステルは使わず、さらにpH調整用緩衝液を用いないことを前提にした。
    この方針のもと検討を行った結果、ビニルエステルおよびビニルエーテル類が各種の金属錯体により速やかに加水分解されることを見出した。安息香酸ビニルおよびベンジルビニルエーテルの加水分解においてPd^<II>錯体、特にPdCl_2(CH_3CN)_2が最も高い活性をしめした。触媒回転数は最高で5000回に達する。PdCl_2(PPh_3)_2やPd(OAc)_2を用いた場合は反応性が若干低下し、また0価のPd錯体では活性が見られなかった。PtやHgの錯体でもPdと同じような活性が観測され、さらに他の金属、Co,Cu,Ru,Scなどでも若干低いながらも活性が観測された。
    各種の金属でビニルエステルやビニルエーテルの加水分解反応が進行することが分かったので、次にこれらの金属に各種の不斉配位子を作用させ、不斉加水分解を試みた。まず、最も活性の高かった2価パラジウム錯体を用いて基質、配位子、触媒前駆体を変え、幅広く検討したが、選択性(両鏡像体の反応速度比;k_<rel>)はおおむね2以下となり、良好な結果は得られなかった。引き続き各種の基質と触媒の組み合わせを検討した結果、コバルトサレン触媒がビニルエーテル類の不斉加水分解反応において、比較的高い選択性を示すことがわかった。これまで最高で、k_<rel>=10.0が観測され、62% convnで90%eeの未反応原料が得られている。

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  • ナノ構造を有する遷移金属錯体触媒の開発とその応用

    研究課題/領域番号:14350470  2002年 - 2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    辻 康之, 大洞 康嗣, 徳永 信

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    配分額:8200000円 ( 直接経費:8200000円 )

    デンドリマー部位と半球型部位を有するナノサイズ配位子を合成し,錯体合成ならびに触媒反応を行った。デンドリマー部位としては,ポリフェニルエーテル型の柔軟なデンドリマーをリン上に導入したホスフィン配位子,そしてポリフェニレン型の剛直なデンドリマーをピリジン環の3位に導入したピリジン型の2つのタイプの配位子を合成した。そして,ロジウム,パラジウムなどの後周期遷移金属前駆体と錯化させることにより,ナノサイズを有する分子触媒を調製し,触媒反応に供した。ホスフィン配位子を用いる触媒反応としては,ナノサイズの大きさを有する触媒環境の影響を量も受けやすいと考えられるヒドロホルミル化反応ならびにヒドロシリル化反応を試みた。その結果,、ヒドロホルミル化反応においては,分岐生成物に対する高い選択性を確認した。また,ピリジン配位子はパラジウム錯体とともに空気を酸化剤として用いるアルコールの酸化反応に用いたその結果,通常の場合は,パラジウム黒の析出を押さえることは極めて困難であるが,デンドリマーピリジン配位子を用いることにより,パラジウム黒の析出が全く見られず,均一系触媒を用いた中では最高のTONを得ることに成功した。
    半球型構造を有するホスフィン配位子においては,その半球構造の直径とその深さが重要なファクターになると考えられる。我々は配位子とロジウム錯体を等モルないしは数倍モル反応させ,その溶液のリンNMRを観測した。その結果,半球型ホスフィンがロジウム上のホスフィン配位子の数を低く抑えることに極めて有効であることを見出した。
    さらに本研究で得られたナノサイズ遷移金属錯体の分子モデリングを行い,錯体の形状,大きさ,空孔の大きさなどを見積もった。

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  • カリックスアレン部位を有する遷移金属錯体の開発とその触媒活性

    研究課題/領域番号:14044005  2002年 - 2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    辻 康之, 大洞 康嗣, 徳永 信

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    配分額:4300000円 ( 直接経費:4300000円 )

    昨年度に引き続き,フェノール環4枚からなるカリックス[4]アレーンに比べてより大きな疎水的空洞を有するカリックス[6]アレーン(フェノール環6枚により構成)部位の1,3,5位下部リムをジフェニルホスフィノメチレン基ならびにジフェニルホスフィノエチレン基で修飾したホスフィン配位子を用いて,ロジウム(I),イリジウム(I)との錯体化反応を行った。その結果,2つの配位子と3つの金属中心を有する極めて興味深いカプセル型錯体の合成に成功した。この錯体は溶液状態でフラクショナルな挙動を示し,その挙動は用いる溶媒により大きく異なった。溶液状態におけるフラクショナルな挙動を^<31>P-NMRで調べた結果,ある大きさの範囲にある溶媒のみがフラクショナルな挙動を押さえることが明らかになった。これは,錯体が形成するカプセルに,ある範囲できちんと収まる溶媒分子のみがフラクショナルな挙動に大きな影響を与えることを意味する。実際,溶媒分子がカプセルの中に収容された錯体を単離誌,そのX線結晶構造解析にも成功した。これらの事実は,特に疎水親水相互作用などを用いることなく,錯体の作る空孔が特定の分子を認識することが可能であることを意味しており,触媒作用への展開など,極めて興味深い現象と考えられる。

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  • 合目的反応制御に基づく新規遷移金属錯体触媒反応の開発

    研究課題/領域番号:12042203  2000年 - 2001年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究(A)

    辻 康之, 大洞 康嗣

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    配分額:4000000円 ( 直接経費:4000000円 )

    デンドリマー部位を有する錯体触媒は従来にない選択性,触媒活性を期待できる。本研究ではまず,デンドリマー部位を有するホスフィン配位子と白金0価錯体の合成を行った。すなわち,トリフェニルホスフィンの二つのフェニル基のパラ位にデンドリマー部位を有する単座配位子を合成した。さらに,対応する2座配位子を合成した。これらの配位子のESI-MS, NMR(^<31>P, ^<13>C, ^1H)スペクトルおよび元素分析の結果は,これらの配位子が欠損のない純粋なものであることを示していた。次に,これら新規ホスフィン配位子を用いて白金0価錯体の合成を行った。対応する2価ジクロロ錯体をNaBH_4で還元することにより,元素分析値も理論値と合う純粋な錯体が得られた。本研究で得た錯体の中で最も大きいものは,(C_<444>H_<384>O_<56>P_4Pt, Mw=6934.7)なる組成を有していた。この錯体は,その極めて高い溶解度のため,X線結晶構造解析に必要な単結晶を得ることが出来なかった。しかし,CONFLEX/MM3, B3LYP/LANL2DZ, PM3/MOZYMEを用いた分子モデリングにより,理論的な分子構造を得ることに成功した。それによると,中心白金周りに,空孔が確認された。これらの空孔は新規な分子認識能を有する分子触媒を実現するために極めて重要であると考えられる。

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教育内容・方法の工夫(授業評価等を含む)

  • 授業評価の実施とフィードバック 副教材としての配布資料の作成、配布 講義科目に関する、最先端トピックスの資料配布 学生同士でのpeer reviewの実施 個別質問への積極的な対応

作成した教科書、教材、参考書

  • Organic Experiments 有機化学実験における理論、実験手順、問題等を掲載し、実習内容を深める

教育方法・教育実践に関する発表、講演等

  • J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem, Int., Ed, Org Lett. Chem. Commun., J. Org. Chemなど国際的に著名な学術誌への掲載55報(うち査読付53報)、Iridium Complexes in Organic Synthesis, Wiley 等著書(共著)4冊 学会発表:国内:152件、国際会議:21件

その他教育活動上特記すべき事項

  • 2007, 2008, 2009年3回 「遷移金属錯体触媒反応の基礎」という題目で、有機金属セミナー(近畿化学協会有機金属部会主催のセミナーでの講演(対象者:関西地区、学生(学部生、大学院生)、企業研究者等)